Alpha selective epoxide opening with 18F-: Synthesis of 4-(3-[18F]fluoro-2-hydroxypropoxy)benzaldehyde ([ 18F]FPB) for peptide labeling

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 16, 2011, Pages 1973-1976

  Schirrmacher, Ralf ^a   Lucas, Philippe ^a   Schirrmacher, Esther ^a   Wängler, Björn ^b   Wängler, Carmen ^a,b  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

18F labeling; 18F MISO; Epoxide opening; Peptide labeling; tert Amyl alcohol

Indexed keywords

1 FLUORO 3 (2 NITRO 1 IMIDAZOLYL) 2 PROPANOL; 4 (3 FLUORO 2 HYDROXYPROPOXY)BENZALDEHYDE F 18; EPOXIDE; PEPTIDE; RADIOISOTOPE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG LABELING; HYPOXIA; ISOTOPE LABELING;

EID: 79952738874     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.02.064     Document Type: Article

References (20)

1. Cai, L. S.; Lu, S. Y.; Pike, V. W. Eur. J. Org. Chem. 2008, 17, 2853.
2. Schirrmacher, R.; Wängler, C.; Schirrmacher, E. Mini-Rev. Org. Chem. 2007, 4, 317.
3. Podichetty, A. K.; Wagner, S.; Schroer, S.; Faust, A.; Schäfers, M.; Schober, O.; Kopka, K.; Haufe, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 3484.
4. Roehn, U.; Becaud, J.; Mu, L. J.; Srinivasan, A.; Stellfeld, T.; Fitzner, A.; Graham, K.; Dinkelborg, L.; Schubiger, A. P.; Ametamey, S. M. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 902.
5. Hwang, D. R.; Dence, C. S.; Bonasera, T. A.; Welch, M. J. Appl. Radiat. Isot. 1989, 40, 117.
6. Moon, D. H.; Chi, D. Y.; Kim, D. W.; Oh, S. J.; Ryu, J. S. 2006, WO2006065038A1.
7. Kim, D. W.; Ahn, D. S.; Oh, Y. H.; Lee, S.; Kil, H. S.; Oh, S. J.; Lee, S. J.; Kim, J. S.; Ryu, J. S.; Moon, D. H.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16394.
8. Lee, S. J.; Oh, S. J.; Chi, D. Y.; Lee, B. S.; Ryu, J. S.; Moon, D. H. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2008, 51, 80.
9. Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
10. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
11. Wellings, D. A.; Atherton, E. Methods Enzymol. 1997, 289, 44.
12. Schirrmacher, E.; Wängler, B.; Cypryk, M.; Bradtmoller, G.; Schäfer, M.; Eisenhut, M.; Jurkschat, K.; Schirrmacher, R. Bioconjug. Chem. 2007, 18, 2085.
13. Poethko, T.; Schottelius, M.; Thumshim, G.; Hersel, U.; Herz, M.; Henriksen, G.; Kessler, H.; Schwaiger, M.; Wester, H. J. J. Nucl. Med. 2004, 45, 892.
14. Bruus-Jensen, K.; Poethko, T.; Schottelius, M.; Hauser, A.; Schwaiger, M.; Wester, H. J. Nucl. Med. Biol. 2006, 33, 173.
15. Park, S. A.; Lim, C. H.; Chung, K. H. Bull. Korrean Chem. Soc. 2007, 28, 1834.
16. Adamsen, T. C. H.; Grierson, J. R.; Krohn, K. A. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2005, 48, 923.
17. Kitazume, T.; Asai, M.; Lin, J. T.; Yamazaki, T. J. Fluorine Chem. 1987, 35, 477.
18. Skupin, R.; Haufe, G. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 157.
19. Schirrmacher, R.; Bradtmöller, G.; Schirrmacher, E.; Thews, O.; Tillmanns, J.; Siessmeier, T.; Buchholz, H. G.; Bartenstein, P.; Wängler, B.; Niemeyer, C. M.; Jurkschat, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6047.
20. Thumshirn, G.; Hersel, U.; Goodman, S. L.; Kessler, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2717.