Syntheses, electronic structures, and dichroic behavior of dinuclear cyclopalladated complexes of push-pull azobenzenes

Organometallics

Volumn 30, Issue 8, 2011, Pages 2212-2222

  Blackburn, Octavia A ^a   Coe, Benjamin J ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGING LIGANDS; CHARGE DENSITY DISTRIBUTIONS; CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; CYCLOPALLADATED COMPLEXES; DICHROIC RATIOS; DINUCLEAR; ELECTRONWITHDRAWING; ENERGY ABSORPTION BAND; GEOMETRICAL ISOMERS; NMR SPECTROSCOPY; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TRANSITION DIPOLE MOMENTS; UV-VIS SPECTROSCOPY;

ABSORPTION; CHARGE TRANSFER; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; ENERGY ABSORPTION; ISOMERS; LIGANDS; LIGHT POLARIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 79954480145     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101189f     Document Type: Article

References (79)

1. Cope, A. C.; Siekman, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3272
2. Sokolov, V. I. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1837
3. Ryabov, A. D. Synthesis 1985, 233
4. Newkome, G. R.; Puckett, W. E.; Gupta, V. K.; Kiefer, G. E. Chem. Rev. 1986, 86, 451
5. Dunina, V. V.; Zalevskaya, O. A.; Potapov, V. M. Russ. Chem. Rev. 1988, 57, 250
6. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23
7. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Spencer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1917
8. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055
9. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527
10. Albert, J.; Granell, J.; Muller, G. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2101
11. Ghedini, M.; Aiello, I.; Crispini, A.; Golemme, A.; La Deda, M.; Pucci, D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1373
12. Vicente, J.; Saura-Llamas, I. Comments Inorg. Chem. 2007, 28, 39
13. Buey, J.; Coco, S.; Díez, L.; Espinet, P.; Martín-Alvarez, J. M.; Miguel, J. A. Organometallics 1998, 17, 1750
14. Aiello, I.; Dattilo, D.; Ghedini, M.; Golemme, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5598
15. Aiello, I.; Dattilo, D.; Ghedini, M.; Bruno, A.; Termine, R.; Golemme, A. Adv. Mater. 2002, 14, 1233
16. Termine, R.; Talarico, M.; Aiello, I.; Dattilo, D.; Pucci, D.; Ghedini, M.; Golemme, A. Opto-Electron. Rev. 2005, 13, 287
17. Espinet, P.; Miguel, J. A.; Martín-Alvarez, J. M.; Villacampa, B. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 437
18. Buey, J.; Espinet, P. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 137
19. Heilmeier, G. H.; Zanoni, L. A. Appl. Phys. Lett. 1968, 13, 91
20. White, D. L.; Taylor, G. N. J. Appl. Phys. 1974, 45, 4718
21. Harris, S. Nat. Photonics 2010, 4, 748
22. Sobel, A. Nat. Mater. 2003, 2, 643
23. Graham-Rowe, D. Nat. Photonics 2007, 1, 248
24. Blackburn, O. A.; Coe, B. J.; Fielden, J.; Helliwell, M.; McDouall, J. J. W.; Hutchings, M. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 9136
25. Marshall, K. L.; Painter, G.; Lotito, K.; Noto, A. G.; Chang, P. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 454, 47
26. Bruce, D. W.; Dunmur, D. A.; Hunt, S. E.; Maitlis, P. M.; Orr, R. J. Mater. Chem. 1991, 1, 857
27. Hugentobler, M.; Klaus, A. J.; Mettler, H.; Rys, P.; Wehrle, G. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1202
28. Zhang, Q.-Z.; Yin, X.-Y.; Li, A.-X.; Wang, Y. Acta Chim. Sinica 2005, 63, 934
29. Rumyantsev, V. G.; Ivashchenko, A. V.; Muratov, V. M.; Lazareva, V. T.; Prudnikova, E. K.; Blinov, L. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1983, 94, 205
30. Lutfor Rahman, Md.; Tschierske, C.; Yusoff, M.; Silong, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2303
31. Chen, X.-B.; Zhang, J.-J.; Zhang, H.-B.; Jiang, Z.-H.; Shi, G.; Li, Y.-B.; Song, Y.-L. Dyes Pigments 2008, 77, 223
32. Yoshino, N.; Kitamura, M.; Seto, T.; Shibata, Y.; Abe, M.; Ogino, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2141
33. Vera, F.; Tejedor, R. M.; Romero, P.; Barberá, J.; Ros, M. B.; Serrano, J. L.; Sierra, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1873
34. Fan, G.-Z.; Li, T.; Li, G.-X. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 656
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
36. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
37. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, V. G.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc., Wallingford,CT, 2004.
39. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839
40. Aiello, I.; Caruso, U.; Ghedini, M.; Panunzi, B.; Quatela, A.; Roviello, A.; Sarcinelli, F. Polymer 2003, 44, 7635
41. Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Grutsch, P. A.; Santhanam, M.; Kutal, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8153
42. Thompson, J. M.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1975, 40, 2667
43. Armentano, S.; Crispini, A.; De Munno, G.; Ghedini, M.; Neve, F. Acta. Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 966
44. Armentano, S.; Crispini, A.; De Munno, G.; Ghedini, M.; Neve, F. Acta. Crystallogr., Sect. C 1991, 47, 2545
45. Crispini, A.; Ghedini, M.; Neve, F. J. Organomet. Chem. 1993, 448, 241
46. Crispini, A.; Ghedini, M.; Morrone, S.; Pucci, D.; Francescangeli, O. Liq. Cryst. 1996, 20, 67
47. Cope, A. C.; Friedrich, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 909
48. Bruce, M. I.; Goodall, B. L.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 687
49. Bandyopadhyay, P.; Mascharak, P. K.; Chakravorty, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 675
50. Ćurić, M.; Tušek-Božić, L.; Vikić-Topić, D.; Scarcia, V.; Furlani, A.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Inorg. Biochem. 1996, 63, 125
51. Ghedini, M.; Armentano, S.; Neve, F.; Licoccia, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1565
52. Hoshino, N.; Hasegawa, H.; Matsunaga, Y. Liq. Cryst. 1991, 9, 267
53. Ghedini, M.; Crispini, A. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 53
54. Crispini, A.; De Munno, G.; Ghedini, M.; Neve, F. J. Organomet. Chem. 1992, 427, 409
55. Ciriano, M. A.; Espinet, P.; Lalinde, E.; Ros, M. B.; Serrano, J. L. J. Mol. Struct. 1989, 196, 327
56. Islam, S. M.; Mondal, P.; Roy, A. S.; Mondal, S.; Hossain, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2067
57. Nefedov, S. E.; Perova, E. V.; Yakushev, I. A.; Kozitsyna, N. Yu.; Vargaftik, M. N.; Moiseev, I. I. Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 454
58. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Rüedi, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2046
59. Hiller, W.; Castineiras, A.; Vila, J. M.; Suarez, A.; Pereira, M. T.; Gayoso, M. Acta Crystallogr. Sect. C 1986, 42, 1136
60. García-Ruano, J. L.; López-Solera, I.; Masaguer, J. R.; Navarro-Ranninger, C.; Rodríguez, J. H.; Martínez-Carrera, S. Organometallics 1992, 11, 3013
61. Navarro-Ranninger, C.; López-Solera, I.; González, V. M.; Pérez, J. M.; Alvarez-Valdés, A.; Martín, A.; Raithby, P. R.; Masaguer, J. R.; Alonso, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 5181
62. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Coles, S. J.; Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B.; Scordia, V. J. M. Dalton Trans. 2003, 3350
63. Schultz, T.; Schmees, N.; Pfaltz, A. Appl. Organomet. Chem. 2004, 18, 595
64. Albert, J.; D'Andrea, L.; Bautista, J.; González, A.; Granell, J.; Font-Bardia, M.; Calvert., T. Organometallics 2008, 27, 5108
65. Buey, J.; Díez, G. A.; Espinet, P.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1235
66. Fernández, A.; Vázquez-García, D.; Fernández, J. J.; López-Torres, M.; Suárez, A.; Castro-Juiz, S.; Vila, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2389
67. Ceder, R. M.; Sales, J.; Solans, X.; Font-Altaba, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1351
68. Espinet, P.; Lalinde, E.; Marcos, M.; Perez, J.; Serrano, J. L. Organometallics 1990, 9, 555
69. Espinet, P.; Perez, J.; Marcos, M.; Ros, M. B.; Serrano, J. L.; Barberá, J.; Levelut, A. M. Organometallics 1990, 9, 2028
70. Zhang, L.-F.; Huang, D.-J.; Xiong, N.-Y.; Yang, J.; Li, G.-N.; Shu, N.-H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 237, 285
71. Ghedini, M.; Pucci, D.; Calogero, G.; Barigelleti, F. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 341
72. Ghedini, M.; Pucci, D.; Crispini, A; Aiello, I.; Barigelletti, F.; Gessi, A.; Francescangeli, O. Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 565
73. Ćurić, M.; Babić, D.; Marinić, Z.; Paša-Tolić, L.; Butković, V.; Plavec, J.; Tušek-Božić, L. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 85
74. 3 with that of the reference compound 4-(trans -4- n -pentylcyclohexyl)bromobenzene indicates that this substance contains primarily 4,4′-disubstituted cyclohexylbenzene derivatives with long alkyl chains.
75. Cognard, J.; Phan, T. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 68, 207
76. Ichinose, H.; Sato, H.; Naemura, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 409, 401
77. Bloom, A.; Hung, P. L. K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1977, 40, 213
78. Cox, R. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1979, 55, 1
79. Bercaw, J. E.; Durrell, A. C.; Gray, H. B.; Green, J. C.; Hazari, N.; Laybinger, J. A.; Winkler, J. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 1801