Synthesis of porphyrin conjugates based on conformationally rigid and flexible resorcin[4]arene frameworks

Tetrahedron

Volumn 67, Issue 14, 2011, Pages 2585-2590

  Al Azemi, Talal F ^a   Vinodh, Mickey ^a  

^a KUWAIT UNIVERSITY   (Kuwait)

Author keywords

Fluorescence; Hoste guest chemistry; Porphyrin; Resorcinarene

Indexed keywords

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; RESORCIN[4]ARENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONFORMATION; CONJUGATE; FLUORESCENCE; MASS SPECTROMETRY; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 79952575343     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2011.02.024     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Ling, I.; Alias, Y.; Sobolev, A. N.; Raston, C. L. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1312;
2. (b) Luo, J.; Shen, L.; Chung, W. J. Org. Chem. 2010, 75, 464;
3. (c) Liu, J.; Wei, A. Chem. Commun. 2009, 4254;
4. (d) Nault, L.; Cumbo, A.; Pretot, R. F.; Sciotti, M. A.; Shahgaldian, P. Chem. Commun. 2010, 5581;
5. (e) Lynam, C.; diamond, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 307;
6. (f) Nault, L.; Cumbo, A.; Pretot, R. F.; Sciotti, M. A.; Shahgaldian, P. Chem. Commun. 2010, 5581;
7. (g) Sameni, S.; Jeunesse, C.; Matt, D.; Harrowfield, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2117.
8. (a) Kubo, Y.; Tsuruzoe, K.; Okuyama, S.; Nishiyabu, R.; Fujihara, T. Chem. Commun. 2010, 3604;
9. (b) Nakazawa, J.; Hagiwara, J.; Mizuki, M.; Shimazaki, Y.; Tani, F.; Naruta, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3744;
10. (c) Salorinne, K.; Weimann, D. P.; Schalley, C. A.; Nissinen, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 35, 6151;
11. (d) Botta, B.; Pierini, M.; Monache, G. D.; Subissati, D. F.; Zappia, S. G. Synthesis 2008, 13, 2110;
12. (e) Mileo, E.; Yi, S.; Bhattacharya, P.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5337;
13. (f) Mann, E.; Rebek, J. Tetrahedron 2008, 64, 8484;
14. (h) Hayashida, O.; Uchiyama, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 610;
15. (g) Caira, M. R.; Roex, T.; Nassimbeni, L. R. CrystEngComm 2006, 8, 275;
16. (i) Cacciarini, M.; Azov, V. A.; Seiler, P.; Kuenzer, H.; Diederich, F. Chem. Commun. 2005, 5269.
17. (a) Tang, W.; Ng, S.Nature Porotcols 2008, 3, 691;
18. (b)Yu, M.;Chen, Y.; Zhang, N.; Liu, Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4148;
19. (c) Xu, H.; Ermilov, E. A.; Roeder, B.; Ng, D. K. P. Phys.Chem. Chem.Phys. 2010,12, 7366;
20. (d)Yu, S.;Huang, X.;Miao, L.; Zhu, J.; Yin, Y.; Luo, Q.; Xu, J.; Shen, J.; Liu, J. Bioorg. Chem. 2010, 38, 159;
21. (e) Zhang, Y.; Chen, Y.; Yang, Y.; Liu, P.; Yu, L. Y. Chem.dEur. J. 2009,15,11333;
22. (f) Muderawan, W.; Ong, T.; Tang, W.; Young, D. J.; Ching, C.; Ng, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1747.
23. (a) Spaeth, A.; Koenig, B. Tetrahedron 2010, 66, 6019;
24. (b) Martinez-Haya, B.; Hurtado, P.; Hortal, A. R.; Hamad, S.; Steill, J. D.; Omens, J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7048;
25. (c) Spaeth, A.; Koenig, B. Tetrahedron 2010, 66, 1859;
26. (d) Ge, Z.; Hu, J.; Huang, F.; Liu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1798;
27. (e) Zhu, K.; Li, S.; Wang, F.; Huang, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1322;
28. (f) Spaeth, A.; Koenig, B. Tetrahedron 2009, 65, 690;
29. (g) Levitskaia, T. G.; Maya, L.; Van Erkel, G. J.; Moyer, B. A. Inorg. Chem. 2007, 46, 261.
30. (a) Latter, M. J.; Langford, S. J. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 1878;
31. (b) Jurow, M.; Schuckman, A. E.; Batteas, J. D.; Drain, C. M. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2297;
32. (c) Samaroo, D.; Vinodu, M.; Chen, X.; Drain, C. M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 998;
33. (d) Honda, T.; Nakanishi, T.; Ohkubo, K.; Kojima, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14290;
34. (e) Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910;
35. (f) Woggon, W. D. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 127.
36. (a) De Zorzi, R.; Guidolin, N.; Randaccio, L.; Purrello, R.; Geremia, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2487;
37. (b) Kubat, P.; Lang, K.; Lhotak, P.; Janda, P.; Sykora, J.; Matejicek, P.; Hof, M.; Prochazka, K.; Zelinger, Z. J. Photochem. Photobiol., A 2008, 198, 18;
38. (c) Nakazawa, J.; Sakae, Y.; Aida, M.; Naruta, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 9448;
39. (d) Kundrat, O.; Kas, M.; Tkadlecova, M.; Lang, K.; Cvacka, J.; Stibor, I.; Lhotak, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6620;
40. (e) Jiao, L.; Hao, E.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M.; Vicente, M. G. H. Tetrahedron 2007, 63, 4011;
41. (f) Pognon, G.; Wytko, J. A.; Weiss, J. Org. Lett. 2007, 9, 785;
42. (g) Hosseini, A.; Taylor, S.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903;
43. (h) Nakazawa, J.; Mizuki, M.; Shimazaki, Y.; Tani, F.; Naruta, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4275;
44. (i) Mamardashvili, N. Z.; Koifman, O. I. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 787.
45. (a) Wu, R.; Al-Azemi, T. F.; Bisht, K. S. Chem. Commun. 2009, 1822;
46. (b) Biros, S.; Rebek, J. J. Chem. Sco. Rev. 2007, 36, 93.
47. (a) Harriman, A.; Mehrabi, M.; Maiya, B. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 47;
48. (b) Arimura, T.; Nishioka, T.; Ide, S.; Suga, Y.; Sugihara, H.; Murata, S.; Tachiya, M. J. photochem. Photobiol., A 2001, 145, 123.
49. Sumedh, P. N.; Muppalla, K.; Fronczek, F. R.; Bisht, K. S. Chem. Commun. 2007, 4901.
50. (a) Boerrigter, H.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7148;
51. (b) Gardner, J. S.; Peterson, Q. P.; Walker, J. O.; Jensen, B. D.; Adhikary, B.; Harrison, R. G.; Lamb, J. D. J. Membr. Sci. 2006, 277, 165.