Modification of nonlinear optical dyes for dye sensitized solar cells: A new use for a familiar acceptor

Journal of Materials Chemistry

Volumn 21, Issue 12, 2011, Pages 4242-4250

  Patel, Dinesh G ^a   Bastianon, Nick M ^a   Tongwa, Paul ^b   Leger, Janelle M ^a   Timofeeva, Tatiana V ^b   Bartholomew, Glenn P ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^b NEW MEXICO HIGHLANDS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRONWITHDRAWING; MICROWAVE CHEMISTRY; NANOCRYSTALLINE TIO; NONLINEAR OPTICAL DYES; ORGANIC DYE; RATIONAL DESIGN; STEPWISE SYNTHESIS; TERMINAL ALKENES;

ACETIC ACID; ISOMERIZATION; OLEFINS;

SOLAR CELLS;

EID: 79952600569     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0jm03774e     Document Type: Article

References (59)

1. M. K. Nazeeruddin A. Kay I. Rodicio R. Humphry-Baker E. Müller P. Liska N. Vlachopoulos M. Grätzel J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6382
2. B. O'Regan M. Grätzel Nature 1991 353 737
3. J.-H. Yum P. Walter S. Huber D. Rentsch T. Geiger F. Nüesch F. De Angelis M. Grätzel M. K. Nazeeruddin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10320
4. A. Kukrek D. Wang Y. Hou R. Zong R. P. Thummel Inorg. Chem. 2006 45 10131
5. C. S. Karthikeyan H. Wietasch M. Thelakkat Adv. Mater. 2007 19 1091
6. P. Wang C. Klein R. Baker-Humphry S. M. Zakeeruddin M. Grätzel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 808
7. L. I. Halaoui N. M. Abrams T. E. Mallouk J. Phys. Chem. B 2005 109 6334
8. J. Krüger R. Plass M. Grätzel H.-J. Matthieu Appl. Phys. Lett. 2002 81 367
9. C.-Y. Chen S.-J. Wu C.-G. Wu J.-G. Chen K.-C. Ho Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5822
10. M. K. Nazeeruddin P. Péchy M. Grätzel Chem. Commun. 1997 1705
11. K. Hara M. Kurashige Y. Dan-oh C. Kasada A. Shinpo S. Suga K. Sayama H. Arakawa New J. Chem. 2003 27 783
12. K. Hara T. Sato R. Katoh A. Furube Y. Ohga A. Shinpo S. Suga K. Sayama H. Sugihara H. Arakawa J. Phys. Chem. B 2003 107 597
13. K. Hara K. Sayama Y. Ohga A. Shinpo S. Suga H. Arakawa Chem. Commun. 2001 569
14. K. Hara Z.-S. Wang T. Sato A. Furube R. Katoh H. Sugihara Y. Dan-oh C. Kasada A. Shinpo S. Suga J. Phys. Chem. B 2005 109 15476
15. Z.-S. Wang Y. Cui K. Hara Y. Dan-oh C. Kasada A. Shinpo Adv. Mater. 2007 19 1138
16. D. P. Hagberg T. Edvinsson T. Marinado G. Boschloo A. Hagfeldt L. Sun Chem. Commun. 2006 2245
17. T. Horiuchi H. Miura K. Sumioka S. Uchida J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12218
18. S. Kim J. K. Lee S. O. Kang J. Ko J.-H. Yum I. Fantacci F. D. Angelis D. D. Censo M. K. Nazeeruddin M. Grätzel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16701
19. K. R. J. Thomas J. T. Lin Y.-C. Hsu K.-C. Ho Chem. Commun. 2005 4098
20. M. Velusamy K. R. J. Thomas J. T. Lin Y.-C. Hsu K.-C. Ho Org. Lett. 2005 7 1899
21. S. Ito S. M. Zakeeruddin R. Humphry-Baker P. Liska R. Charvet P. Comte M. K. Nazeeruddin P. Péchy M. Takata H. Miura S. Uchida M. Grätzel Adv. Mater. 2006 18 1202
22. F. Meyers, S. R. Marder and J. W. Perry, in Chemistry of Advanced Materials: An Overview, ed., L. V. Interrante, and, M. J. Mampden-Smith,, Wiley-VCH, Inc., New York, 1998, pp. 207-269
23. G. Mignani M. Barzoukas J. Zyss G. Soula F. Balegroune D. Grandjean D. Josse Organometallics 1991 10 3660
24. E. Galoppini Coord. Chem. Rev. 2004 248 1238
25. A. Furube R. Katoh K. Hara T. Sato S. Murata H. Arakawa M. Tachiya J. Phys. Chem. B 2005 109 16406
26. K. Hara T. Sato R. Katoh A. Furube T. Yoshihara M. Marai M. Kurashige S. Ito A. Shinpo S. Suga H. Arakawa Adv. Funct. Mater. 2005 15 246
27. L. R. Dalton P. A. Sullivan D. H. Bale Chem. Rev. 2010 110 25
28. P. A. Sullivan L. R. Dalton Acc. Chem. Res. 2010 43 10
29. Z. K. Lu N. Liu S. J. Lord S. D. Bunge W. E. Moerner R. J. Twieg Chem. Mater. 2009 21 797
30. S. Liu M. A. Haller H. Ma L. R. Dalton S.-H. Jang A. K.-Y. Jen Adv. Mater. 2003 15 603
31. D. Villemin L. Liao Synth. Commun. 2001 31 1771
32. F. Wang A. S. Ren M. He M. S. Lee A. W. Harper L. R. Dalton H. Zhang S. M. Garner A. Chen W. H. Steier Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1999 39 1065
33. D. G. McCarthy C. C. Collins J. P. O'Driscoll S. E. Lawrence J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3667
34. F. S. Prout A. A. Abdel-latif M. R. Kamal J. Chem. Eng. Data 1963 8 597
35. E. W. Collington H. Finch I. J. Smith Tetrahedron Lett. 1985 26 681
36. T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, 1999
37. H. Maehr J. M. Smallheer J. Org. Chem. 1981 46 1752
38. D. Prajapati J. S. Sandhu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 739
39. G. A. Olah S. C. Narang B. G. B. Gupta R. Malhotra J. Org. Chem. 1979 44 1247
40. D. Landini F. Rolla J. Org. Chem. 1982 47 154
41. When we synthesized the ethyl protected version of compound 10 as was done in reference 30, we also observe two sets of peaks corresponding to E and Z-isomer formation. Consequently, we do not believe that isomerization is due to the use of the t-butyl protecting group
42. T. Kinninbrugh S. Bhattacharjee P. Sullivan C. Isborn B. H. Robinson B. E. Eichinger J. Phys. Chem. B 2006 110 13512
43. Y. Liang B. Peng J. Chen J. Phys. Chem. C 2010 114 10992
44. S. Y. Li Y. Y. Song Z. L. You Y. W. Wen J. G. Qin Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005 61 O2093 O2095
45. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1 S19
46. S. Li M. Li J. G. Qin M. L. Tong X. M. Chen T. Liu Y. Fu S. X. Wu Z. M. Su CrystEngComm 2009 11 589
47. D. M. Casmier P. A. Sullivan O. Clot K. A. Firestone B. E. Eichinger S. Lee S. Heller A. Brumbaugh B. Millard L. R. Dalton Proc. SPIE 2004 5351 243
48. B. Thompson, PhD Dissertation, University of Florida, Gainesville, FL, 2005
49. K. Kalyanasundaram M. Grätzel Coord. Chem. Rev. 1998 77 347
50. V. S. Saji K. Zong M. Pyo J. Photochem. Photobiol., A 2010 212 81
51. J. H. Snook L. A. Samuelson J. Kumar Y.-G. Kim J. E. Witten Org. Electron. 2005 6 55
52. L. Schmidt-Mende M. Gratzel Thin Solid Films 2006 500 296
53. G. Boschloo L. Haggman A. Hagfeldt J. Phys. Chem. B 2006 110 13144
54. G. Schlichthörl S. Y. Huang J. Sprague A. J. Frank J. Phys. Chem. B 1997 101 8141
55. H. E. Gottlieb V. Kotlyar A. Nudelman J. Org. Chem. 1997 62 7512
56. G. M. Sheldrick, Universität Göttingen, Germany, 2004
57. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
58. C. J. Barbe F. Arendse P. Comte M. Jirousek F. Lenzmann V. Shklover M. Gratzel J. Am. Ceram. Soc. 1997 80 3157
59. A. C. Arango L. R. Johnson V. N. Bliznyuk Z. Schlesinger S. A. Carter H.-H. Hörnhold Adv. Mater. 2000 12 1689