Fluorinated retinoids and carotenoids

Journal of Natural Products

Volumn 74, Issue 3, 2011, Pages 512-517

  Liu, Robert S H ^a   Liu, Jin ^a,b  

^a UNIVERSITY OF HAWAII   (United States)

^b Sanitation Districts of Los Angeles County   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASTAXANTHIN; BACTERIORHODOPSIN; FLUORIDE ION; FLUORINATED RETINOID; FLUORINE; RETINOID; RHODOPSIN; SCHIFF BASE; TRIFLUOROMETHYLATED RETINOID; UNCLASSIFIED DRUG;

CRYSTAL STRUCTURE; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ISOMERIZATION; LIGHT ABSORPTION; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN BINDING; REVIEW;

CAROTENOIDS; HYDROCARBONS, FLUORINATED; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; RETINOIDS; RHODOPSIN; STEREOISOMERISM;

EID: 79953235202     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np1006394     Document Type: Review

References (42)

1. (a) Machleidt, H.; Wessendorf, R. J. Liebigs Ann. Chem. 1964, 674, 1-10.
2. (b) Machleidt, H.; Wessendorf, R. J. Liebigs Ann. Chem. 1964, 679, 20-26.
3. (c) Machleidt, H.; Strehlke, G. J. Liebigs Ann. Chem. 1965, 681, 21-28.
4. Liu, R. S. H.; Matsumoto, H.; Asato, A. E.; Denny, M.; Shichida, Y.; Yoshizawa, T.; Dahlquist, F. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7195-7201.
5. Liu, R. S. H.; Asato, A. E. Methods Enzymol. 1982, 88, 506-516.
6. (a) Asato, A. E.; Matsumoto, H.; Denny, M.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5957-5960.
7. (b) Liu, R. S. H.; Asato, A. E. In Chemistry and Biology of Synthetic Retinoids; Dawson, M., Okamura, W. H., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 1990; pp 51-75.
8. Francesch, A.; Avarez, R. A.; Lopez, S.; de Lera, A. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 310-319.
9. Asato, A. E.; Liu, R. S. H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3337-3340.
10. Colmenares, L. U.; Zou, X.-L.; Liu, J.; Asato, A. E.; Liu, R. S. H.; de Lera, A. R.; Alvarez, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5803-5804.
11. Mead, D.; Loh, R.; Asato, A. E.; Liu, R. S. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2873-2876.
12. (a) Gartner, W.; Oesterhelt, D.; Towner, P.; Hopf, H.; Ernst, L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7642-7643.
13. (b) Asato, A. E.; Mead, D.; Denny, M.; Bopp, T. T.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4979-4981.
14. Mead, D.; Asato, A. E.; Denny, M.; Liu, R. S. H.; Hanzawa, Y.; Taguchi, T.; Yamada, A.; Kobayashi, N.; Hosoda, A.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 259-262.
15. Gerig, J. T. Prog.Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994, 26, 293-370.
16. See e.g.:Nakanishi, K.;Crouch, R. Isr. J. Chem1995, 35, 253-372.
17. Emesley, J. W.; Phillips, L.; Wray, V. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1976, 10, 83-752.
18. Colmenares, L. U.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6933-6934.
19. Colmenares, L. U.; Liu, R. S. H. Tetrahedron 1996, 52, 109-118.
20. Colmenares, L. U.; Niemczura, W. P.; Asato, A. E.; Liu, R. S. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9175-9180.
21. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science 2000, 289, 739-745.
22. Gribble, G. W.; Keavy, D. J.; Olsen, E. R.; Rae, I. D.; Staffe, A.; Herr, T. E.; Ferraoro, M. B.; Contreras, R. H. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 422-432.
23. Mathies, R. A.; Lugtenburg, J. In Handbook of Biological Physics; Stavenga, D. G., deGrip, W. J., Pugh, E. N., Jr., Eds.; Elsevier Science, 2000; Vol. 3, pp 55-90.
24. Liu, R. S. H.; Colmenares, L. U. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 14639-14644.
25. Kukura, P.; McCamant, D. W.; Yoon, S.; Wandschneider, D. B.; Mathies, R. A. Science 2005, 310, 1006-1009.
26. Colmenares, L. U.; Mead, D.; Yoshida, W.; Alam, M.; Liu, R. S. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9172-9174.
27. Imai, H.; Hirano, T.; Terakita, A.; Shichida, Y.; Muthyala, R. S.; Chen, R.-L.; Colmenares, L. U.; Liu, R. S. H. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 111-115.
28. Tierno, M. E.; Mead, D.; Asato, A. E.; Liu, R. S. H.; Sekiya, N.; Yoshihara, K.; Chang, C.-W.; Nakanishi, K.; Govindjee, R.; Ebrey, T. G. Biochemistry 1990, 29, 5948-5953.
29. Asato, A. E.; Li, X.-Y.; Mead, D.; Patterson, G. M. L.; Liu, R. S. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7398-7399.
30. Bell, J. R.; Muthyala, R. S.; Larsen, R. W.; Alam, M.; Liu, R. S. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5481-5483.
31. Liu, R. S. H.; Krogh, E.; Li, X.-Y.; Mead, D.; Colmenares, L. U.; Thiel, J. R.; Ellis, J.; Wong, D.; Asato, A. E. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 701-705.
32. Muthyala, R. S.; Alam, M.; Liu, R. S. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5-8.
33. Shichida, Y.; Ono, T.; Yoshizawa, T.; Matsumoto, H.; Asato, A. E.; Zingoni, J. P.; Liu, R. S. H. Biochemistry 1987, 26, 4422-4428.
34. Bouve-Geurts, P. H. M.; Fernandez, I. F.; Liu, R. S. H.; Mathies, R. A.; Lugtenburg, J.; deGrip, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17933-17942.
35. Muthyala, R. S.; Liu, R. S. H. J. Fluor. Chem. 1998, 89, 173-175.
36. Tetreault, N.; Muthyala, R. S.; Liu, R. S. H.; Steer, R. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2524-2531.
37. Zagalsky, P. F. In Carotenoids 1A: Isolation and Analysis; Britton, G., Liaaen-Jensen, S., Pfander, H., Eds.; Birkhäuser Verlag: Basel, 1995; pp 287-294.
38. Liu, J.; Colmenares, L. U.; Liu, R. S. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8495-8498.
39. Hoischen, D.; Colmenares, L. U.; Liu, J.; Simmons, C. J.; Britton, G.; Liu, R. S. H. Bioorg. Chem. 1998, 26, 365-374.
40. Liu, J.; Shelton, N. L.; Liu, R. S. H. Org. Lett. 2002, 4, 2521-2524.
41. Hoischen, D.; Colmenares, L. U.; Koukhareva, I.; Ho, M.; Liu, R. S. H. J. Fluor. Chem. 1999, 97, 165-171.
42. Jeevarajan, J. A.; Kispert, L. D. J. Electroanal. Chem. 1996, 411, 57-66.