C-O and C-S bonds: Stability, bond dissociation energies, and resonance stabilization

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 24, 1998, Pages 8668-8681

  Hadad, Christopher M ^a   Rablen, Paul R ^b   Wiberg, Kenneth B ^c  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

^b SWARTHMORE COLLEGE   (United States)

^c YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; DISSOCIATION; POLARIZATION;

EID: 0031766531     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo972180+     Document Type: Article

References (55)

1. For example, see: Stryer, L. Biochemistry, 3rd edition; W. H. Freeman & Company: New York, 1988.
2. Duncan, G. D.; Huber, C. P.; Welsh, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5784 and references therein.
3. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Rablen, P. R.; Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8644.
4. Egsgaard, H.; Suelzle, D.; Schwarz, H.; Carlsen, L. Chem. Ber. 1991, 124, 1265.
5. Abboud, J.-L. M.; Mó, O.; de Paz, J. L. G.; Yáñez, M.; Esseffar, M.; Bouab, W.; El-Mouhtadi, M.; Mokhlisse, R.; Ballesteros, E.; Herreros, M,; Homan, H.; Lopez-Mardodomingo, C.; Notario, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12468.
6. (a) Lim, K. T.; Francl, M. M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2716.
7. (b) Wiberg, K. B.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 831.
8. (c) Ou, M.-C.; Tsai, M.-S.; Chu, S.-Y. J. Mol. Struct. 1994, 310, 247.
9. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2201.
10. (a) Sandström, J. J. Phys. Chem. 1967, 71, 2318.
11. (b) Neuman, R. C., Jr.; Young, L. B. J. Phys. Chem. 1965, 69, 2570.
12. (c) Loewenstein, A.; Melera, A.; Rigny, P.; Walter, W. J. Phys. Chem. 1964, 68, 1597.
13. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. GAUSSIAN 92, Revision A; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision D.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1994.
15. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986.
16. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622.
17. (a) Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput Chem. 1982, 3, 317.
18. (b) Bader, R. F. W.; Tang, T.-H.; Tal, Y.; Biegler-König, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 946.
19. Cioslowski, J.; Mixon, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4142.
20. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
21. (a) Ochterski, J.; Petersson, G.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11299.
22. (b) Ochterski, J.; Petersson, G.; Montgomery, J. A, Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
23. (a) Wang, X.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1870.
24. (b) Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1872.
25. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; LePage, T. L.; Breneman, C. M.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 671.
26. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Am. Chem.Soc. 1993, 115, 9234.
27. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Marquez, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8654.
28. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 614.
29. Table 5 contains further (favorable) comparisons between BDEs calculated at the G-2 and CBS-4 levels of theory.
30. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 2nd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1944.
31. Gal, J.-F.; Maria, P.-C. Prog. Phys. Org. Chem. 1990,17, 159-238; p 175.
32. Wiberg, K B.; Ochterski, J.; Streitwieser, A. J. Am, Chem. Soc. 1996, 118, 8291.
33. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
34. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
35. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
36. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
37. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
38. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
39. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
40. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
41. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
42. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
43. Ji, D.; Thomas, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4301. Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2865. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R. D.; Anvia, F. J. Am. Chem Soc. 1990, 112, 2047. Dewar, M. J. S.; Krull, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 333. Martin, G. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5181. Thomas, T. D.; Carroll, T. X.; Siggel, M. R. F. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Thomas, T. D.; Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 165, 309. Siggel, M. R. F.; Streitwieser, A., Jr.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8022. Exner, O. J. Org. Chem. 1988, 53, 1812. Wiberg, K. B.; Laidig, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935. Siggel, M. R.; Thomas, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4360.
44. (a) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
45. (b) Bader, R. F. W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
46. (c) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
47. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Comput. Chem. 1993,14, 1504.
48. Wheland, G. W. Resonance in Organic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1955; p 109.
49. Wiberg, K. B.; Breneman, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 831.
50. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Breneman, C. M.; Laidig, K. E.; Murcko, M. A.; LePage, T. L. Science 1991, 252, 1266.
51. Wiberg, K. B.; Rosenberg, R. E.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2890.
52. (a) Lee, C. M.; Kumler, W. D. J. Org. Chem. 1962, 27, 2052.
53. (b) Jensen, K. A. Acta Chem. Scand. 1963, 17, 551.
54. Lüttringhaus, A.; Grohmann, J. Z. Naturforsch. 1955, 10b, 365.
55. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.