A practical synthesis of thioflavones and heterocyclic analogues by intramolecular rearrangement of s-2-acetophenyl benzothioates as a key step

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 4, 2011, Pages 1383-1386

  Lee, Jae In ^a   Kim, Min Jung ^a  

^a Duksung Women's University   (South Korea)

Author keywords

Condensation; Cyclization; Cyclodehydration; Rearrangement; Thioflavones

Indexed keywords

EID: 79954624529     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.4.1383     Document Type: Article

References (30)

1. Nakazumi, H.; Kobara, Y.; Kitao, T. J. Heterocyclic Chem. 1992, 29, 135.
2. Nussbaumer, P.; Lehr, P.; Billich, A. J. Med. Chem. 2002, 45, 4310.
3. Nussbaumer, P.; Winiski, A. P.; Billich, A. J. Med. Chem. 2003, 46, 5091.
4. Horvath, A.; Nussbaumer, P.; Wolff, B.; Billich, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 4268.
5. Pal, M.; Parasuraman, K.; Subramanian, V.; Dakarapu, R.; Yeleswarapu, K. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2305.
6. Pal, M.; Dakarapu, R.; Parasuraman, K.; Subramanian, V.; Yeleswarapu, K. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 7179.
7. Razdan, R. K.; Bruni, R. J.; Mehta, A. C.; Weinhardt, K. K.; Papanastassiou, Z. B. J. Med. Chem. 1978, 21, 643.
8. Nakazumi, H.; Watanabe, S.; Kitaguchi, T.; Kitao, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 847.
9. Wang, H.-K.; Bastow, K. F.; Cosentino, L. M.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 1996, 39, 1975.
10. Dekermendjian, K.; Kahnberg, P.; Witt, M.-R.; Sterner, O.; Nielsen, M.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4343.
11. Wadsworth, D. H.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4611.
12. Kumar, P.; Rao, A. T.; Pandey, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1580
13. Kumar, P.; Rao, A. T.; Pandey, B. Synth. Commun. 1994, 24, 3297.
14. Kumar, P.; Bodas, M. S. Tetrahedron 2001, 57, 9755.
15. Dhanak, D.; Keenan, R. M.; Burton, G.; Kaura, A.; Darcy, M. G.; Shah, D. H.; Ridgers, L. H.; Breen, A.; Lavery, P.; Tew, D. G.; West, A. Bioorg. & Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3677.
16. French, K. L.; Angel, A. J.; Williams, A. R.; Hurst, D. R.; Beam, C. F. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 45.
17. Angel, A. J.; Finefrock, A. E.; French, K. L.; Hurst, D. R.; Williams, A. R.; Rampey, M. E.; Studer-Martinez, S. L.; Beam, C. F. Can. J. Chem. 1999, 77, 94.
18. Taylor, A. W.; Dean, D. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1845.
19. Kataoka, T.; Watanabe, S.; Mori, E.; Kadomoto, R.; Tanimura, S.; Kohno, M. Bioorg. & Med. Chem. 2004, 12, 2397.
20. Cui, D.-M.; Kawamura, M.; Shimada, S.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4007.
21. Somogyi, L. Synth. Commun. 1999, 29, 1857.
22. Konieczny, M. T.; Horowska, B.; Kunikowski, A.; Konopa, J.; Wierzba, K.; Yamada, Y.; Asao, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 359.
23. Somogyi, L. Can. J. Chem. 2001, 79, 1159.
24. Somogyi, L. J. Heterocyclic Chem. 2009, 46, 399.
25. Willy, B.; Muller, T. J. J. Synlett 2009, 1255
26. Fuchs, F. C.; Eller, G. A.; Holzer, W. Molecules 2009, 14, 3814.
27. Lee, J. I. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1263.
28. Lee, J. I. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 710.
29. Strandtmann, M.; Klutchko, S.; Cohen, M. P.; Shavel, J. J. Heterocyclic Chem. 1972, 9, 171.
30. Topolski, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5588.