Synthesis of macrobi-and macrotricyclic compounds comprising pyrimidyl substituted cyclen and cyclam

Heterocycles

Volumn 82, Issue 2, 2010, Pages 1447-1476

  Kobelev, Sergei M ^a   Averin, Alexei D ^a   Buryak, Alexei K ^b   Denat, Franck ^c   Guilard, Roger ^c   Beletskaya, Irina P ^a,b  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b FRUMKIN INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY AND ELECTROCHEMISTRY   (Russian Federation)

^c UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79952771719     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-10-S(E)98     Document Type: Article

References (59)

1. S. Huang, Z. Liu, P. A. Albaugh, X. Wang, S. Pan, Y. Xie, and G. Zhang, PCT Int. Appl. WO 2008157131, 2008
2. Chem Abstr., 2009, 150, 295952).
3. P. Albaugh, G. S. Chopiuk, Q. Ding, S. Huang, Z. Liu, S. Pan, P. Ren, X. Wang, X. Wang, Y. Xie, C. Zhang, Q. D. Poon, P. Rehhove, and S. Paul, PCT Int. Appl. WO 2008042639, 2008
4. Chem Abstr., 2008, 148, 449654
5. G. Zhang, P. Ren, X. Wang, N. S. Gray, and T. Sim, PCT Int. Appl. WO 2007005673, 2007
6. Chem. Abstr., 2007, 146, 142671.
7. P. Ren, X. Wang, G. Zhang, Q. Ding, S. You, Q. Zhang, G. Chopiuk, P. A. Albaugh, T. Sim, and N. S. Gray, PCTInt. Appl. WO 2005123719, 2005
8. (Chem. Abstr., 2006, 144, 88305).
9. I. Collins, J. C. Reader, T. P. Matthews, K. M. Cheung, N. Proisy, D. H. Williams, S. S. Klair, J. E. Scanlon, N. Piton, G. J. Addison, and M. Cherry, PCT Int. Appl. WO 2009044162, 2009
10. Chem. Abstr. 2009, 150, 398578).
11. G. Zhang, P. Ren, N. S. Gray, T. Sim, Y. Liu, X. Wang, J. Che, S.-S. Tian, M. L. Sandberg, and T. A. Spalding, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 5618.
12. J. A. Maier, T. A. Brugel, M. Sabat, A. Golebiowski, M. J. Laufrsweiler, J. C. Van Rens, C. R. Hopkins, B. De, L. C. Hsieh, and K. K. Brown, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 3646.
13. F. Salituro, M. Lodeboer, B. Ledford, J. Wang, A. Pierce, J. Duffy, and D. Messerschmith, U.S. Pat. Appl. 2006063756, 2006
14. Chem. Abstr., 2006, 144, 331443.
15. J. T. Sisko, T. J. Tucker, M. T. Bilodeau, C. A. Buser, P. A. Ciecko, K. E. Coll, C. Fernandes, J. B. Gibbs, T. J. Koester, N. Kohl, J. J. Lynch, X. Mao, D. McLoughlin, C. M. Miller-Stein, L. D. Rodman, K. W. Rickert, L. Sepp-Lorenzino, J. M. Shipman K. A. Thomas, B. K. Wong, and G. D. Hartman, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1146.
16. Q. Zhang, Y. Liu, F. Gao, Q. Ding, C. Chao, W. Hur, Y. Jin, T. Uno, C. A. P. Joazeiro, and N. Gray, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2182.
17. M. J. Kim, J. Y. Kim, H. J. Seo, J. Lee, S.-H. Lee, M.-S. Kim, J. Kang, J. Kim, and J. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 4692.
18. R. M. Jones, G. Semple, Y. Xiong, Y.-J. Shin, A. S. Ren, J. Lehmann, B. Fioravanti, M. A. Bruce, and J. S. K. Choi, PCT Int. Appl. WO 2005121121, 2005
19. Chem. Abstr., 2006, 144, 69843.
20. H. Kubota, M. Sugahara, M. Furukawa, M. Takano, and D. Motomura, PCT Int. Appl. WO 2005095409, 2005
21. Chem. Abstr., 2005, 143, 386934.
22. D. J. Denhardt, A. V. Purandare, J. D. Catt, H. D. King, A. Gao, J. A. Deskus, M. A. Poss, A. D. Stark, J. R. Torrente, and G. Johnson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4249.
23. V. M. Cherkasov, I. O. Grafova, N. A. Kapran, and E. A. Ramanenko, DAN Ukr SSR Ser. B: geolog., khim. i biolog. nauki, 1989, N 5, 54.
24. E. J. E. Freyne, M. Willems, W. C. J. Embrechts, K. Van Emelen, S. F. A. Van Brandt, and F. J. R. Rombouts, PCT Int. Appl. WO 2006061415, 2006
25. Chem. Abstr., 2006, 145, 83662.
26. L.-X. Wang, D.-X. Wang, Z.-T. Huang, and M.-X. Wang, J. Org. Chem., 2010, 75, 741.
27. S. Jhaumeer-Laulloo and M. Witvrouw, Ind. J. Chem., 2000, 39B, 842.
28. U. Luecking, G. Siemeister, M. Schaefer, and H. Briem, Ger. Offen. DE 10239042, 2004
29. Chem. Abstr., 2004, 140, 235737.
30. S. Blanchard, K. Ethirajulu, C. H. A. Lee, H. K. M. Nagaraj, A. Poulsen, E. T. Sun, Y. L. E. Tan, E. L. Teo, and A. D. William, PCT Int. Appl. WO 2007058628, 2007
31. Chem. Abstr., 2007, 147, 9958.
32. S. Blanchard, K. Ethirajulu, C. H. A. Lee, H. K. M. Nagaraj, A. Poulsen, E. T. Sun, Y. L. E. Tan, E. L. Teo, and A. D. William, PCT Int. Appl. WO 2007058627, 2007
33. Chem. Abstr., 2007, 147, 9957.
34. U. Luecking, Eur. Pat. EP 1710246, 2006
35. Chem. Abstr, 2006, 145, 419188.
36. H. Liu, I. Drizin, J. R. Koenig, M. D. Cowart, C. Zhao, B. D. Wakefield, L. A. Black, and R. J. Altenbach, U.S. Pat. Appl. 2009253678, 2009
37. Chem. Abstr., 2009, 151, 448445.
38. H. Liu, I. Drizin, M. D. Cowart, and R. J. Altenbach, PCT Int. Appl. WO 2009137492, 2009
39. Chem. Abstr., 2009, 151, 550597.
40. G. R. Newkome, A. Nayak, M. G. Sorci, and W. H. Benton, J. Org. Chem., 1979, 44, 3812.
41. G. R. Newkome, A. Nayak, J. Otemaa, D. A. Van, and W. H. Benton, J. Org. Chem., 1978, 43, 3362.
42. K. T. Potts and M. J. Cipullo, J. Org. Chem., 1982, 47, 3038.
43. J. T. Redd, J. S Bradshaw, P. Huzthy, and R. M. Izatt, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1047.
44. J. T. Redd, J. S Bradshaw, P. Huzthy, R. M. Izatt, and N. K. Dalley J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 1.
45. A. S. Mikhailov, N. G. Pashkurov, V. S Reznik, R. Kh. Giniyatullin, V. I. Skuzlova, Yu. Ya. Efremov, D. R. Sharafutdinova, R. R. Shagidullin, A. V. Chernova, G. M. Doroshkina, A. A. Nafikova, and N. M. Azancheev, Doklady AN, 1998, 362, 643.
46. R. R. Shagidullin, A. V. Chernova, G. M. Doroshkina, V. E. Kataev, Z. G. Bazhanova, S. A. Katsyuba, V. S. Reznik, A. S. Mikhailov, R. Kh. Giniyatullin, N. G. Pashkurov, Yu. Ya. Efremov, and A. A. Nafikova, Zh. Obshch. Khimii, 2002, 72, 1725.
47. A. S. Mikhailov, R. Kh. Giniyatullin, V. E. Semenov, V. S. Reznik, A. A. Nafikova, Sh. K. Latypov, Yu. Ya. Efremov, and D. R. Sharafutdinova, Izv. AN Ser. Khim., 2003, 52, 1324.
48. E. P. Zhil'tsova, L. A. Kudryavtseva, G. A. Gainanova, A. P. Timosheva, A. S. Mikhailov, R. Kh. Giniyatullin, A. A. Nafikova, V. S. Reznik, and A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khimii, 2005, 75, 1812.
49. V. E. Semenov, A. V. Chernova, G. M. Doroshkina, R. R. Shagidullin, R. Kh. Giniyatullin, A. S. Mikhailov, V. D. Akamsin, V. S. Reznik, Yu. Ya. Efremov, D. R. Sharafutdinova, A. A. Nafikova, and V. I. Morozov, Zh. Obshch. Khimii, 2006, 76, 309.
50. V. E. Semenov, A. S. Mikhailov, E. S. Romanova, A. D. Voloshina, N. V. Kulik, S. Yu. Uraleva, A. V. Kozlov, Sh. K. Latypov, and V. S. Reznik, Zh. Obshch. Khimii, 2009, 79, 138.
51. A. D. Averin, O. A. Ulanovskaya, and I. P. Beletskaya, Chem. Heterocyclic Comp., 2008, 1146.
52. S. M. Kobelev, A. D. Averin, A. K. Buryak, and I. P. Beletskaya, Russ. J. Org. Chem., 2010, in press.
53. J. P. Wolfe and S. L. Buchwald, J. Org. Chem, 2000, 65, 1147.
54. A. D. Averin, A. V. Shukhaev, A. K. Buryak, F. Denat, R. Guilard, and I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3950.
55. J. Rohovec, R. Gyepes, I. Cisarova, J. Rudovsky, and I. Lukes, Tetrahedron Lett, 2000, 41, 1249.
56. F. Boschetti, F. Chaux, F. Denat, R. Guilard, and H. Ledon, PCT Int. Appl. 2005000823
57. Chem. Abstr., 2004, 142, 56374.
58. Y. Gong, G. Xue, Y. Xiang, J. S.Bradshaw, M. L. Lee, and H. K. Lee, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2463.
59. T. Ukai, H. Kawazura, Y. Ishii, J. J. Bonnet, and J. A. Ibers, J. Organomet. Chem., 1974, 65, 253.