Tris(indolyl)methene molecule as an anion receptor and colorimetric chemosensor: Tunable selectivity and sensitivity for anions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 3, 2011, Pages 752-757

  Wang, Litao ^a,b   He, Xiaoming ^a,b   Guo, Yong ^a   Xu, Jian ^a   Shao, Shijun ^a  

^a LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION BINDING; ANION RECEPTOR; CHEMO-SENSORS; COLOR CHANGES; COLORIMETRIC CHEMOSENSOR; ELECTRONWITHDRAWING; INDOLE UNITS; NMR TITRATION; POSITIVE EFFECTS; SELECTIVITY AND SENSITIVITY; SENSING PROPERTY; TWO STAGE; UV-VIS SPECTROSCOPY;

COLORIMETRY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; PROTONS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

NEGATIVE IONS;

ANION; INDOLE DERIVATIVE; METHANE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLORIMETRY;

ANIONS; COLORIMETRY; INDOLES; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 79251517114     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00472c     Document Type: Article

References (52)

1. R. Martínez-Máñez F. Sancenón Chem. Rev. 2003 103 4419
2. C. Caltagirone P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2009 38 520
3. S. L. Wiskur H. Ait-Haddou J. J. Lavigne E. V. Anslyn Acc. Chem. Res. 2001 34 963
4. V. Amendola L. Fabbrizzi Chem. Commun. 2009 513
5. P. A. Gale R. Quesada Coord. Chem. Rev. 2006 250 3219
6. T. Gunnlaugsson M. Glynn G. M. Tocci P. E. Kruger F. M. Pfeffer Coord. Chem. Rev. 2006 250 3094
7. E. A. Katayev Y. A. Ustynyuk J. L. Sessler Coord. Chem. Rev. 2006 250 3004
8. H. D. P. Ali P. E. Kruger T. Gunnlaugsson New J. Chem. 2008 32 1153
9. Z. H. Lin S. J. Ou C. Y. Duan R. G. Zhang Z. P. Bai Chem. Commun. 2006 624
10. S. Z. Hu Y. Guo J. Xu S. J. Shao Org. Biomol. Chem. 2008 6 2071
11. M. V. Lopez M. R. Bermejo M. E. Vazquez A. Taglietti G. Zaragoza R. Pedrido M. Martinez-Calvo Org. Biomol. Chem. 2010 8 357
12. H. Miyaji J. L. Sessler Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 154
13. J. W. Steed Chem. Soc. Rev. 2009 38 506
14. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
15. E. Veale G. Tocci F. Pfeffer P. Kruger T. Gunnlaugsson Org. Biomol. Chem. 2009 7 3447
16. P. A. Gale Chem. Commun. 2008 4525
17. J. R. Hiscock C. Caltagirone M. E. Light M. B. Hursthouse P. A. Gale Org. Biomol. Chem. 2009 7 1781
18. A. Brown K. M. Mullen J. Ryu M. J. Chmielewski S. r. M. Santos V. Felix A. L. Thompson J. E. Warren S. I. Pascu P. D. Beer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4937
19. D. Makuc M. Lenarcic G. W. Bates P. A. Gale J. Plavec Org. Biomol. Chem. 2009 7 3505
20. C. Caltagirone J. R. Hiscock M. B. Hursthouse M. E. Light P. A. Gale Chem.-Eur. J. 2008 14 10236
21. C. Caltagirone P. A. Gale J. R. Hiscock S. J. Brooks M. B. Hursthouse M. E. Light Chem. Commun. 2008 3007
22. J. L. Sessler D.-G. Cho V. Lynch J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16518
23. P. Dydio T. Zielinski J. Jurczak Chem. Commun. 2009 4560
24. Y. Shiraishi H. Maehara T. Hirai Org. Biomol. Chem. 2009 7 2072
25. F. G. Bordwell X. Zhang J. P. Cheng J. Org. Chem. 1991 56 3216
26. F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 21 456
27. F. G. Bordwell G. E. Drucker H. E. Fried J. Org. Chem. 1981 46 632
28. X. M. He S. Z. Hu K. Liu Y. Guo J. Xu S. J. Shao Org. Lett. 2006 8 333
29. J. W. Lee S. Y. Park B. K. Cho J. S. Kim Tetrahedron Lett. 2007 48 2541
30. Z.-H. Zhang J. Lin Synth. Commun. 2007 37 209
31. X.-F. Zeng S.-J. Ji X.-M. Su Chin. J. Chem. 2008 26 413
32. R. Nagarajan P. T. Perumal Chem. Lett. 2004 33 288
33. S. O. Kang D. Powell V. W. Day K. Bowman-James Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1921
34. black is the standard deviation of the black and m is the slope of the calibration plot). See: H.-T. Niu D. Su X. Jiang W. Yang Z. Yin J. He J.-P. Cheng Org. Biomol. Chem. 2008 6 3038 3040
35. D. E. Gomez L. Fabbrizzi M. Licchelli E. Monzani Org. Biomol. Chem. 2005 3 1495 1500
36. D. Esteban-Gomez L. Fabbrizzi M. Licchelli J. Org. Chem. 2005 70 5717 5720
37. R. M. Duke J. E. O'Brien T. McCabe T. Gunnlaugsson Org. Biomol. Chem. 2008 6 4089 4092
38. C. Caltagirone G. W. Bates P. A. Gale M. E. Light Chem. Commun. 2008 61 63
39. F. M. Pfeffer K. F. Lim K. J. Sedgwick Org. Biomol. Chem. 2007 5 1795 1799
40. P. Bose P. Ghosh Chem. Commun. 2010 46 2962
41. X. J. Peng Y. K. Wu J. L. Fan M. Z. Tian K. L. Han J. Org. Chem. 2005 70 10524
42. Y.-M. Zhang Q. Lin T.-B. Wei X.-P. Qin Y. Li Chem. Commun. 2009 6074
43. T. Gunnlaugsson P. E. Kruger T. C. Lee R. Parkesh F. M. Pfeffer G. M. Hussey Tetrahedron Lett. 2003 44 6575
44. The stoichiometry ratio of the complexes and the fitting method for equilibrium constants see Supporting Information. The related examples, See: B. Valeur J. Pouget J. Bourson M. Kaschke N. P. Ernsting J. Phys. Chem. 1992 96 6545
45. V. Amendola D. Esteban-Gomez L. Fabbrizzi M. Licchelli Acc. Chem. Res. 2006 39 343 353
46. Grigory V. Zyryanov Manuel A. Palacios P. Anzenbacher, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7849 7852
47. T. Sakamoto A. Ojida I. Hamachi Chem. Commun. 2009 141 152
48. H. F. M. Nelissen D. K. Smith Chem. Commun. 2007 3039 304
49. Y. M. Sun C. Zhong R. Gong E. Q. Fu Org. Biomol. Chem. 2008 6 3044 3047
50. H. Shao H. Lin H. K. Lin Spectrochim. Acta, Part A 2008 70 682 685
51. J. Shao H. Lin H. K. Lin Dyes Pigm. 2009 80 259 263
52. C. Olivier Z. Grote E. Solari R. Scopelliti K. Severin Chem. Commun. 2007 4000 4002