Arylspiroboronate esters: From lithium batteries to wood preservatives to catalysis

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 3, 2011, Pages 1446-1458

  Vogels, Christopher M ^a   Westcott, Stephen A ^a  

^a MOUNT ALLISON UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79951860585     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cs00023j     Document Type: Article

References (149)

1. E. Jahns, Arch. Pharm., 1878, 12, 212
2. W. D. Bancroft, H. L. Davis, J. Phys. Chem., 1930, 34, 2479
3. J. Böeseken, N. Vermaas, J. Phys. Chem., 1931, 35, 1477
4. H. Steinberg, Organoboron Chemistry, Interscience, New York, N.Y., 1964, vol 1, ch. 15
5. M. Rafiee, D. Nematollahi, Electrochim. Acta, 2008, 53, 2751
6. M. Bishop, S. G. Bott, A. R. Barron, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 3100
7. M. A. Beckett, C. C. Bland, K. S. Varma, Polyhedron, 2008, 27, 2226
8. C. F. Bell, B. C. Gallagher, K. A. K. Lott, E. L. Short, L. Walton, Polyhedron, 1991, 10, 613
9. R. Pizer, S. Jacobson, P. J. Ricatto, Inorg. Chem., 1995, 34, 1007
10. M. Finkelstein, E. A. Mayeda, S. D. Ross, J. Org. Chem., 1975, 40, 804
11. M. Pasdeloup, C. Brission, Org. Magn. Reson., 1981, 16, 164
12. I. A. Khan, D. Sen, Proc.-Indian Acad. Sci., Math. Sci., 1959, 49, 226
13. J. H. Waite, Anal. Chem., 1984, 56, 1935
14. K. Yoshino, M. Kotaka, M. Okamoto, H. Kakihana, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 3005
15. R. Pizer, L. Babcock, Inorg. Chem., 1977, 16, 1677
16. M. M. Kreevoy, J. E. C. Hutchins, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6371
17. M. Yamashita, Y. Yamamoto, K.-Y. Akiba, S. Nagase, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 4055
18. M. Yamashita, Y. Yamamoto, K.-Y. Akiba, D. Hashizume, F. Iwasaki, N. Takagi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4354
19. A. Lang, J. Knizek, H. Nöth, S. Schur, M. Thomann, Z. Anorg. Allg. Chem., 1997, 623, 901
20. N. D. Coombs, S. Aldridge, G. Wiltshire, D. L. Kays, C. Bresner, L.-L. Ooi, J. Organomet. Chem., 2005, 690, 2725
21. S. A. Westcott, H. P. Blom, T. B. Marder, R. T. Baker, Inorg. Chem., 1993, 32, 2175
22. Y. L. Chow, Y.-H. Zhang, M. X. Zheng, A. Rassat, Chem. Phys. Lett., 1997, 272, 471
23. J. Meulenhoff, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1925, 44, 150
24. D. F. Kuemmel, M. G. Mellon, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 4573
25. W. P. Griffith, A. J. P. White, D. J. Williams, Polyhedron, 1996, 15, 2835
26. S. Mohr, G. Heller, U. Timper, K. H. Woller, Z. Naturforsch., 1990, 45B, 308
27. W. Clegg, A. J. Scott, F. J. Lawlor, N. C. Norman, T. B. Marder, C. Dai, P. Nguyen, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1998, 54, 1875
28. R. Goddard, C. M. Niemeyer, M. T. Reetz, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1993, 49, 402
29. W. Clegg, M. R. J. Elsegood, F. J. Lawlor, N. C. Norman, N. L. Pickett, E. G. Robins, A. J. Scott, P. Nguyen, N. J. Taylor, T. B. Marder, Inorg. Chem., 1998, 37, 5289
30. R. A. Baber, J. P. H. Charmant, J. D. Moore, N. C. Norman, A. G. Orpen, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2004, 60, o1140
31. Y. Okamoto, Y. Takei, K. Takagi, Polyhedron, 1987, 6, 2119
32. Y. Okamoto, T. Kinoshita, Y. Takei, Y. Matsumoto, Polyhedron, 1986, 5, 2051
33. S. Green, A. Nelson, S. Warriner, B. Whittaker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 4403
34. J. Bassett, P. J. Matthews, J. Inorg. Nucl. Chem., 1978, 40, 987
35. T. Tu, T. Maris, J. D. Wuest, Cryst. Growth Des., 2008, 8, 1541
36. D. S. Otkidach, I. V. Pletnev, THEOCHEM, 2001, 536, 65
37. J. L. Tucker, Org. Process Res. Dev., 2010, 14, 328
38. D. Deng, M. G. Kim, L. Gyu, J. Y. Lee, J. Cho, Energy Environ. Sci., 2009, 2, 818
39. L. A. Dominey, in Lithium Batteries, ed. G. Pistoria, Elsevier, Amsterdam, 1994
40. C. A. Vincent, Solid State Ionics, 2000, 134, 159
41. R. M. Dell, Solid State Ionics, 2000, 134, 139
42. J.-Y. Luo, W.-J. Cui, P. He, Y.-Y. Xia, Nat. Chem., 2010, 2, 760
43. A. Downard, M. Nieuwenhuyzen, K. R. Seddon, J.-A. van den Berg, Cryst. Growth Des., 2002, 2, 111
44. Z.-M. Xue, J. Ding, W. Zhou, C.-H. Chen, Electrochim. Acta, 2010, 55, 3838
45. Z.-M. Xue, J.-F. Zhao, J. Ding, C.-H. Chen, J. Power Sources, 2010, 195, 853
46. M. Amereller, C. Schreiner, J. Lodermeyer, A. Schmid, J. Barthel, H. J. Gores, J. Chem. Eng. Data, 2009, 54, 468
47. J. Knizek, H. Nöth, J. Organomet. Chem., 2000, 614, 168
48. P. Johansson, J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 12077
49. J. Barthel, R. Buestrich, E. Carl, H. J. Gores, J. Electrochem. Soc., 1996, 143, 3565
50. Z.-M. Xue, C.-Q. Ji, W. Zhou, C.-H. Chen, J. Power Sources, 2010, 195, 3689
51. Y. Sasaki, M. Handa, S. Sekiya, K. Kurashima, K. Usami, J. Power Sources, 2001, 97, 561
52. Y. Sasaki, S. Sekiya, M. Handa, K. Usami, J. Power Sources, 1999, 79, 91
53. M. Handa, S. Fukada, Y. Sasaki, K. Usami, J. Electrochem. Soc., 1997, 144, L235
54. J. Barthel, R. Buestrich, H. J. Gores, M. Schmidt, M. Wühr, J. Electrochem. Soc., 1997, 144, 3866
55. J. Barthel, R. Buestrich, E. Carl, H. J. Gores, J. Electrochem. Soc., 1996, 143, 3572
56. J. Barthel, A. Schmid, H. J. Gores, J. Electrochem. Soc., 2000, 147, 21
57. M. Albrecht, M. Fiege, M. Baumert, M. de Groot, R. Fröhlich, L. Russo, K. Rissanen, Eur. J. Inorg. Chem., 2007, 609
58. T. P. T. Pham, C.-W. Cho, Y.-S. Yun, Water Res., 2010, 44, 352
59. M. Matzke, S. Stolte, K. Thiele, T. Juffernholz, J. Arning, J. Ranke, U. Welz-Biermann, B. Jastorff, Green Chem., 2007, 9, 1198
60. Z. Guo, B.-M. Lue, K. Thomasen, A. S. Meyer, X. Xu, Green Chem., 2007, 9, 1362
61. Z. Lei, B. Chen, C. Li, Chem. Eng. Sci., 2007, 62, 3940
62. Z. Lei, W. Arlt, P. Wasserscheid, Fluid Phase Equilib., 2006, 241, 290
63. S. Stolte, J. Arning, U. Bottin-Weber, M. Watzke, F. Stock, K. Thiele, M. Uerdingen, U. Welz-Biermann, B. Jastorff, J. Ranke, Green Chem., 2006, 8, 621
64. C. Jork, C. Kristen, D. Pieraccini, A. Stark, C. Chiappe, Y. A. Beste, W. Arlt, J. Chem. Thermodyn., 2005, 37, 537
65. J. Arning, S. Stolte, A. Böschen, F. Stock, W.-R. Pitner, U. Welz-Biermann, B. Jastorff, J. Ranke, Green Chem., 2008, 10, 47
66. T. Herzig, C. Schreiner, H. Bruglachner, S. Jordan, M. Schmidt, H. J. Gores, J. Chem. Eng. Data, 2008, 53, 434
67. D. G. Hall, Boronic Acids, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
68. W. Yang, X. Gao, B. Wang, Med. Res. Rev., 2003, 23, 346
69. G. C. Chen, Wood Fiber Sci., 2008, 40, 248
70. N. P. Maynard, US Patent RE37 133E (reissue of US Patent 5 221 758), 1993
71. P. D. Woodgate, G. M. Horner, N. P. Maynard, C. E. F. Rickard, J. Organomet. Chem., 1999, 590, 52
72. N. R. Halcovitch, M. J. Geier, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, J. Chem. Crystallogr.
73. J. M. Carr, P. J. Duggan, D. G. Humphrey, E. M. Tyndall, Aust. J. Chem., 2005, 58, 21
74. J. M. Carr, P. J. Duggan, D. G. Humphrey, J. A. Platts, E. M. Tyndall, Aust. J. Chem., 2005, 58, 901
75. R. Hütter, W. Keller-Schierlein, F. Knüsel, V. Prelog, G. C. Rogers, P. Sutter, G. Vogel, W. Voser, H. Zähner, Helv. Chim. Acta, 1967, 50, 1533
76. T. Okazaki, T. Kitahara, Y. Okami, J. Antibiot., 1975, 28, 176
77. T. Hemscheidt, M. P. Puglisi, L. K. Larsen, R. E. Patterson, R. E. Moore, J. L. Rios, J. Clardy, J. Org. Chem., 1994, 59, 3467
78. E. Graf, M. W. Hosseini, Coord. Chem. Rev., 1998, 178, 1193
79. E. Graf, M. W. Hosseini, A. De Cian, J. Fischer, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3501
80. E. Graf, R. Graff, M. W. Hosseini, C. Huguenard, F. Taulelle, Chem. Commun., 1997, 1459
81. E. Graf, M. W. Hosseini, R. Ruppert, N. Kyritsakas, A. De Cian, J. Fischer, C. Estournès, F. Taulelle, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1115
82. F. Bockstahl, E. Graf, M. W. Hosseini, D. Suhr, A. De Cian, J. Fischer, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7539
83. J. H. Beattie, W. Weersink, J. Inorg. Biochem., 1992, 46, 153
84. T. Fotsis, R. Heikkinen, J. Steroid Biochem., 1983, 18, 357
85. A. T. de Sousa, K. E. Bessler, S. S. Lemos, F. B. Gomes, G. A. Casagrande, E. S. Lang, Z. Anorg. Allg. Chem., 2007, 633, 771
86. K. Yoshino, M. Kotaka, M. Okamoto, H. Kakihana, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 3005
87. W. R. Harris, S. A. Armin, F. C. Küpper, D. H. Green, C. J. Carrano, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12263
88. Y. Furusho, E. Yashima, Chem. Rec., 2007, 7, 1
89. H. Katagiri, T. Miyagawa, Y. Furusho, E. Yashima, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1741
90. A. S. Gajadhar-Plummer, I. A. Kahwa, A. J. P. White, D. J. Williams, Inorg. Chem., 1999, 38, 1745
91. N. Kameta, K. Hiratani, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4947
92. N. Kameta, K. Hiratani, Chem. Commun., 2005, 725
93. E. Voisin, T. Maris, J. D. Wuest, Cryst. Growth Des., 2008, 8, 308
94. C. Feuvrie, I. Ledoux, J. Zyss, H. Le Bozec, O. Maury, C. R. Chim., 2005, 8, 1243
95. H. Danjo, K. Hirata, S. Yoshigai, I. Azumaya, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1638
96. B. F. Abrahams, D. J. Price, R. Robson, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 806
97. S. K. Mandal, S. Samanta, M. E. Itkis, D. W. Jensen, R. W. Reed, R. T. Oakley, F. S. Tham, B. Donnadieu, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1982
98. V. I. Grachek, L. P. Chekhovich, Chem. Heterocycl. Compd., 1998, 34, 463
99. F. Riedel, S. Spange, J. Phys. Org. Chem., 2009, 22, 203
100. M. Rietjens, P. A. Steenbergen, Eur. J. Inorg. Chem., 2005, 1162
101. M. Periasamy, C. R. Ramanathan, N. S. Kumar, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 2307
102. M. Periasamy, L. Venkatraman, S. Sivakumar, N. Sampathkumar, C. R. Ramanathan, J. Org. Chem., 1999, 64, 7643
103. M. Periasamy, Aldrichimica Acta, 2002, 35, 89
104. M. Periasamy, N. S. Kumar, S. Sivakumar, V. D. Rao, C. R. Ramanathan, L. Venkatraman, J. Org. Chem., 2001, 66, 3828
105. J. Lacour, V. Hebbe-Viton, Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 373
106. J. Lacour, L. Vial, G. Bernardinelli, Org. Lett., 2002, 4, 2309
107. C. Carter, S. Fletcher, A. Nelson, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1995
108. D. B. Llewellyn, B. A. Arndtsen, Can. J. Chem., 2003, 81, 1280
109. I. Alkorta, ó. Picazo, J. Elguero, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 755
110. T. Arai, Y. M. A. Yamada, N. Yamamoto, H. Sasai, M. Shibasaki, Chem.-Eur. J., 1996, 2, 1368
111. D. Liu, Z. Shan, F. Liu, C. Xiao, G. Lu, J. Qin, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 157
112. K. Ishihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1561
113. K. Ishihara, H. Kurihara, M. Matsumoto, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6920
114. K. Ishihara, M. Miyata, K. Hattori, T. Tada, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10520
115. T. Maki, K. Ishihara, H. Yamamoto, Tetrahedron, 2007, 63, 8645
116. H. Yamada, T. Kawate, M. Matsumizu, A. Nishida, K. Yamaguchi, M. Nakagawa, J. Org. Chem., 1998, 63, 6348
117. J. P. Cros, Y. Pérez-Fuertes, M. J. Thatcher, S. Arimori, S. D. Bull, T. D. James, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1965
118. Y. Goh, T. Iijima, M. Tomoi, J. Polym. Sci., 2002, 40, 2702
119. I. M. Malkowsky, C. E. Rommel, R. Fröhlich, U. Griesbach, H. Pütter, S. Waldvogel, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 7482
120. T. R. Kelly, A. Whiting, N. S. Chandrakumar, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 3510
121. R. Taube, P. Böhme, J.-P. Gehrke, Z. Anorg. Allg. Chem., 1989, 578, 89
122. R. Taube, J.-P. Gehrke, J. Organomet. Chem., 1987, 327, 419
123. R. Taube, J.-P. Gehrke, P. Böhme, K. Scherzer, J. Organomet. Chem., 1987, 327, 419
124. X. He, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1696
125. S. A. Westcott, H. P. Blom, T. B. Marder, R. T. Baker, J. Am. Chem. Soc., 1996, 114, 8863
126. S. A. Westcott, N. J. Taylor, T. B. Marder, R. T. Baker, N. J. Jones, J. C. Calabrese, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 304
127. S. Lachaize, K. Essalah, V. Montiel-Palma, L. Vendier, B. Chaudret, J.-C. Barthelat, S. Sabo-Etienne, Organometallics, 2005, 24, 2935
128. A. Rodriguez, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, An. Quim. Int. Ed., 1996, 131
129. S. H. Chikkali, D. Gudat, F. Lissner, M. Nieger, T. Schleid, Dalton Trans., 2007, 3906
130. T. Miyazaki, M. Sugawara, H. Danjo, T. Imamoto, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9341
131. D. B. Llewellyn, B. A. Arndtsen, Organometallics, 2004, 23, 2838
132. D. B. Llewellyn, D. Adamson, B. A. Arndtsen, Org. Lett., 2000, 2, 4165
133. J. H. Lipian, L. F. Rhodes, B. L. Goodall, A. Bell, R. A. Mimna, J. C. Fondran, S. Jayaraman, A. D. Hennis, C. N. Elia, J. D. Polley and A. Sen, US Patent 6455650, 2002
134. T. O. Vieira, M. J. Green, H. Alper, Org. Lett., 2006, 8, 6143
135. J. Tijani, R. Suleiman, B. El Ali, Appl. Organomet. Chem., 2008, 22, 553
136. N. C. Norman, A. G. Orpen, M. J. Quayle, E. G. Robins, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2000, 56, 50
137. W. Clegg, M. R. J. Elsegood, A. J. Scott, T. B. Marder, C. Dai, N. C. Norman, N. L. Pickett, E. G. Robins, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1999, 55, 733
138. C. Dai, E. G. Robins, A. J. Scott, W. Clegg, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Chem. Commun., 1998, 1983
139. E. Barnea, T. Andrea, M. Kapon, M. S. Eisen, J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 5066
140. D. A. Kanas, S. J. Geier, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Inorg. Chem., 2008, 47, 8727
141. C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Can. J. Chem., 2006, 84, 146
142. S. J. Geier, E. E. Chapman, D. I. McIsaac, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Inorg. Chem. Commun., 2006, 9, 788
143. D. I. McIsaac, S. J. Geier, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Inorg. Chim. Acta, 2006, 359, 2771
144. H. Schafer, Z. Anorg. Chem., 1949, 259, 86
145. N. R. Halcovitch, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Can. J. Chem., 2009, 87, 139
146. M. J. Geier, S. J. Geier, G. M. Lee, C. M. Vogels, A. Decken and S. A. Westcott, unpublished results
147. J. A. Melanson, C. M. Vogels, A. Decken, S. A. Westcott, Inorg. Chem. Commun., doi: 10.1016/j.inoche.2010.07.044
148. D. Chen, B. Sundararaju, R. Krause, J. Klankermayer, P. H. Dixneuf, W. Leitner, ChemCatChem, 2001, 2, 55
149. J. M. Carr, P. J. Duggan, D. G. Humphrey, J. A. Platts, E. M. Tyndall, Aust. J. Chem., 2010, 63, 1423