One-pot four-component synthesis of 2-aryl-3,3-dihaloacrylonitriles using potassium hexacyanoferrate(II) as environmentally benign cyanide source

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 22, Issue 1, 2011, Pages 148-154

  Zhao, Zhouxing ^a   Li, Zheng ^a  

^a NORTHWEST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2 Aryl 3,3 dibromoacrylonitriles; 2 Aryl 3,3 dichloroacrylonitriles; Cyanation; Cyanide source; Four component synthesis; Potassium hexacyanoferrate(II); Triphenylphosphine

Indexed keywords

EID: 78650961130     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532011000100020     Document Type: Article

References (32)

1. Shablykin, O. V.; Gakh, A. A.; Brovarets, V. S.; Rusanov, E. B.; Drach, B. S.; Heteroat. Chem. 2008, 9, 506;
2. Shablykin, O. V.; Brovarets, V. S.; Drach, B. S.; Russ. J. Gen. Chem. 2007, 77, 1308;
3. Brovarets, V. S.; Pilyo, S. G.; Chernega, A. N.; Romanenko, E. A.; Drach, B. S.; Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 1577;
4. Popil'nichenko, S. V.; Brovarets, V. S.; Chernega, A. N.; Poltorak, D. V.; Drach, B. S.; Heteroat. Chem. 2006, 17, 411;
5. Golovchenko, O. V.; Pilyo, S. G.; Brovarets, V. S.; Chernega, A. N.; Drach, B. S.; Heteroat. Chem. 2004, 15, 454;
6. Pilyo, S. G.; Brovarets, V. S.; Vinogradova, T. K.; Golovchenko, A. V.; Drach, B. S.; Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 1714;
7. Kozachenko, A. P.; Shablykin, O. V.; Vasilenko, A. N.; Brovarets, V. S.; Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 127;
8. Kozachenko, A. P.; Shablykin, O. V.; Rusanov, E. B.; Vasilenko, A. N.; Brovarets, V. S.; Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 996.
9. Soulen, R. L.; Carlson, S. C.; Lang, F.; J. Org. Chem. 1973, 38, 479;
10. Clement, B. A.; Soulen, R. L.; J. Org. Chem. 1974, 39, 97;
11. Clement, B. A.; Soulen, R. L.; J. Org. Chem. 1976, 41, 556;
12. Sepiol, J. J.; Sepiol, J. A.; Soulen, R. L.; J. Org. Chem. 1984, 49, 1125.
13. Haase, K.; Hoffmann, H. M.; Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 83.
14. Kazuaki, S.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1085.
15. Oakwood, T. S.; Weisgerber, C. A.; Org. Synth. 1955, 24, 14.
16. Patricinio, A. F.; Moran, P. J. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 7;
17. Cao, Y. Q.; Du, Y. F.; Chen, B. H.; Li, J. T.; Synth. Commum. 2004, 34, 2951.
18. Harle, H.; Jochims, J. C.; Chem. Ber. 1986, 119, 1400;
19. Zeng, W.; Yang, J.; Meng, B.; Zhang, B.; Jiang, M.; Chen, F. X.; Lett. Org. Chem. 2009, 6, 637.
20. Schareina, T.; Zapf, A.; Beller, M.; J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4576;
21. Schareina, T.; Zapf, A.; Beller, M.; Chem. Commun. 2004, 1388;
22. Schareina, T.; Zapf, A.; Beller, M.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2585;
23. Schareina, T.; Zapf, A.; Magerlein, W.; Muller, N.; Beller, M.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1087;
24. Weissman, S. A.; Zewge, D.; Chen, C.; J. Org. Chem. 2005, 70, 1508;
25. Grossman, O.; Gelman, D.; Org. Lett. 2006, 8, 1189;
26. Li, L. H.; Pan, Z. L.; Duan, X. H.; Liang, Y. M.; Synlett 2006, 2094;
27. Velmathi, S.; Leadbeater, N. E.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4693;
28. Chen, G.; Weng, J.; Zheng, Z.; Zhu, X.; Cai, Y.; Cai, J.; Wan, Y.; Eur. J. Org. Chem. 2008, 3524;
29. Cheng, Y. N.; Duan, Z.; Yu, L. J.; Li, Z. X.; Zhu, Y.; Wu, Y. J.; Org. Lett. 2008, 10, 901;
30. Franz, A. W.; Popa, L. N.; Muller, T. J. J.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3300;
31. Ren, Y. L.; Liu, Z. F.; He, S. B.; Zhao, S.; Wang, J. J.; Niu, R. Q.; Yin, W. P.; Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 764.
32. Li, Z.; Shi, S. Y.; Yang, J. Y.; Synlett 2006, 2495.