Theoretical investigation of the effects of the zeolite framework on the stability of carbenium ions

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 15, 2011, Pages 7429-7439

  Fang, Hanjun ^a,b   Zheng, Anmin ^a   Xu, Jun ^a   Li, Shenhui ^a   Chu, Yueying ^a,b   Chen, Lei ^a   Deng, Feng ^a  

^a Wuhan National Laboratory for Optoelectronics   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXY SPECIES; CARBENIUM ION; CONJUGATE BASIS; ELECTROSTATIC STABILIZATION; ENERGY DIFFERENCES; EXPERIMENTAL OBSERVATION; H-ZSM-5; ION PAIRS; PROTON AFFINITY; RELATIVE STABILITIES; SHAPE SELECTIVITY; STERIC CONSTRAINT; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

HYDROCARBONS; SILICATE MINERALS; STABILIZATION;

IONS;

EID: 79954596673     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1097316     Document Type: Article

References (64)

1. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1393
2. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Molnar, A.; Sommer, J. Superacid Chemistry, 2nd ed.; Wiley & Sons, Inc: Hoboken, NJ, 2009.
3. Corma, A. Chem. Rev. 1995, 95, 559
4. van Santen, R. A.; Kramer, G. J. Chem. Rev. 1995, 95, 637
5. Haw, J. F.; Nicholas, J. B.; Xu, T.; Beck, L. W.; Ferguson, D. B. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 259
6. Kazansky, V. B. Catal. Today 1999, 51, 419
7. Haw, J. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5431
8. Boronat, A.; Corma, A. Appl. Catal., A 2008, 336, 2
9. Haw, J. F.; Nicholas, J. B.; Song, W. G.; Deng, F.; Wang, Z. K.; Xu, T.; Heneghan, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4763
10. Boronat, M.; Viruela, P. M.; Corma, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3300
11. Tuma, C.; Sauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4769
12. Rosenbach, N.; dos Santos, A. P. A.; Franco, M.; Mota, C. J. A. Chem. Phys. Lett. 2010, 485, 124
13. Tuma, C.; Kerber, T.; Sauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1
14. Aronson, M. T.; Gorte, R. J.; Farneth, W. E.; White, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 840
15. Lazo, N. D.; Richardson, B. R.; D., S. P.; White, J. L.; Munson, E. J.; Haw, J. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9420
16. Kondo, J. N.; Ishikawa, H.; Yoda, E.; Wakabayashi, F.; Domen, K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8538
17. Wang, W.; Hunger, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 895
18. Stepanov, A. G.; Sidelnikov, V. N.; Zamaraev, K. I. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 157
19. Fang, H. J.; Zheng, A. M.; Li, S. H.; Xu, J.; Chen, L.; Deng, F. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10254
20. Sastre, G.; Viruela, P. M.; Corma, A. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 565
21. Corma, A.; Garcia, H.; Sastre, G.; Viruela, P. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4575
22. Derouane, E. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 134, 29
23. Sastre, G.; Corma, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 305, 3
24. Zheng, A. M.; Zhang, H. L.; Lu, X.; Liu, S. B.; Deng, F. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4496
25. Clark, L. A.; Sierka, M.; Sauer, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 936
26. Lesthaeghe, D.; De Sterck, B.; Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1311
27. Huang, J.; Jiang, Y.; Marthala, V. R. R.; Hunger, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12642
28. Smit, B.; Maesen, T. L. M. Nature 2008, 451, 671
29. Oliver, F. G.; Munson, E. J.; Haw, J. F. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8106
30. Xu, T.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10188
31. Xu, T.; Barich, D. H.; Goguen, P. W.; Song, W. G.; Wang, Z. K.; Nicholas, J. B.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4025
32. Haw, J. F.; Richardson, B. R.; Oshiro, I. S.; Lazo, N. D.; Speed, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2052
33. Song, W. G.; Nicholas, J. B.; Sassi, A.; Haw, J. F. Catal. Lett. 2002, 81, 49
34. Long, J. F.; Wang, X. X.; Ding, Z. X.; Xie, L. L.; Zhang, Z. Z.; Dong, J. G.; Lin, H. X.; Fu, X. Z. J. Catal. 2008, 255, 48
35. Bjørgen, M.; Bonino, F.; Kolboe, S.; Lillerud, K. P.; Zecchina, A.; Bordiga, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15863
36. Bjørgen, M.; Bonino, F.; Arstad, B.; Kolboe, S.; Lillerud, K. P.; Zecchina, A.; Bordiga, S. ChemPhysChem 2005, 6, 232
37. Vankoningsveld, H.; VanBekkum, H.; Jansen, J. C. Acta Crystallogr., Sect. B 1987, 43, 127
38. Baur, W. H. Am. Mineral. 1964, 49, 697
39. Higgins, J. B.; Lapierre, R. B.; Schlenker, J. L.; Rohrman, A. C.; Wood, J. D.; Kerr, G. T.; Rohrbaugh, W. J. Zeolites 1988, 8, 446
40. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
41. Hohenstein, E. G.; Chill, S. T.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996
42. Boekfa, B.; Choomwattana, S.; Khongpracha, P.; Limtrakul, J. Langmuir 2009, 25, 12990
43. Maihom, T.; Pantu, P.; Tachakritikul, C.; Probst, M.; Limtrakul, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7850
44. Boekfa, B.; Pantu, P.; Probst, M.; Limtrakul, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15061
45. Bobuatong, K.; Probst, M.; Limtrakul, J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 21611
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
47. Deakyne, C. A. Int. J. Mass. Spectrom. 2003, 227, 601
48. Maksic, Z. B.; Eckert-Maksic, M.; Knezevic, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2981
49. Hunter, E. P.; Lias, S. G. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database No. 69; Mallard, W. G.; Linstrom, P. J., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 1998; http://webbook.nist.gov/chemistry/.
50. Nicholas, J. B.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11804
51. Hansen, N.; Bruggemann, T.; Bell, A. T.; Keil, F. J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15402
52. Stepanov, A. G.; Luzgin, M. V.; Romannikov, V. N.; Sidelnikov, V. N.; Paukshtis, E. A. J. Catal. 1998, 178, 466
53. Geobaldo, F.; Spoto, G.; Bordiga, S.; Lamberti, C.; Zecchina, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 1243
54. Vandichel, M.; Lesthaeghe, D.; Van der Mynsbrugge, J.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V. J. Catal. 2010, 271, 67
55. Beck, L. W.; Xu, T.; Nicholas, J. B.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11594
56. We have approximately measured the three-dimensional size of the individual hydrocarbon fragments based on the optimized geometries, such as 2.8 × 4.4 × 5.3 Å for isobutene (3h), 4.4 × 8.2 × 10.7 Å for 1-phenyl-3-methylindene (11h), 1.0 × 5.3 × 6.0 Å for benzene (12h), 2.8 × 7.8 × 7.8 Å for hexamethylbenzene (18h), and 5.3 × 7.5 × 7.7 Å for 1,2,4,5,6,6-hexamethyl-3- methylene-cyclohexa-1,3-diene (20h). The sizes of the pore openings of the HZSM-5 channels are 5.3 × 5.6 and 5.1 × 5.5 Å.
57. Zygmunt, S. A.; Curtiss, L. A.; Zapol, P.; Iton, L. E. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1944
58. Vos, A. M.; Rozanska, X.; Schoonheydt, R. A.; van Santen, R. A.; Hutschka, F.; Hafner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2799
59. Cant, N. W.; Hall, W. K. J. Catal. 1972, 25, 161
60. Buurmans, I. L. C.; Pidko, E. A.; de Groot, J. M.; Stavitski, E.; van Santen, R. A.; Weckhuysen, B. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7032
61. Stavitski, E.; Pidko, E.; Kox, M.; Hensen, E.; van Santen, R.; Weckhuysen, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9340
62. Xu, T.; Barich, D. H.; Torres, P. D.; Haw, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 406
63. Li, S. H.; Zheng, A. M.; Sul, Y. C.; Zhang, H. L.; Chen, L.; Yang, J.; Ye, C. H.; Deng, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11161
64. Li, S. H.; Huang, S. J.; Shen, W. L.; Zhang, H. L.; Fang, H. J.; Zheng, A. M.; Liu, S. B.; Deng, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14486