Synthesis of quinolines using nano-flake ZnO as a new catalyst under solvent-free conditions

Journal of the Iranian Chemical Society

Volumn 8, Issue SUPPL. 1, 2011, Pages

  Hosseini Sarvari, M ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Friedlander reaction; Nano ZnO; Quinoline; Solvent free

Indexed keywords

EID: 79251477574     PISSN: 1735207X     EISSN: 17352428     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/bf03254288     Document Type: Article

References (58)

1. a) C. C. Cheng, S. J. Yan, Org. Reac. 28 (1982) 37;
2. P. Friedlander, Ber. 15 (1882) 2572;
3. P. A. Lowe, in: A. J. Boulton, A. McKillop (Eds.), Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 2, Pergamon Press, New York, 1984, Chap. 2.11.
4. a) P. A. Claret, A. G. Osborne, in: G. Jones (Ed.), The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinolines, Vol. 32, Part 2, John Wiley & Sons, UK, 1982, pp. 31-32;
5. Y. Sawada, H. Kayakiri, Y. Abe, K. Imai, A. Katayama, T. Oku, H. Tanaka, J. Med. Chem. 47 (2004) 1617;
6. M. Groisy-Delcey, A. Groisy, D. Carrez, C. Huel, A. Chaironi, P. Ducrot, E. Bisagni, L. Jin, G. Leclercq, Bioorg. Med. Chem. 8 (2000) 2629.
7. a) C. H. Cheng, R. M. Chen, C. W. Huang, C. C. Yang, U. S. Patent 20050025995A1, 2005;
8. J. L. Kim, I. S. Shin, H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 127 (2005) 1614;
9. M. E. Thompson, B. Ma, P. Djurovich, U. S. Patent 20050164031A1, 2005.
10. a) A. K. Aggarwal, S. A. Jenekhe, Macromolecules 24 (1991) 6806;
11. X. Zhang, A. S. Shetty, S. A. Jenekhe, Macromolecules 32 (1999) 7422;
12. S. A. Jenekhe, L. Lu, M. M. Alam, Macromolecules 34 (2001) 7315.
13. a) G.-W. Wang, C.-S. Jia, Y.-W. Dong, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 1059;
14. E. A. J. Fehnel, Heterocycl. Chem. 31 (1966) 2899.
15. L. Sterkowski, A. Czamy, J. Fluorine Chem. 104 (2000) 281.
16. C.-S. Jia, Z. Zhang, S.-J. Tu, G.-W. Wang, Org. Biomol. Chem. 4 (2006) 104.
17. J. S. Yadav, P. P. Rao, D. Sreenu, R. S. Rao, V. N. Kumar, K. Nagaiah, A. R. Prasad, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 7249.
18. a) U. V. Desai, S. D. Mitragotri, T. S. Thopate, D. M. Pore, P. P. Wadganokar, ARKIVOK, xv (2006) 198;
19. B. Das, K. Damodar, N. Chowdhury, R. A. Kumar, J. Mol. Catal. A 274 (2007) 148;
20. C.-S. Jia, G.-W. Wang, Lett. Org. Chem. 3 (2006) 289.
21. A. Arcadi, M. Chiarini, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, Synlett (2003) 203.
22. a) J. S. Yadav, B. V. Reddy, P. Sreedhar, R. S. Rao, K. Nagaiah, Synthesis (2004) 2381;
23. C.-S. Jia, Y.-W. Dong, S.-J. Tu, G.-W. Wang, Tetrahedron 63 (2007) 892.
24. S. Ghassamipour, A. R. Sardarian, Tetrahedron Lett. (2009) 514.
25. a) G.-C. Muscia, M. Bollini, J. P. Carnevale, A. M. Bruno, S. E. Asis, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 8811;
26. S. J. Song, S. J. Cho, D. K. Park, T. W. Kwan, S. A. Jenekhe, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 255;
27. M. A. Zolfigol, P. Salehi, M. Shiri, T. Faal Rastegar, A. Ghaderi, J. Iran. Chem. Soc. 5 (2008) 490.
28. S. S. Palimkar, S. A. Siddiqui, T. Daniel, R. J. Lahoti, K. V. Srinivasan, J. Org. Chem. 68 (2003) 9371.
29. S. Atechian, N. Nock, R. D. Norcross, H. Ratni, A. W. Thomas, J. Verron, R. Masciadri, Tetrahedron 63 (2007) 2811.
30. a) S. K. De, R. A. Gibbs, Tetrahedron Lett. (2005) 1647;
31. J. S. Yadav, B. V. Reddy, K. Premlatha, Synlett (2004) 963
32. a) R. P. Thummel, Synlett (1992) 1;
33. H. Eckert, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 20 (1981) 208;
34. S. Gladiali, G. Chelucci, M. S. Mudadu, M. A. Gastaut, R. P. Thummel, J. Org. Chem. 66 (2001) 400.
35. a) M. L. Steigerwald, L. E. Brus, Acc. Chem. Res. 23 (1990) 183;
36. A. Henglein, Chem. Rev. 89 (1989) 1861;
37. G. C. Hadjipanayis, R. W. Siegel (Eds.), Nanophase Materials: Synthesis, Properties, Applications, Kluwer, London, 1994;
38. H. J. Fecht, in: A. S. Edlestein, R. C. Cammarata (Eds.), Nanomaterials: Synthesis, Properties, and Applications, Institute of Physics: Philadelphia, 1996, p. 105;
39. T. P. Martin, U. Naher, H. Schaber, U. Zimmerman, J. Chem. Phys. 100 (1994) 2322;
40. A. N. Goldstein, C. M. Euther, A. P. Alivasatos, Science 256 (1992) 1425;
41. K. J. Klabunde, J. V. Stark, O. Koper, C. Mohs, D. G. Park, S. Decker, Y. Jiang, I. Lagadic, D. Zhang, J. Phys. Chem. 100 (1996) 12142;
42. S. Utamapanya, K. J. Klabunde, J. R. Schlup, Chem. Mater. 3 (1991) 175;
43. R. Richards, W. Li, S. Decker, C. Davidson, O. Koper, V. Zaikovski, A. Voldin, T. Reiker, K. J. Klabunde, J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 4921;
44. K. J. Klabunde (Ed.), Nanoscale Materials in Chemistry, Wiley-Interscience: New York, 2001, Chaps. 4 and 7, pp. 85, 108, 223, 225;
45. M. L. Kantam, S. Laha, J. Yadav, B. Sreedhar, Tetrahedron Lett. 47 (2006) 6213;
46. B. M. Choudary, L. Chkrapani, T. Ramani, K. V. Kumar, M. L. Kantam, Tetrahedron 62 (2006) 9571;
47. B. M. Choudary, R. S. Mulukutla, K. J. Klabunde, J. Am. Chem. Soc. 125 (2003) 2020;
48. B. M. Choudary, M. L. Kantam, K. V. S. Ranganath, K. Mahendar, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 126 (2004) 3396.
49. M. Hosseini-Sarvari, S. Etemad, Tetrahedron (2008) 5519.
50. M. Hosseini-Sarvari, H. Sharghi, S. Etemad, Helv. Chim. Acta 91 (2008) 715.
51. a) M. Hosseini-Sarvari, Synth. Commun. i6 (2008) 832;
52. M. Hosseini-Sarvari, Can. J. Chem. 86 (2008) 65;
53. M. Hosseini-Sarvari, Tetrahedron (2008) 5459;
54. M. Hosseini-Sarvari, Act. Chim. Slov. (2008) 440;
55. M. Hosseini-Sarvari, J. Iran. Chem. Soc. 5 (2008) s118;
56. M. Hosseini-Sarvari, M. Tavakolian, J. Chem. Res. (2008) 318;
57. M. Hosseini-Sarvari, H. Sharghi, S. Etemad, Chinese, J. Chem. 25 (2007) 1563.
58. X. Y. Kong, Z. L. Wang, Nano Lett. 3 (2003) 1625.