Access to functionalized steroid side chains via modified Julia olefination

Organic Letters

Volumn 13, Issue 4, 2011, Pages 703-705

  Izgu, Enver Cagri ^a   Burns, Aaron C ^a   Hoye, Thomas R ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; ALKENE; STEROID; SULFONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ALKENES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; STEROIDS; SULFONES;

EID: 79951587737     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102936z     Document Type: Article

References (27)

1. Moore, K. S.; Wehrli, S.; Roder, H.; Rogers, M.; Forrest, J. N., Jr.; McCrimmon, D.; Zasloff, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1354-1358
2. Wehrli, S. L.; Moore, K. S.; Roder, H.; Durell, S.; Zasloff, M. Steroids 1993, 58, 370-378
3. Rao, M. N.; Shinnar, A. E.; Noecker, L. A.; Chao, T. L.; Feibush, B.; Snyder, B.; Sharkansky, I.; Sarkahian, A.; Zhang, X.; Jones, S. R.; Kinney, W. A.; Zasloff, M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 631-635
4. Sorensen, P. W.; Fine, J. M.; Dvornikovs, V.; Jeffrey, C. S.; Shao, F.; Wang, J.; Vrieze, L. A.; Anderson, K. R.; Hoye, T. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 324-328
5. Mellado, G. G.; Zubìa, E.; Ortega, M. J.; Lòpez- Gonzàlez, P. J. Steroids 2004, 69, 291-299
6. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175-1178
7. Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocienski, P. J.; Morley, A. Synlett 1998, 26-28
8. Giroux, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9866-9867
9. Yamamoto, S.; Watanabe, B.; Otsuki, J.; Nakagawa, Y.; Akamatsu, M.; Miyagawa, H. Bio. Med. Chem. 2006, 14, 1761-1770
10. Tochtrop, G. P.; DeKoster, G. T.; Cistola, D. P.; Covey, D. F. Bio. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 433-435
11. Kinney, W. A.; Zhang, X.; Williams, J. I.; Johnston, S.; Michalak, R. S.; Deshpande, M.; Dostal, L.; Rosazza, J. P. N. Org. Lett. 2000, 2, 2921-2922
12. Jones, S. R.; Selinsky, B. S.; Rao, M. N.; Zhang, X.; Kinney, W. A.; Tham, F. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 3786-3789
13. Jiang, B.; Shi, H.; Xu, M.; Wang, W.; Zhou, W. Tetrahedron 2008, 64, 9738-9744
14. Shingate, B. B.; Hazra, B. G.; Pore, V. S.; Gonnade, R. G.; Bhadbhade, M. M. Tetrahedron 2007, 65, 5622-5635
15. Shu, Y.; Jones, S. R.; Kinney, W. A.; Selinsky, B. S. Steroids 2002, 67, 291-304
16. Rao, M. N.; McGuigan, M. A.; Zhang, X.; Shaked, Z.; Kinney, W. A.; Bulliard, M.; Laboue, B.; Lee, N. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4541-4545
17. Okamoto, M.; Tabe, M.; Fuji, T.; Tanaka, T. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 767-768
18. Wei-Shan, Z.; Hui-Qiang, Z.; Zhi-Qin, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2281-2286
19. Zhou, W.; Jiang, B.; Pan, X. Tetrahedron 1990, 46, 3173-3188
20. Zheng-Wu, S.; Wei-Shan, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1765-1767
21. Harney, D. W.; Macrides, T. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1353-1356
22. D'Ambra, T. E.; Javitt, N. B.; Lacy, J.; Srinivasan, P.; Warchol, T. Steroids 2000, 65, 401-407
23. Fernholz, E.; Ruigh, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 3346-3348
24. Spencer, T. A.; Li, D.; Russel, J. S.; Tomkinson, N. C. O.; Willson, T. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1919-1923
25. Liu, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772-10773
26. Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563-2585
27. Aissa, C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1831-1844