Self-assembly of amino-thiols via gold-nitrogen links and consequence for in situ elongation of molecular wires on surface-modified electrodes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 10, 2011, Pages 4200-4208

  Ashwell, Geoffrey J ^a,b   Williams, Aled T ^b   Barnes, Susan A ^b   Chappell, Sarah L ^b   Phillips, Laurie J ^b   Robinson, Benjamin J ^a,b   Urasinska Wojcik, Barbara ^b   Wierzchowiec, Piotr ^b   Gentle, Ian R ^c   Wood, Barry J ^c  

^a LANCASTER UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b BANGOR UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; AMINO-TERMINATED; ANCHORING GROUPS; BRIDGING UNITS; ELECTRON FLOW; ELECTRON-ACCEPTING; FORWARD BIAS; GOLD ELECTRODES; GOLD NANO-PARTICLES; IN-SITU; MOLECULAR WIRES; RECTIFICATION RATIO; SOLID SAMPLES; STEPWISE SYNTHESIS; SURFACE-MODIFIED; THIOLATES;

ALDEHYDES; AMINATION; BINDING ENERGY; DISTILLATION; ELECTRODES; GOLD; KETONES; NANOWIRES; NAPHTHALENE; NITROGEN; ORGANIC POLYMERS; PLANTS (BOTANY); SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY; WIRE; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

CURRENT VOLTAGE CHARACTERISTICS;

EID: 79953193477     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp200006j     Document Type: Article

References (63)

1. Rosink, J. J. W. M.; Blauw, M. A.; Geerligs, L. J.; van der Drift, E.; Rousseeuw, B. A. C.; Radelaar, S. Langmuir 2000, 16, 4547-4553
2. Luo, Y.; Piantek, M.; Miguel, J.; Bernien, M.; Kuch, W.; Haag, R. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008, 93, 293-301
3. Choi, S. H.; Kim, B. S.; Frisbie, C. D. Science 2008, 320, 1482-1486
4. Choi, S. H.; Risko, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Kim, B.; Bredas, J.-L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4358-4368
5. Ashwell, G. J.; Urasinska-Wojcik, B.; Phillips, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3508-3512
6. Tuccitto, N.; Ferri, V.; Cavazzini, M.; Quici, S.; Zhavnerko, G.; Licciardello, A.; Rampi, M. A. Nat. Mater. 2009, 8, 41-46
7. Taniguchi, M.; Nojima, Y.; Yokota, K.; Terao, J.; Sato, K.; Kambe, N.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15062-15063
8. Tang, J.; Wang, Y.; Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Wind, S. J.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3892-3895
9. Chen, X.; Braunschweig, A. B.; Wiester, M. J.; Yeganeh, S.; Ratner, M. A.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5178-5181
10. Ashwell, G. J.; Wierzchowiec, P.; Bartlett, C. J.; Buckle, P. D. Chem. Commun. 2007, 1254-1256
11. Ashwell, G. J.; Wierzchowiec, P.; Phillips, L. J.; Collins, C.; Gigon, J.; Robinson, B. J.; Finch, C. M.; Grace, I. M.; Lambert, C. J.; Buckle, P. D.; Ford, K.; Wood, B. J.; Gentle, I. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 1859-1866
12. Ashwell, G. J.; Phillips, L. J.; Robinson, B. J.; Urasinska-Wojcik, B.; Lambert, C. J.; Grace., I. M.; Bryce, M. R.; Jitchati, R.; Tavasli, M.; Cox, T. I.; Sage, I. C.; Tuffin, R. P.; Ray, S. ACS Nano 2010, 4, 7401-7406
13. Sullivan, T. P.; Huck, W. T. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 17-29
14. Luo, L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8854-8855
15. Horton, R. C.; Herne, T. M.; Myles, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12980-12981
16. Diez-Pérez, I.; Hihath, J.; Lee, Y.; Yu, L.; Adamska, L.; Kozhushner, M. A.; Oleynik, I. I.; Tao, N. J. Nat. Chem. 2009, 1, 635-641
17. Elbing, M.; Ochs, R.; Koentopp, M.; Fischer, M.; von Hanisch, C.; Weigend, F.; Evers, F.; Weber, H. B.; Mayor, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8815-8820
18. Jiang, P.; Morales, G. M.; You, W.; Yu, L. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4471-4475
19. Ng, M.-K.; Yu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3598-3601
20. Ng, M.-K.; Lee, D.-C.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11862-11863
21. Brust, M.; Walker, M.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Whyman, R. Chem. Commun. 1994, 80-802
22. Kumar, A.; Mandal, S.; Selvakannan, P. R.; Pasricha, R.; Mandale, A. B.; Sastry, M. Langmuir 2003, 19, 6277-6282
23. Aslam, M.; Fu, L.; Su, M.; Vijayamohanan, K.; Dravid, V. P. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1795-1797
24. Weigelt, S.; Schnadt, J.; Tuxen, A. K.; Masini, F.; Bombis, C.; Busse, C.; Isvoranu, C.; Ataman, E.; Lgsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5388-5389
25. Gallardo, I.; Pinson, J.; Vilà, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19521-19529
26. National Institute of Standards and Technology (NIST) X-ray photoelectron spectroscopy database (http://srdata.nist.gov/xps/default.aspx).
27. Adenier, A.; Chehimi, M. M.; Gallardo, I.; Pinson, J.; Vilà, N. Langmuir 2004, 20, 8243-8253
28. Fagas, G.; Greer, J. C. Nanotechnology 2007, 18 424010
29. Quek, S. Y.; Venkataraman, L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B. Nano Lett. 2007, 7, 3477-3482
30. Fernández, E. J.; García-Luzuriaga, E.; Laguna, A.; López-de-Luzuriaga, J. M.; Olmos, M. E. Gold Bull. 2010, 43, 80-87
31. Sharma, J.; Mahima, S.; Kakade, B. A.; Pasricha, R.; Mandale, A. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13280-13286
32. Form, G. R.; Raper, E. S.; Downie, T. C. Acta Crystallogr. 1976, B32, 345-348
33. Kitano, Y.; Ishitani, A.; Sato, H.; Imamura, S.; Ashida, T. Acta Crystallogr. 1991, C47, 1269-1271
34. Luck, S.; Foerch, R.; Sales, K. D.; Urch, D. S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1989, 85, 4129-4137
35. Ansar, S. M.; Haputhanthri, R.; Edmonds, B.; Liu, D.; Yu, L.; Sygula, A.; Zhang, D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 653-660
36. Beattie, D. A.; Kempson, I. M.; Fan, L. J.; Skinner, W. M. Int. J. Miner. Process 2009, 92, 162-168
37. Schneider, J.; Lee, Y.-A.; Pérez, J.; Brennessel, W. W.; Flaschenriem, C.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 957-968
38. Butenko, Y. V.; Alves, L.; Brieva, A. C.; Yang, J.; Krishnamurthy, S.; Šiller, L. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 89-92
39. Wu, J.-B.; Lin, Y. F.; Wang, J.; Chang, P. J.; Tasi, C. P.; Lu, C. C.; Chiu, H. T.; Yang, Y. W. Inorg. Chem. 2003, 42, 4516-4518
40. Honciuc, A.; Jaiswal, A.; Gong, A.; Ashworth, H.; Spangler, C. W.; Peterson, I. R.; Dalton, L. R.; Metzger, R. M. J. Phys Chem. B 2005, 109, 857-871
41. Metzger, R. M.; Xu, T.; Peterson, I. R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7280-7290
42. Ashwell, G. J.; Tyrrell, W. D.; Whittam, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7102-7110
43. Ashwell, G. J.; Gandolfo, D. S.; Hamilton, R. J. Mater. Chem. 2002, 12, 416-420
44. Ashwell, G. J.; Mohib, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16238-16244
45. Ashwell, G. J.; Urasinska, B.; Tyrrell, W. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3314-3319
46. Lu, Q.; Liu, K.; Zhang, H.; Du, Z.; Wang, X.; Wang, F. Nano 2009, 3, 3161-3168
47. Clarke, R.; Latham, K.; Rix, C.; Hobday, M.; White, J. CrystEngComm 2004, 6, 42-50
48. Xu, A.-W.; Su, C.-Y.; Zhang, Z.-F.; Cai, Y.-P.; Chen, C.-L. New J. Chem. 2001, 25, 479-482
49. Eastland, G. W.; Mazid, M. A.; Russell, D. R.; Symons, M. C. R. J. Chem. Soc., Dalton T rans. 1980, 1682-1687
50. Xue, G.; Dai, Q.; Jiang, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2393-2395
51. Wenkin, M.; Devillers, M.; Tinant, B.; Declercq, J.-P. Inorg. Chim. Acta 1997, 258, 113-118
52. Dickinson, B. N. Z. Kristallogr. 1934, 88, 281-297
53. Lee, G.-Y.; Jun, M.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 11-12
54. Maier, F.; Gottfried, J. M.; Rossa, J.; Gerhard, D.; Schulz, P. S.; Schwieger, W.; Wasserscheid, P.; Steinruöck, H.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7778-7780
55. Teets, T. S.; Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Updegraff, J. B.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 6218-6220
56. Fan, D.; Yang, C.-T.; Ranford, J. D.; Vittal, J. J. Dalton Trans. 2003, 4749-4753
57. Birte Ahrens, B.; Friedrichs, S.; Herbst-Irmer, R.; Jones, P. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2000, 2017-2029
58. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Guerrero, R.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Commun. 1999, 1541-1542
59. Kim, S. J.; Kang, S. H.; Park, K.-M.; Kim, H.; Zin, W.-C.; Choi, M. G.; Kim, K. Chem. Mater. 1998, 10, 1889-1893
60. Best, S. L.; Chattopadhyay, T. K.; Djuran, M. I.; Palmer, R. A.; Sadler, P. J.; Sóvágó, I.; Varnagy, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2587-2596
61. Rossignoli, M.; Bernhardt, P. V.; Lawrance, G. A.; Maeder, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 323-327
62. Suh, M. P.; Kim, I. S.; Shim, B. Y.; Hong, D.; Yoon, T.-S. Inorg. Chem. 1996, 35, 3595-3598
63. 4-SH.