Dinuclear zinc catalyzed asymmetric Friedel-Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 8, 2011, Pages 2614-2617

  Wang, Bei Lei ^a   Li, Nai Kai ^a   Zhang, Jin Xin ^a   Liu, Guo Gui ^a   Liu, Teng ^a   Shen, Qi ^a   Wang, Xing Wang ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDIMINES; AMIDOALKYLATION; DINUCLEAR; ENANTIOMERIC RATIO; FRIEDEL-CRAFTS; ZINC COMPLEX;

CATALYSIS; ENANTIOMERS; METHANE;

ZINC;

EID: 79953189072     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob01200a     Document Type: Article

References (43)

1. G. A. Olah, R. Khrisnamurti and G. K. S. Prakash, In Comprehensive Organic Synthesis, 1st edn, Pergamon, New York, 1991, Vol. 3, pp 293-339
2. S. Saaby X. Fang N. Gathergood K. A. Jørgensen Angew. Chem. Int. Ed. 2000 39 4114 4116
3. J. F. Austin D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1172 1173
4. D. A. Evans K. A. Scheidt K. R. Fandrick H. W. Lam J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10780 10781
5. Y. Yuan X. Wang X. Li K. L. Ding J. Org. Chem. 2004 69 146 149
6. J. Zhou Y. Tang, Chem. Commun. 2004 432 433
7. D. Uraguchi K. Sorimachi M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11804 11805
8. W. Wang X. Liu W. Cao J. Wang L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2010 16 1664 1669
9. T. Tsubogo Y. Kano Y. Yamashita S. Kobayashi Chem.-Asian J. 2010 5 1974 1977
10. K. Mori T. Katoh T. Suzuki T. Noji M. Yamanaka T. Akiyama Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 9652 9654
11. Q. Cai Z.-A. Zhao S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7428 7431
12. T. Sakamoto J. Itoh K. Mori T. Akiyama Org. Biomol. Chem. 2010 8 5448 5454
13. J. P. Kutney, The Synthesis of Indole Alkaloids, in 'The Total Synthesis of Natural Products', ed., J. ApSimon, Wiley-Interscience, New York, 1977, Vol. 3, p 273
14. Atta-ur-Rahman, A. Basha, Indole Alkaloids, Harwood Academic, Chichester, UK, 1998
15. M. Amat N. Llor J. Bosch X. Solans Tetrahedron 1997 53 719 730
16. K. A. Jørgensen Synthesis 2003 1117 1125
17. M. Bandini A. Melloni A. Umani-Ronchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 550 556
18. M. Bandini A. Eichholzer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9608 9644
19. S.-L. You Q. Cai M. Zeng Chem. Soc. Rev. 2009 38 2190 2201
20. M. Zeng S.-L. You Synlett 2010 1289 1301
21. M. Johannsen Chem. Commun. 1999 2233 2234
22. Y. Jia J. Xie H. Duan L. Wang Q. Zhou Org. Lett. 2006 8 1621 1624
23. Y. Wang J. Song R. Hong H. Li L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8156 8157
24. Q. Kang Z.-A. Zhao S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1484 1485
25. M. Terada S. Yokoyama K. Sorimachi D. Uraguchib Adv. Synth. Catal. 2007 349 1863 1867
26. G. B. Rowland E. B. Rowland Y. Liang J. C. Antilla Org. Lett. 2007 9 2609 2611
27. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801 2803
28. R. Irie K. Noda Y. Ito N. Matsumoto T. Katsuki Tetrahedron Lett. 1990 31 7345 7348
29. B. M. Trost H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12003 12004
30. B. M. Trost L. R. Terrell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 338 339
31. B. M. Trost A. Fettes B. T. Shireman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2660 2661
32. B. M. Trost A. H. Weiss A. J. Wangelin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8 9
33. B. M. Trost C. Müller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2438 2439
34. D. Zhao Y. Wang L. Mao R. Wang Chem.-Eur. J. 2009 15 10983 10987
35. D. Zhao L. Mao Y. Wang D. Yang Q. Zhang R. Wang Org. Lett. 2010 12 1880 1882
36. Y. Xiao Z. Wang K. Ding Chem.-Eur. J. 2005 11 3668 3678
37. Y. Xiao Z. Wang K. Ding Macromolecules 2006 39 128 137
38. H. Li C.-S. Da Y.-H. Xiao X. Li Y.-N. Su J. Org. Chem. 2008 73 7398 7401
39. N. Yoshikawa N. Kumagai S. Matsunaga G. Moll T. Ohshima T. Suzuki M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2466 2467
40. K. Majima R. Takita A. Okada T. Ohshima M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15837 15845
41. J. Esquivias R. G. Arráys J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 629 633
42. Q.-L. He F.-L. Sun X.-J. Zheng S.-L. You Synlett 2009 7 1111 1114
43. M. Shiri M. A. Zolfigol H. G. Kruger Z. Tanbakouchian Chem. Rev. 2010 110 2250 2293