Characterizing the mechanism of the double proton transfer in the formamide dimer

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 12, 2011, Pages 2650-2657

  Hargis, Jacqueline C ^a,b   Vöhringer Martinez, Esteban ^c   Woodcock, H Lee ^b   Toro Labbé, Alejandro ^c   Schaefer, Henry F ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

^c PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO METHOD; ACTIVATION BARRIERS; ACTIVATION PROCESS; DELOCALIZATION EFFECTS; DOUBLE PROTON TRANSFER; ELECTRONIC CHANGES; ELECTRONIC CONTRIBUTIONS; ELECTRONIC FLUX; ENERGY PROFILE; FOCAL POINTS; FORMAMIDE DIMER; INTRINSIC REACTION COORDINATE; REACTION FORCES; REACTION MECHANISM; STRUCTURAL REARRANGEMENT; TRANSITION STATE; WHOLE SYSTEMS;

ACTIVATION ANALYSIS; AMIDES; DIMERS; ETHERS; FOCUSING; PROTON TRANSFER;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

FORMAMIDE; FORMAMIDE DERIVATIVE; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; ELECTRON; THERMODYNAMICS;

DIMERIZATION; ELECTRONS; FORMAMIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PROTONS; THERMODYNAMICS;

EID: 79953055672     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp111834v     Document Type: Article

References (79)

1. Bell, R. P. The Tunnel Effect in Chemistry; Chapman and Hall: New York, 1980.
2. Melander, L.; Saunders, W. H. J. Reaction Rates of Isotopic Molecules; John Wiley and Sons: New York, 1980.
3. Bender, M. L. Mechanisms of Homogeneous Catalysis from Protons to Proteins; John Wiley and Sons: New York, 1971.
4. Zielinski, T. J.; Poirier, R. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 466
5. Wang, X.-C.; Nichols, J.; Feyereisen, M.; Gutowski, M.; Boatz, J.; Haymet, A. D. J.; Simons, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10419
6. Wójcik, M. J.; Hirakawa, A. Y.; Tsuboi, M.; Kato, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10419
7. Vargas, R.; Garza, J.; Friesner, R. A.; Stern, H.; Hay, B. P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4963
8. Del Re, G.; Adamo, C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4231
9. Hrouda, V.; Florián, J.; Polášek, M.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4742
10. Florián, J.; Leszczynski, J.; Johnson, B. G. J. Mol. Struct. 1995, 349, 421
11. Neuheuser, T.; Hess, B. A.; Reutel, C.; Weber, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6459
12. Hobza, P.; Šponer, J. J. Mol. Struct. 1996, 388, 115
13. Cabaleiro-Lago, E. M.; Rios, M. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6782
14. Hobza, P.; Havlas, Z. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 372
15. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6200
16. Gresh, N.; Guo, H.; Salahub, D. R.; Roques, B. P.; Kafafi, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7885
17. Brdarski, S.; Åstrand, P.-O.; Karlström, G. Theor. Chem. Acc. 2000, 105, 7
18. Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12103
19. Langley, C. H.; Allinger, N. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5208
20. Salvador, P.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15370
21. Bende, A.; Suhai, S. Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 841
22. Wu, Q.; Ayers, P. W.; Zhang, Y. J. Chem. Phys. 2009, 131, 164112
23. Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5899
24. Frey, J. A.; Leutwyler, S. Chimia 2005, 59, 511
25. Šponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4592
26. Kim, Y.; Lim, S.; Kim, J.-H.; Kim, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 617
27. Jurečka, P.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 2002, 265, 89
28. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4772
29. Tam, C. N.; Bour, P.; Eckert, J.; Trouw, F. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 877
30. Ohtaki, H.; Funaki, A.; Rode, B. M.; Reibnegger, G. J. J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2116
31. Lucas, B.; Grégoire, G.; Lecomte, F.; Reimann, B.; Schermann, J. P.; Desfrançois, C. Mol. Phys. 2005, 103, 1497
32. Cybulski, H.; Sadlej, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 11232
33. Herrera, B.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5921
34. Vöhringer-Martinez, E.; Toro-Labbé, A. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2642
35. Lamsabhi, A. M.; Mó, O.; Gutiérrez-Oliva, S.; Pérez, P.; Toro-Labbé, A.; Yáñez, M. J. Comput. Chem. 2008, 30, 389
36. Fukui, K. J. Mol. Struct. 1981, 14, 363
37. Martinez, J.; Toro-Labbé, A. J. Math. Chem. 2009, 45, 911
38. Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4398
39. Jaque, P.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 995
40. Toro-Labbé, A.; Gutiérrez-Oliva, S.; Murray, J. S.; Politzer, P. Mol. Phys. 2007, 105, 2619
41. Burda, J. V.; Toro-Labbé, A.; Gutiérrez-Oliva, S.; Murray, J. S.; Politzer, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2455
42. Jaque, P.; Toro-Labbé, A.; Politzer, P.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2008, 456, 135
43. Vogt-Geisse, S.; Toro-Labbé, A. J. Chem. Phys. 2009, 130, 244308
44. Echegaray, E.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11801
45. Politzer, P.; Murray, J. S.; Lane, P.; Toro-Labbé, A. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2153
46. Politzer, P.; Toro-Labbé, A.; Gutiérrez-Oliva, S.; Herrera, B.; Jaque, P.; Concha, M. C.; Murray, J. J. Chem. Sci. 2005, 117, 467
47. Gutiérrez-Oliva, S.; Herrera, B.; Toro-Labbé, A.; Chermette, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1748
48. Sen, K. J.; Jorgensen, C. K. Electronegativity: Structure and Bonding; Springer-Verlag: Berlin, 1987; Vol. 66.
49. Pearson, R. G. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 403
50. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: New York, 1960.
51. Pearson, R. G. Hard and Soft Acids and Bases; Dowden, Hutchinson, & Ross: Stroudsberg, PA, 1973.
52. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6801
53. Ayers, P. W.; Parr, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2010
54. Geerlings, P.; Proft, F. D.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793
55. East, A. L. L.; Allen, W. D. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4638
56. Kenny, J. P.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7353
57. Gonzales, J. M.; Pak, C.; Cox, R. S.; Allen, W. D.; Tarczay, G.; Császár, A. G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2173
58. Császár, A. G.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1998, 108, 9751
59. Hargis, J. C. E., F. A.; Ingels, J. B.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, in press.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
61. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
62. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
63. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
64. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, 3.1 ed.; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 1994.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, 02 ed.; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823
67. Feller, D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7059
68. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639
69. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Clelani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. Molpro, 2006.1 ed.; Universität Stuttgart and Cardiff University, 2006.
70. Lindh, R.; Ryu, U.; Liu, B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5889
71. Hampel, C.; Peterson, K. A.; Werner, H. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 1
72. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
73. Kobayashi, Y.; Kamiya, M.; Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 695
74. Gritsenko, O. V.; Ensing, B.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8558
75. Larkin, J. D.; Bhat, K. L.; Markham, G. D.; Brooks, B. R.; Schaefer, H. F.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10633
76. Moran, D.; Simmonett, A. C.; Leach, F. E.; Allen, W. D.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9342
77. Johnson, E. R.; Mori-Sánchez, P.; Cohen, A. J.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2008, 129, 204112
78. Woodcock, H. L.; Schaefer, H. F.; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11923
79. B3-noLYP is B3LYP without LYP correlation. It is the B3 exchange term.