An efficient synthesis of selectively functionalized D-rhamnose derivatives

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 12, 2011, Pages 1296-1299

  Zunk, Matthew ^a   Kiefel, Milton J ^a  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

6 Deoxy D talose; Building blocks; D Rhamnose; Lipopolysaccharides; Pathogenic bacteria

Indexed keywords

6 DEOXY DEXTRO TALOSIDE DERIVATIVE; DEXTRO RHAMNOSIDE DERIVATIVE; LIPOPOLYSACCHARIDE; MANNOSE; OLIGOSACCHARIDE; RHAMNOSE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; SYNTHESIS;

BACTERIA (MICROORGANISMS);

EID: 79951768094     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.01.064     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Holst, O.; Molinaro, A. Microbial Glycobiology: Structures Relevance and Applications In Moran, A. P., Ed.; Academic Press: London, 2009;
2. (b) Lukácová, M.; Barák, I.; Kazár, J. Clin. Microbiol. Infect. 2008, 14, 200-206;
3. (c) Pier, G. B. Int. J. Med. Microbiol. 2007, 297, 277-295;
4. (d) Schweda, E. K.; Richards, J. C.; Hood, D. W.; Moxon, E. R. Int. J. Med. Microbiol. 2007, 297, 297-306;
5. (e) Silipo, A.; Erbs, G.; Shinya, T.; Dow, J. M.; Parrilli, M.; Lanzetta, R.; Shibuya, N.; Newman, M.-A.; Molinaro, A. Glycobiology 2010, 20, 406-419;
6. (f) Erbs, G.; Jensen, T. T.; Silipo, A.; Grant, W.; Dow, J. M.; Molinaro, A.; Parrilli, M.; Newman, M.-A. Microbes Infect. 2008, 10, 571-574;
7. (g) Silipo, A.; Molinaro, A.; Sturiale, L.; Dow, J. M.; Erbs, G.; Lanzetta, R.; Newman, M.-A.; Parrilli, M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 33660-33668.
8. (a) Lerouge, I.; Vanderleyden, J. FEMS Microbiol. Rev. 2002, 26, 17-47;
9. (b) Lukacova, M.; Barak, I.; Kazar, J. Clin. Microbiol. Infect. 2008, 14, 200-206;
10. (c) Amano, K.-i. Trends Glycosci. Glycotechnol. 2002, 14, 105-114;
11. (d) Preston, A.; Mandrell, R. E.; Gibson, B. W.; Apicella, M. A. Crit. Rev. Microbiol. 1996, 22, 139-180.
12. (a) Holst, J.; Martin, D.; Arnold, R.; Huergo, C. C.; Oster, P.; O'Hallahan, J.; Rosenqvist, E. Vaccine 2009, 27, B3-B12;
13. (b) Schild, S.; Nelson, E. J.; Camilli, A. Infect. Immun. 2008, 76, 4554-4563;
14. (c) Ellis, T. N.; Kuehn, M. J. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2010, 74, 81-94.
15. (a) Kocharova, N. A.; Katzenellenbogen, E.; Zatonsky, G. V.; Gamian, A.; Brzozowska, E.; Shashkov, A. S.; Knirel, Y. A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 2571-2573;
16. (b) Karapetyan, G.; Kaczynski, Z.; Iacobellis, N. S.; Evidente, A.; Holst, O. Carbohydr. Res. 2006, 341, 930-934;
17. (c) Cimmino, A.; Marchi, G.; Surico, G.; Hanuszkiewicz, A.; Evidente, A.; Holst, O. Carbohydr. Res. 2008, 343, 392-396;
18. (d) Comegna, D.; Bedini, E.; Parrilli, M. Tetrahedron 2008, 64, 3381-3391;
19. (e) Winn, A. M.; Wilkinson, S. G. Carbohydr. Res. 1996, 294, 109-115;
20. (f) Molinaro, A.; Silipo, A.; Lanzetta, R.; Newman, M.-A.; Maxwell Dow, J.; Parrilli, M. Carbohydr. Res. 2003, 338, 277-281;
21. (g) Yokota, S.; Kaya, S.; Sawada, S.; Kawamura, T.; Araki, Y.; Ito, E. Eur. J. Biochem. 1987, 167, 203-209;
22. (h) Kocharova, N. A.; Knirel, Y. A.; Widmalm, G.; Jansson, P.-E.; Moran, A. P. Biochemistry 2000, 39, 4755-4760.
23. Daubenspeck, J. M.; Zeng, H.; Chen, P.; Dong, S.; Steichen, C. T.; Krishna, N. R.; Pritchard, D. G.; Turnbough, Jr. C. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 30945-30953.
24. (a) Zdorovenko, E. L.; Valueva, O. A.; Kachala, V. V.; Shashkov, A. S.; Kocharova, N. A.; Knirel, Y. A.; Kutkowska, J.; Turska-Szewczuk, A.; Urbanik-Sypniewska, T.; Choma, A.; Russa, R. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2519-2527.
25. (a) Tsvetkov, Y. E.; Backinowsky, L. V.; Kochetkov, N. K. Carbohydr. Res. 1989, 193, 75-90;
26. (b) Ramm, M.; Lobe, M.; Hamburger, M. Carbohydr. Res. 2003, 338, 109-112;
27. (c) Bedini, E.; Carabellese, A.; Corsaro, M. M.; De Castro, C.; Parrilli, M. Carbohydr. Res. 2004, 339, 1907-1915;
28. (d) Bedini, E.; Carabellese, A.; Barone, G.; Parrilli, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8064-8070;
29. (e) Ley, S. V.; Owen, D. R.; Wesson, K. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2805-2806;
30. (f) Zou, W.; Sen, A. K.; Szarek, W. A.; MacLean, D. B. Can. J. Chem. 1993, 71, 2194-2200;
31. (g) Crich, D.; Bowers, A. A. Org. Lett. 2006, 8, 4327-4330;
32. Crich, D.; Li, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 773-781.
33. Dhénin, S. G. Y.; Moreau, V.; Morel, N.; Nevers, M.-C.; Volland, H.; Créminon, C.; Djedaïni-Pilard, F. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2101-2110.
34. Bundle, D. R.; Gerken, M.; Peters, T. Carbohydr. Res. 1988, 174, 239-251.
35. Dhénin, S. G. Y.; Moreau, V.; Nevers, M.-C.; Créminon, C.; Djedaïni-Pilard, F. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5184-5199.
36. Fauré, R.; Shiao, T. C.; Damerval, S.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2385-2388.
37. Winnik, F. M.; Carver, J. P.; Krepinsky, J. J. J. Org. Chem. 1982, 47, 2701-2707.
38. Kihlberg, J.; Bundle, D. R. Carbohydr. Res. 1991, 216, 67-78.
39. Werz, D. B.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6315-6318.
40. 6-Deoxy-D-talosides have been found in some pathogenic bacteria, see for example: (a) Forsberg, L. S.; Carlson, R. W. J. Biol. Chem. 2008, 283, 16037-16050;
41. (b) Zähringer, U.; Rettenmaier, H.; Moll, H.; Senchenkova, S. N.; Knirel, Y. A. Carbohydr. Res. 1997, 300, 143-151;
42. (c) Perry, M. B.; Maclean, L. M.; Brisson, J.-R.; Wilson, M. E. Eur. J. Biochem. 1996, 242, 682-688;
43. (d) Shibuya, N.; Amano, K.; Azuma, J.-i.; Nishihara, T.; Kitamura, Y.; Noguchi, T.; Koga, T. J. Biol. Chem. 1991, 266, 16318-16323.
44. Hanessian, S. Chem. Commun. 1966, 796-798.
45. Stevens, C. L.; Glinski, R. P.; Taylor, K. G.; Blumbergs, P.; Sirokman, F. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2073-2074.
46. Capon, B. Chem. Rev. 1969, 69, 407-498.
47. Banaszek, A.; Zaitsev, V. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 299-306.
48. Tsvetkov, Y. E.; Shashkov, A. S.; Knirel, Y. A.; Zähringer, U. Carbohydr. Res. 2001, 335, 221-243.
49. Stevens, C. L.; Glinski, R. P.; Taylor, K. G.; Blumbergs, P.; Gupta, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3160-3168.
50. Cicero, D.; Varela, O.; de Lederkremer, R. M. Carbohydr. Res. 1991, 211, 295-308.
51. Richardson, A. C. Carbohydr. Res. 1969, 10, 395-402.
52. Banaszek, A.; Janisz, B. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4693-4700.
53. Janairo, G.; Kowollik, W.; Voelter, W. Liebigs Ann. Chem. 1987, 165-167.
54. Popsavin, V.; Benedekovic, G.; Popsavin, M.; Sreco, B.; Djokovic, D. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1866-1871.
55. Sabitha, G.; Babu, R. S.; Rajkumar, M.; Yadav, J. S. Org. Lett. 2002, 4, 343-345.
56. (a) Caron, M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 1557-1560;
57. (b) Maruoka, K.; Sano, H.; Yamamoto, H. Chem. Lett. 1985, 599-602.