Superbase promoted synthesis of dienamides as useful intermediates for the synthesis of α-ketoamides, γ-lactams and cyclic imino ethers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 7, 2011, Pages 2535-2538

  Blangetti, Marco ^a   Deagostino, Annamaria ^a   Gervasio, Giuliana ^a   Marabello, Domenica ^a   Prandi, Cristina ^a   Venturello, Paolo ^a  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDIC MEDIUMS; DIENAMIDES; EXPERIMENTAL CONDITIONS; KETOAMIDES;

AMIDES;

ETHERS;

AMIDE; ETHER DERIVATIVE; IMINE; LACTAM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

AMIDES; CYCLIZATION; ETHERS; ETHERS, CYCLIC; IMINES; LACTAMS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 79952752360     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00867b     Document Type: Article

References (42)

1. B. S. Siddiqui S. Begum T. Gulzar Farhat F. Noor Phytochemistry 1997 45 1617 1619
2. S. E. Binns B. Purgina C. Bergeron M. L. Smith L. Ball B. R. Baum J. T. Arnason Planta Med. 2000 66 241 244
3. J. P. Ley J.-M. Hilmer B. Weber G. Krammer I. L. Gatfield H.-J. Bertram Eur. J. Org. Chem. 2004 5135 5140
4. Y. Chen T. Fu Tao J. Yang Y. Chang M. Wang L. Kim L. Qu J. Cassady R. Scalzo X. Wang J. Nat. Prod. 2005 68 773 776
5. N. B. Cech K. Tutor B. A. Doty K. Spelman M. Sasagawa G. M. Raner C. A. Wenner Planta Med. 2006 72 1372 1377
6. D. A. Evans D. M. Barnes J. S. Johnson T. Lectka P. von Matt S. J. Miller J. A. Murry R. D. Norcross E. A. Shaughnessy K. R. Campos J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7582 7594
7. J. P. Morris H. McAlonan M. Nieuwenhuyzen K. Reynolds P. K. S. Sarma P. J. Stevenson N. Thompson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 69 79
8. Y. Huang T. Iwama V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7843 7844
9. L. E. Overman D. Lesuisse M. Hashimoto J. Am. Chem. Soc. 2002 105 5373 5379
10. K. Cherry J. Thibonnet A. Duchene J. L. Parrain M. Abarbri Tetrahedron Lett. 2004 45 2063 2066
11. C. Y. Wang J. Lu G. L. Mao Z. F. Xi J. Org. Chem. 2005 70 5150 5156
12. Q. F. Wang W. X. Zhang Z. F. Xi Organometallics 2008 27 3627 3629
13. Z. F. Xi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 1021 1032
14. Z. F. Xi Eur. J. Org. Chem. 2004 2773 2781
15. J. L. Chen Q. L. Song C. Y. Wang Z. F. Xi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6238 6239
16. Q. L. Song J. L. Chen X. L. Jin Z. F. Xi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10419 10420
17. S. Pachali C. Hofmann G. Rapp R. Schobert A. Baro W. Frey S. Laschat Eur. J. Org. Chem. 2009 2828 2835
18. Y. C. Shen Y. J. Xiang J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2493 2494
19. J. E. Mathieson J. J. Crawford M. Schmidtmann R. Marquez Org. Biomol. Chem. 2009 7 2170 2175
20. M. C. Bernabeu R. Chinchilla C. Najera Tetrahedron Lett. 1995 36 3901 3904
21. N. A. Plobeck J. E. Backvall J. Org. Chem. 1991 56 4508 4512
22. N. Gauvry F. Huet J. Org. Chem. 2001 66 583 588
23. I. Schwarz A. Braun J. Prakt. Chem. 1999 341 72 74
24. T. Tanaka S. Hirano H. Urabe F. Sato Org. Lett. 2003 5 67 70
25. H. Tsujita Y. Ura S. Matsuki K. Wada T. Mitsudo T. Kondo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5160 5163
26. A. B. Smith III M. O. Duffey K. Basu S. P. Walsh H. V. Suennemann M. Frohn J. Am. Chem. Soc. 2008 130 422 423
27. A. B. Smith III S. P. Walsh M. Frohn M. O. Duffey Org. Lett. 2005 7 139 142
28. M. Blangetti A. Deagostino C. Prandi S. Tabasso P. Venturello Org. Lett. 2009 11 3914 3917
29. N. Fusetani S. Matsunaga H. Matsumoto Y. Takebayashi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7053 7054
30. D. A. James K. Koya H. Li G. Q. Liang Z. Q. Xia W. W. Ying Y. M. Wu L. J. Sun Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1784 1787
31. A. G. Montalban E. Boman C. D. Chang S. C. Ceide R. Dahl D. Dalesandro N. G. J. Delaet E. Erb J. T. Ernst A. Gibbs J. Kahl L. Kessler J. Lundstrom S. Miller H. Nakanishi E. Roberts E. Saiah R. Sullivan Z. J. Wang C. J. Larson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1772 1777
32. C. Allais T. Constantieux J. Rodriguez Synthesis 2009 2523 2530
33. L. Lochmann Eur. J. Inorg. Chem. 2000 1115
34. A Mordini, in Advances in Carbanion Chemistry, ed., V. Snieckus, JAI Press, Inc., Greenwich, CT, 1992, vol. 1, pp. 1-45
35. M. Schlosser J. Organomet. Chem. 1967 8 9
36. M Schlosser, in Modern Synthetic Methods, ed., R. Scheffold, VCH, Weinheim, Germany, 1992, p. 227
37. P. Venturello Chem. Commun. 1992 1032 1033
38. A. Deagostino C. Prandi C. Zavattaro P. Venturello Eur. J. Org. Chem. 2006 2463 2483
39. S. Manna C. Mioskowski J. R. Falk Tetrahedron Lett. 1984 25 519
40. C. Canepa C. Prandi L. Sacchi P. Venturello J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 1875 1878
41. S. Robin G. R. Rousseau Tetrahedron 1998 54 13681 13736
42. M. Abarbri J. L. Parrain A. Duchene Synth. Commun. 1998 28 239 249