Aryl extensions of thienopyrimidinones as fibroblast growth factor receptor 1 kinase inhibitors

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 17, 2011, Pages 2228-2231

  Ekkati, Anil R ^a   Mandiyan, Valsan ^b   Ravindranathan, Krishna P ^a   Bae, Jae H ^b   Schlessinger, Joseph ^b   Jorgensen, William L ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b YALE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

ATP competitive small molecule inhibitors; FGFR1 kinase inhibitors; Structure based inhibitor design; Thienopyrimidinones

Indexed keywords

4 HYDROXYPHENYLACETIC ACID; ANISOLE; FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR 1; PROPIONIC ACID;

ARTICLE; BINDING SITE; IC 50; PROTEIN PHOSPHORYLATION;

EID: 79953228830     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.12.081     Document Type: Article

References (25)

1. Beenken, A.; Mohammadi, M. Nat. Rev. Drug Disc. 2009, 8, 235.
2. Jaye, M.; Schlessinger, J.; Dionne, C. A. Biochim. Biophys. Acta 1992, 1135, 185.
3. Eswarakumar, V. P.; Lax, I.; Schlessinger, J. Cytokine Growth Factor Rev. 2005, 16, 139.
4. Turner, N.; Grose, R. Nat. Rev. Cancer 2010, 10, 116.
5. Mohammadi, M.; McMahon, G.; Sun, L.; Tang, C.; Hirth, P.; Yeh, B. K.; Hubbard, S. R.; Schlessinger, J. Science 1997, 276, 955.
6. (a) Mohammadi, M.; Froum, S.; Hamby, J. M.; Schroeder, M. C.; Panek, R. L.; Lu, G. H.; Eliseenkova, A. V.; Green, D.; Schlessinger, J.; Hubbard, S. R. EMBO J. 1998, 17, 5896;
7. (b) Hamby, J. M.; Connolly, C. J. C.; Schroeder, M. C.; Winters, R. T.; Showalter, H. D. H.; Panek, R. L.; Major, T. C.; Olsewski, B.; Ryan, M. J.; Dahring, T.; Lu, G. H.; Keiser, J.; Amar, A.; Shen, C.; Kraker, A. J.; Slintak, V.; Nelson, J. M.; Fry, D. W.; Bradford, L.; Hallak, H.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2296.
8. Thompson, A. M.; Connolly, C. J. C.; Hamby, J. M.; Boushelle, S.; Hartl, B. G.; Amar, A. M.; Kraker, A. J.; Driscoll, D. L.; Steinkampf, R. W.; Patmore, S. J.; Vincent, P. W.; Roberts, B. J.; Elliott, W. L.; Klohs, W.; Leopold, W. R.; Showalter, H. D. H.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4200.
9. Cai, Z.-W.; Zhang, Y.; Qian, L.; Barbosa, S.; Wei, D.; Zheng, X.; Wu, L.; Fan, J.; Shi, Z.; Wautlet, B. S.; Mortillo, S.; Jeyaseelan, R.; Kukral, D. W.; Kamath, A.; Marathe, P.; D'Arienzo, C.; Derbin, G.; Barrish, J. C.; Robl, J. A.; Hunt, J. T.; Lombardo, L. J.; Fargnoli, J.; Bhide, R. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 1976.
10. Barvian, M. R.; Panek, R. L.; Lu, G. H.; Kraker, A. J.; Amar, A.; Hartl, B.; Hamby, J. M.; Showalter, H. D. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2903.
11. Shimizu, T.; Fujiwara, Y.; Osawa, T.; Sakai, T.; Kubo, K.; Kubo, K.; Nishitoba, T.; Kimura, K.; Senga, T.; Murooka, H.; Iwai, A.; Fukushima, K.; Yoshino, T.; Miwa, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 875.
12. Fry, D. W.; Nelson, J. M. Anticancer Drug Des. 1995, 10, 607.
13. Koziczak, M.; Holbro, T.; Hynes, N. E. Oncogene 2004, 23, 3501.
14. Sarker, D.; Molife, R.; Evans, T. R. J.; Hardie, M.; Marriott, C.; Butzberger-Zimmerli, P.; Morrison, R.; Braendle, E.; Heise, C.; Louie, S.; Aziz, N.; Garzon, F.; Michelson, G.; Judson, I. R.; Jadayel, D.; Fox, J. A.; de Bono, J. S. Clin. Cancer Res. 2008, 14, 2075.
15. Hilberg, F.; Roth, G. J.; Krssak, M.; Kautschitsch, S.; Sommergruber, W.; Tontsch-Grunt, U.; Garin-Chesa, P.; Bader, G.; Zoephel, A.; Quant, J.; Heckel, A.; Rettig, W. J. Cancer Res. 2008, 68, 4774.
16. Chen, J.; Lee; Benjamin, H.; Williams, I. R.; Kutok, J. L.; Mitsiades, C. S.; Duclos, N.; Cohen, S.; Adelsperger, J.; Okabe, R.; Coburn, A.; Moore, S.; Huntly, B. J. P.; Fabbro, D.; Anderson, K. C.; Griffin, J. D.; Gillilnad, D. G. Oncogene 2005, 24, 8259.
17. Matsui, J.; Yamamoto, Y.; Funahashi, Y.; Tsuruoka, A.; Watanabe, T.; Wakabayashi, T.; Uenaka, T.; Asada, M. Int. J. Cancer 2008, 122, 664.
18. Machida, S.; Saga, Y.; Takei, Y.; Mizuno, I.; Takayama, T.; Kohno, T.; Konno, R.; Ohwada, M.; Suzuki, M. Int. J. Cancer 2005, 114, 224.
19. Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Science 2002, 298, 1912.
20. Ravindranathan, K. P.; Mandiyan, V.; Ekkati, A. R.; Bae, J. H.; Schlessinger, J.; Jorgensen, W. L. J. Med. Chem. 2010, 53, 1662.
21. Jorgensen, W. L. Science 2004, 303, 1813.
22. Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 724.
23. Bae, J. H.; Ravindranathan, K. P.; Mandiyan, V.; Ekkati, A. R.; Schlessinger, J.; Jorgensen, W. L. Protein Data Bank ID 3JS2.
24. +: 411.1015, found: 411.1014.
25. Results from QikProp v. 3.0, Schrödinger Inc., New York, NY, 2006.