OH bond dissociation energies

Australian Journal of Chemistry

Volumn 64, Issue 4, 2011, Pages 394-402

  Chan, Bun ^a   Morris, Michael ^a   Radom, Leo ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; CLOSED SHELLS; DESTABILIZING EFFECT; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; FUNCTIONALS; GENERAL PATTERNS; HYBRID DFT; O-H BOND; PRECURSOR MOLECULES; RADICAL STABILIZATION ENERGY;

CALCULATIONS; CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; OXYGEN;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 79955105175     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH11028     Document Type: Article

References (47)

1. (a) See for example: L. R. Mahoney, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 547. doi:10.1002/ANIE.196905471
2. (b) T. Brinck, M. Haeberlein, M. Jonsson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239. doi:10.1021/JA962931θ
3. (c) L. R. C. Barclay, M. R. Vinqvist, in The Chemistry of Phenols (Ed. Z. Rappoport) 2003, Pt. 2, Ch. 12, pp. 839-908 (John Wiley & Sons: Hoboken).
4. (d) D. A. Pratt, G. A. Di Labio, P. Mulder, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 334. doi:10.1021/AR010010K
5. (e) E. Klein, V. Lukes, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12312. doi:10.1021/JP063468I (Pubitemid 44806877)
6. (f) G. Litwinienko, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222. doi:10.1021/AR0682029
7. (g) M. C. Foti, J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 1673. doi:10.1211/JPP. 59.12.0010
8. Y. Fu, L. Liu, Y. Mou, B.-L. Lin, Q.-X. Guo, J. Mol. Struct. 2004, 674, 241.
9. (a) See for example: D. J. Henry, C. J. Parkinson, P. M. Mayer, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750. doi:10.1021/JP010442C (Pubitemid 35378097)
10. (b) G. P. F. Wood, D. J. Henry, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7985. doi:10.1021/JP035945S
11. (c) H. Zipse, Top. Curr. Chem. 2006, 263, 163. doi:10.1007/128-028
12. (d) A. S. Menon, G. P. F. Wood, D. Moran, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13638. doi:10.1021/JP076521R
13. (e) M. L. Coote, C. Y. Lin, A. L. J. Beckwith, A. A. Zavitsas, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9597. doi:10.1039/C003880F
14. (a) M. L. Coote, A. Pross, L. Radom, Org. Lett. 2003, 5, 4689. doi:10.1021/O1035860θ
15. (b) For an interesting philosophical discussion, see: M. L. Coote, A. B. Dickerson, Aust. J. Chem. 2008, 61, 163. doi:10.1071/CH07339 (Pubitemid 351434037)
16. A. D. Boese, M. Oren, O. Atasoylu, J. M. L. Martin, M. Kállay, J. Gauss, J. Chem. Phys. 2004, 120, 4129. doi:10.1063/1.1638736
17. A. Karton, E. Rabinovich, J. M. L. Martin, B. Ruscic, J. Chem. Phys. 2006, 125, 144108. doi:10.1063/1.2348881 (Pubitemid 44570774)
18. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 2007, 126, 084108. doi:10.1063/1.2436888 (Pubitemid 46355605)
19. (a) See for example: W. J. Hehre, L. Radom, P. p. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory 1986 (Wiley: New York).
20. (b) W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd edn 2001 (Wiley: New York).
21. (c) F. Jensen, Introduction to Computational Chemistry, 2nd edn 2007 (Wiley: Chichester).
22. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.01 2009 (Gaussian, Inc.: Wallingford, CT).
23. H.-J. Werner, P. J. Knowles, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, G. Knizia, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklaß, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, A. Wolf, MOLPRO 2009.1 2009 (University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff, U. K.).
24. M. Kállay, P. R. Surján, J. Chem. Phys. 2001, 115, 2945. doi:10.1063/1.1383290 (Pubitemid 32796736)
25. D. J. Henry, M. B. Sullivan, L. Radom, J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849. doi:10.1063/1.1544731
26. L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 2007, 127, 124105. doi:10.1063/1.2770701 (Pubitemid 47502648)
27. A. D. Boese, J. M. L. Martin, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405. doi:10.1063/1.1774975
28. H. Iikura, T. Tsuneda, T. Yanai, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540. doi:10.1063/1.1383587 (Pubitemid 32795665)
29. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215. doi:10.1007/S00214-007-0310-X
30. T. Yanai, D. Tew, N. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51. doi:10.1016/J. CPLETT.2004.06.011
31. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215. doi:10.1007/S00214-007-0310-X
32. S. Grimme, J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108. doi:10.1063/1.2148954 (Pubitemid 43133751)
33. A. Tarnopolsky, A. Karton, R. Sertchook, D. Vuzman, J. M. L. Martin, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3. doi:10.1021/JP710179R (Pubitemid 351169856)
34. D. C. Graham, A. S. Menon, L. Goerigk, S. Grimme, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9861. doi:10.1021/JP9042864
35. B. Chan, J. Deng, L. Radom, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 112. doi:10.1021/CT100542X
36. J. P. Merrick, D. Moran, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683. doi:10.1021/JP073974N (Pubitemid 350197612)
37. Y. R. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies 2007 (CRC Press: Boca Raton).
38. A. Karton, A. Tarnopolsky, J.-F. Lamère, G. C. Schatz, J. M. L. Martin, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12868. doi:10.1021/JP801805P
39. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 (Eds P. J. Linstrom, W. G. Mallard) 2010 (National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD).
40. 298 from B3-LYP/cc-pVTZθd frequencies (scaled by 0.985).
41. F. G. Bordwell, W. Z. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10819. doi:10.1021/JA961469Q (Pubitemid 26390009)
42. M. Jonsson, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6814. doi:10.1021/JP9601126
43. 1 associated with the use of B3-LYP/cc-pVTZθd frequencies in the evaluation of thermal corrections for enthalpies.
44. 1 corresponds to three standard deviations for the similarly adjusted/G4, W1wS values for all systems where G4 and W1w BDEs are available, when compared with the benchmark W4.x or W3.2 values.
45. G. P. F. Wood, L. Radom, G. A. Petersson, E. C. Barnes, M. J. Frisch, J. A. Montgomery, Jr, J. Chem. Phys. 2006, 125, 094106. doi:10.1063/1.2335438 (Pubitemid 44370702)
46. 2.
47. Y. Fu, X.-Y. Dong, Y.-M. Wang, L. Liu, Q.-X. Guo, Chin. J. Chem. 2005, 23, 474. doi:10.1002/CJOC.200590474 (Pubitemid 40771849)