Investigation of the binding affinity between styrylquinoline inhibitors and HIV integrase using calculated nuclear quadrupole coupling constant (NQCC) parameters (a theoretical ab initio study)

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 1, 2011, Pages 208-212

  Rafiee, Marjan A ^a   Partoee, Tayyebe ^a  

^a PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

AIDS; Charge density; HIV; NQR; Styrylquinoline

Indexed keywords

AB INITIO STUDY; AIDS; ANTI-VIRAL DRUGS; BINDING AFFINITIES; CHELATING AGENT; HIV; HYDROGEN ATOMS; INTEGRASE; NQR; NUCLEAR QUADRUPOLE COUPLING CONSTANTS; OXYGEN ATOM; ROTAMERS; STYRYLQUINOLINE;

BINDING ENERGY; CHARGE DENSITY; CHELATION; DRUG THERAPY; ELECTRONIC STRUCTURE; OXYGEN;

NUCLEAR QUADRUPOLE RESONANCE;

EID: 78951485913     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.1.208     Document Type: Article

References (44)

1. Source: WHO Factsheet HIV. http://www.who.int/hiv/data/2008-global- ummary-AIDS-ep. png, accessed September 15th, 2008.
2. Mushawar, I. K. Perspect. Med. Virol. 2007, 13, 75.
3. Murphy, E.-M.; Jimenez, H. R.; Smith, S. M. Adv. Pharmacol. 2008, 56, 27.
4. De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491.
5. Nair, V. Rev. Med. Virol. 2002, 12, 179.
6. Young, S. D. Ann. Rep. Med. Chem. 2003, 38, 173.
7. De Clercq, E. Exp. Opin. Emerging Drugs 2005, 10, 241.
8. Delelis, O.; Carayon, K.; Saib, A.; Deprez, E.; Mouscadet, J. F. Retrovirol. 2008, 5, 114.
9. Gerton, J. L.; Brown, P. O. J. Biol. Chem. 1997, 272, 25809.
10. Laboulais, C.; Deprez, E.; Leh, H.; Mouscadet, J. F.; Brochon, J. C.; Le Bret, M. Biophys. J. 2001, 81, 473.
11. Esposito, D.; Craigie, R. EMBO J. 1998, 17, 5832.
12. Agapkina, J.; Smolov, M.; Barbe, S.; Zubin, E.; Zatsepin, T.; Deprez, E.; Le Bret, M.; Mouscadet, J. F.; Gottikh, M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 11530.
13. Skinner, L. M.; Sudol, M.; Harper, A. L.; Katzman, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 114.
14. Engelman, A.; Craigie, R. J. Virol. 1995, 69, 5908.
15. Semenova, E. A.; Marchand, C.; Pommier, Y. Adv. Pharmacol. 2008, 56, 199.
16. Bonnenfant, S.; Thomas, C. M.; Vita, C.; Subra, F.; Deprez, E.; Zouhiri, F.; Desmaele, D.; D'Angelo, J.; Mouscadet, J. F.; Leh, H. J. Virol. 2004, 78, 5728.
17. Deprez, E.; Barbe, S.; Kolaski, M.; Leh, H.; Zouhiri, F.; Auclair, C.; Brochon, J. C.; Le Bret, M.; Mouscadet, J. F. Mol. Pharmacol. 2004, 65, 85.
18. Mekouar, K.; Mouscadet, J. F.; Desmaele, D.; Subra, F.; Savoure, D.; Auclair, D.; D'Angelo, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2846.
19. Mouscadet, J. F.; Desmaële, D. Molecules 2010, 15, 3048.
20. Lucken, E. A. C. Nuclear Quadrupole Coupling Constant; Academic Press: London, 1969.
21. Leach, A. R. Molecular Modeling Principles and Applications; Longman Singapore publishers: 1997.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 1998.
23. Kawakami, J.; Miyamoto, R.; Kimura, K.; Obata, K.; Nagaki, M.; Kitahara, H. J. Comput. Chem. Jpn. 2003, 2, 57.
24. Coussan, S.; Manca, C.; Tanner, C.; Bach, A.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3774.
25. Slanina, Z.; Hsu, M. A.; Chow, T. J. J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 593.
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
27. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
28. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
29. Graybeal, J. D. Molecular Spectroscopy; McGraw-Hill: New York, 1998.
30. Cohen, M. H.; Reif, F. Solid State Phys. 1975, 5, 321.
31. Hadipour, N. L.; Rafiee, M. A.; Javaheri, M.; Mousavi, M. K. Chem. Phys. Lett. 2002, 356, 445.
32. Rafiee, M. A.; Hadipour, N. L.; Naderimanesh, H. J. Comput. Aided Mol. Des. 2004, 18, 215.
33. Pyykko, P. Mol Phys. 2001, 99, 1617.
34. Zouhiri, F.; Mouscadet, J. F.; Mekouar, K.; Desmaele, D.; Savoure, D.; Leh, H.; Subra, F.; Le Bret, M.; Auclair, C.; D'Angelo, J. J. Med. Chem. 2000, 43, 1533.
35. Branch, G. E. K.; Yabroff, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2568.
36. Brown, P. O.; Bowerman, B.; Varmus, H. E.; Bishop, J. M. Cell. 1987, 49(3), 347.
37. Ellison, V.; Abrams, H.; Roe, T.; Lifson, J.; Brown, P. J. Virol. 1990, 64(6), 2711.
38. Lee, S. P.; Kin, H. G.; Censullo, M. L.; Han, M. K. Biochem. 1995, 34, 10205.
39. Ma, X. H.; Zhang, X. Y.; Tan, J. J.; Chen, W. Z.; Wang, C. X. Acta Pharmacol. Sin. 2004, 25(7), 950.
40. Waldek, D. H. Chem. Rev. 1991, 91, 415
41. Mazzucato, U.; Momicchioli, F. Chem. Rev. 1991, 91, 1679.
42. Shim, S. C.; Kim, D. W.; Kim, M. S. J. Photochem. Photobiol. A 1991, 56, 227.
43. Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Schreiber, V. M.; Shajakhmedov, Sh. S.; Shurukhina, A. V. J. mol. Struct. 1997, 437, 153.
44. Burdujan, R.; D'Angelo, J.; Desmaële, D.; Zouhiri, F.; Tauc, P.; Brochon, J.-C.; Auclair, C.; Mouscadet, J.-F.; Pernot, P.; Tfibel, F.; Enescu, M.; Fontaine-Aupart, M. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3797.