Flexible stereo- and regioselective synthesis of myo-inositol phosphates (Part 2): Via nonsymmetrical conduritol B derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2005, Pages 3116-3127

  Podeschwa, Michael A L ^a   Plettenburg, Oliver ^a   Altenbach, Hans Josef ^a  

^a UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Biocatalytic resolution; Inositol phosphates; Natural products; Phosphorylation; Protecting groups

Indexed keywords

EID: 22544476849     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400918     Document Type: Article

References (52)

1. B. V. L. Potter, D. Lampe, Angew. Chem. 1995, 107, 2085-2125;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1933-1972.
3. R. F. Irvine, M. J. Schell, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001, 2, 327-338.
4. M. J. Berridge, R. F. Irvine, Nature 1989, 341, 197-205.
5. D. C. Billington, The Inositol Phosphates, VCH, Weinheim, 1993.
6. H. Streb, F. R. Irvine, M. J. Berridge, I. Schulz, Nature 1983, 306, 67-69.
7. H. Streb, R. F. Irvine, M. J. Berridge, I. Schulz, Nature 1983, 312, 375-376.
8. For an example of an enzymatic resolution, see: a) P. Andersch, M. P. Schneider, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2135-2138;
9. b) L. Ling, S. Ozaki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2501-2504.
10. a) S. Ozaki, L. Ling, Carbohydr. Res. 1994, 256, 49;
11. b) S. Ozaki, Y. Watanabe, T. Ogasawara, Y. Kondo, N. Shiotani, H. Nishii, T. Matsuki, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3157-3160;
12. c) S. Ozaki, Y. Kondo, N. Shiotani, T. Ogasawara, Y. Watanabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 729-737;
13. d) S. J. Mills, B. V. L. Potter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1279-1286;
14. e) S.-K. Chung, Y.-U. Kwon, J.-H. Shin, Y.-T. Chang, C. Lee, B.-G. Shin, K.-C. Kim, M.-J. Kim, J. Org. Chem. 2002, 67, 5626-5637;
15. f) K. S. Bruzik, G. M. Salomoncyk, Carbohydr. Res. 1989, 195, 67;
16. g) K. M. Petrusiewicz, G. M. Salomoncyk, K. S. Bruzik, Tetrahedron 1992, 48, 5523-5542;
17. h) M. T. Rudolf, T. Kaiser, A. H. Guse, G. W. Mayr, C. Schultz, Liebigs Ann./Recueil 1997, 1861-1869;
18. i) J. P. Vacca, S. J. deSolms, J. R. Huff, D. C. Billington, R. Baker, J. J. Kulagowski, I. M. Mawer, Tetrahedron 1989, 45, 5679-5702;
19. j) J. P. Vacca, S. J. deSolms, J. R. Huff, D. C. Billington, R. Baker, J. J. Kulagowski, I. M. Mawer, Tetrahedron 1991, 47, 902 (Corrigenda).
20. B. R. Sculimbrene, A. J. Morgan, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11653-11656.
21. a) S. V. Ley, F. Sternfeld, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5305-5308;
22. b) S. V. Ley, F. Sternfeld, S. Taylor, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 225-226.
23. S. Adelt, O. Plettenburg, R. Stricker, G. Reiser, H.-J. Altenbach, G. Vogel, J. Med. Chem. 1999, 42, 1262-1273.
24. B. M. Trost, D. E. Patterson, E. J. Hembre, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10834.
25. a) R. J. Ferrier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455;
26. b) S. L. Bender, R. J. Budhu, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883;
27. c) V. A. Estevez, G. D. Prestwich, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885-9887;
28. d) H. Takahashi, H. Kittaka, S. Ikegami, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9707-9710;
29. e) P. I. Dalko, P. Sinay, in Organic Synthesis Highlights (Eds.: H.-G. Schmalz, T. Wirth), Wiley-VCH Verlag, 2003, p. 1-14.
30. a) A. Nishikawa, S. Saito, Y. Hashimoto, K. Koga, R. Shirai, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9195-9198;
31. b) A. Kornienko, M. d'Alarcao, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 827-829.
32. J. L. Chiara, M. Martin-Lomas, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2969-2972.
33. J. R. Falk, P. Yadagiri, J. Org. Chem. 1989, 54, 5851-5852.
34. K. M. Sureshan, M. S. Shashidhar, T. Praveen, T. Das, Chem. Rev. 2003, 103, 4477-4503.
35. S. Adelt, O. Plettenburg, G. Dallmann, F. P. Ritter, S. B. Shears, H.-J. Altenbach, G. Vogel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2705-2708.
36. M. A. L. Podeschwa, O. Plettenburg, H.-J. Altenbach, Eur. J. Org. Chem. 2005, previous paper in this issue.
37. M. A. L. Podeschwa, O. Plettenburg, H.-J. Altenbach, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1919-1929.
38. O. Block, G. Klein, H.-J. Altenbach, J. Org. Chem. 2000, 65, 716-721.
39. M. Podeschwa, O. Plettenburg, J. vom Brocke, O. Block, S. Adelt, H.-J. Altenbach, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1958-1972.
40. a) C. C. Prévost, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1933, 196, 1129;
41. b) C. C. Prévost, C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1933, 197, 1661.
42. R. B. Woodward, Jr., F. B. Brutcher, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209.
43. a) S. Winstein, R. E. Buckles, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2780-2786;
44. b) S. Winstein, R. E. Buckles, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2787-2790;
45. c) S. Winstein, H. Hess, R. E. Buckles, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2796-2802.
46. S. Adelt, M. Podeschwa, G. Dallmann, H.-J. Altenbach, G. Vogel, Bioorg. Chem. 2003, 31, 44-67.
47. R. U. Lemieux, H. Driguez, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4069.
48. P. Deslongchamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1983.
49. B. M. Trost, D. E. Patterson, E. J. Hembre, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3768-3775.
50. G. M. Mayr, Methods in Inositide Research (Ed.: R. F. Irvine), Raven Press, New York, 1990, p. 83-108.
51. P. J. Garegg, B. Lindberg, Carbohydr. Res. 1988, 173, 205-216.
52. L. Schmitt, B. Spiess, G. Schlewer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1225-1230.