Enhanced photoluminescence, mesomorphism and conformation of liquid-crystalline conjugated polymers with terphenyl mesogen pendants

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 212, Issue 1, 2011, Pages 24-41

  Chen, Lie ^a   Chen, Yiwang ^a   Zhou, Dan ^a,b   Li, Fan ^a   Zha, Daijun ^a   Yao, Kai ^a  

^a NANCHANG UNIVERSITY   (China)

^b NANCHANG HANGKONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

enhanced photoluminescence; liquid crystalline polymers; poly(p phenylene); polyacetylene; polythiophenes

Indexed keywords

ENHANCED PHOTOLUMINESCENCE; INDUCED CIRCULAR DICHROISM; LIQUID-CRYSTALLINE; LIQUID-CRYSTALLINE POLYMERS; LONG RANGE; MAIN CHAINS; MESOGENES; MESOGENICS; MESOGENS; MESOPHASES; POLY (P-PHENYLENE); POLY-THIOPHENE; POLYTHIOPHENES; SECONDARY STRUCTURES; STERIC EFFECT; STRUCTURAL VARIATIONS; TERPHENYLS; THERMAL STABILITY;

ACETYLENE; CONJUGATED POLYMERS; CRYSTALLINE MATERIALS; CRYSTALS; DICHROISM; LIQUIDS; ORGANIC POLYMERS; POLYACETYLENES; QUANTUM YIELD; THIOPHENE;

PHOTOLUMINESCENCE;

EID: 78650780175     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201000388     Document Type: Article

References (126)

1. C.-S. Hsu, Prog. Polym. Sci. 1997, 22, 829.
2. S.-H. Yang, C.-S. Hsu, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2713.
3. Liquid-Crystalline Polymers, R. A. Weiss, C. K. Ober, Eds., Volume 435 in American Chemical Society Symposium Series, American Chemical Society, Washington 1990.
4. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
5. P. L. Burn, A. B. Holmes, A. Kraft, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. H. Friend, R. W. Gymer, Nature 1992, 356, 47.
6. Q. Pei, G. Yu, C. Zhang, Y. Yang, A. J. Heeger, Science 1995, 269, 1086.
7. H. E. Katz, Chem. Mater. 2004, 16, 4748.
8. I. D. W. Samuel, G. A. Turnbull, Chem. Rev. 2007, 107, 1272.
9. M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4647.
10. K. Akagi, H. Goto, Y. Kadokura, H. Shirakawa, S.-Y. Oh, K. Araya, Synth. Met. 1995, 69, 13.
11. K. Akagi, H. Goto, H. Shirakawa, T. Nishizawa, K. Masuda, Synth. Met. 1995, 69, 33.
12. X.-M. Dai, H. Goto, K. Akagi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 365, 347.
13. H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1997, 7, 369.
14. G. Gustatsson, Y. Cao, G. M. Treacy, F. Klavetter, N. Colaneri, A. J. Heeger, Nature 1992, 357, 477.
15. Z. Bao, Y. Chen, R. Cai, L. Yu, Macromolecules 1993, 26, 5281.
16. W. Memeger, Jr., Macromolecules 1989, 22, 1577.
17. Y. Dong, J. W. Y. Lam, H. Peng, K. K. L. Cheuk, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Macromolecules 2004, 37, 6408.
18. G. Luessem, R. Festag, A. Greiner, C. Schmidt, C. Unterlechner, W. Heitz, J. H. Wendorff, M. Hopmeier, J. Feldmann, Adv. Mater. 1995, 7, 923.
19. S.-K. Choi, Y.-S. Gal, S.-H. Jin, H. K. Kim, Chem. Rev. 2000, 100, 1645.
20. Y. W. Chen, L. Chen, W. H. Zhou, D. J. Zha, D. Zhou, F. L. Bai, M. X. Wan, Synth. Met. 2009, 159, 1649.
21. J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2607.
22. K. Okoshi, K. Sakajiri, J. Kumaki, E. Yashima, Macromolecules 2005, 38, 4061.
23. K. Nagai, K. Sakajiri, K. Maeda, K. Okoshi, T. Sato, E. Yashima, Macromolecules 2006, 39, 5371.
24. C.-H. Ting, J.-T. Chen, C.-S. Hsu, Macromolecules 2002, 35, 1180.
25. H. Yabu, K. Akagi, M. Shimomura, Synth. Met. 2009, 159, 762.
26. Y. M. Huang, B.-G. Zhai, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2009, 511, 1742.
27. J. Qu, Y. Suzuki, M. Shiotsuki, F. Sanda, T. Masuda, Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1992.
28. J. W. Y. Lam, A. Qin, Y. Dong, L. M. Lai, M. Haeussler, Y. Dong, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21613.
29. J. Geng, X. Zhao, E. Zhou, G. Li, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Polymer 2003, 44, 8095.
30. D. Zhou, Y. W. Chen, L. Chen, F. Li, K. Yao, Synth. Met. 2010, 160, 892.
31. L. Chen, Y. Chen, K. Yao, W. Zhou, F. Li, L. Chen, R. Hu, B. Z. Tang, Macromolecules 2009, 42, 5053.
32. L. Chen, Y. Chen, K. Yao, W. Zhou, F. Li, L. Chen, R. Hu, B. Z. Tang, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4723.
33. L. Chen, Y. Chen, W. Zhou, F. Li, X. He, B. Z. Tang, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2010, 518, 70.
34. F. Sanda, R. Kawasaki, M. Shiotsuki, T. Takashima, A. Fujii, M. Ozaki, T. Masuda, Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 765.
35. S. Koltzenburg, M. Ungerank, F. Stelzer, O. Nuyken, Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 814.
36. L. Chen, Y. W. Chen, D. J. Zha, Y. Yang, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2499.
37. P. Stagnaro, B. Cavazza, V. Trefiletti, G. Costa, B. Gallot, B. Valenti, Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2065.
38. J. W. Y. Lam, X. Kong, Y. Dong, K. K. L. Cheuk, K. Xu, B. Z. Tang, Macromolecules 2000, 33, 5027.
39. K. Akagi, S. Guo, T. Mori, M. Goh, G. Piao, M. Kyotani, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14647.
40. J.-H. Liu, J.-J. Yan, E.-Q. Chen, J. W. Y. Lam, Y.-P. Dong, D.-H. Liang, B. Z. Tang, Polymer 2008, 49, 3366.
41. T. Mori, T. Sato, M. Kyotani, K. Akagi, Macromolecules 2009, 42, 1817.
42. T. Yatabe, Y. Suzuki, Y. Kawanishi, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4468.
43. M.-S. Ho, C.-S. Hsu, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6596.
44. C. Ye, G. Xu, Z.-Q. Yu, J. W. Y. Lam, J. H. Jang, H.-L. Peng, Y.-F. Tu, Z.-F. Liu, K.-U. Jeong, S. Z. D. Cheng, E.-Q. Chen, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7668.
45. W. Z. Yuan, J. W. Y. Lam, X. Y. Shen, J. Z. Sun, F. Mahtab, Q. Zheng, B. Z. Tang, Macromolecules 2009, 42, 2523.
46. R. Ohta, F. Togashi, H. Goto, Macromolecules 2007, 40, 5228.
47. K. Akagi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 649.
48. L. J. Liu, J. X. Geng, Y. C. Zhou, X. N. Yang, G. Li, E. Zhou, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Mol. Liq. 2006, 124, 96.
49. S.-W. Kang, S.-H. Jin, L.-C. Chien, S. Sprunt, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 329.
50. H. Goto, X. Dai, H. Narihiro, K. Akagi, Macromolecules 2004, 37, 2353.
51. H. Goto, X. Dai, T. Ueoka, K. Akagi, Macromolecules 2004, 37, 4783.
52. W. Z. Yuan, A. Qin, J. W. Y. Lam, J. Z. Sun, Y. Dong, M. Haeussler, J. Liu, H. P. Xu, Q. Zheng, B. Z. Tang, Macromolecules 2007, 40, 3159.
53. J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 745.
54. F. Sanda, H. Araki, T. Masuda, Macromolecules 2004, 37, 8510.
55. J.-L. Zhou, X.-F. Chen, X.-H. Fan, C.-P. Chai, C.-X. Lu, X.-D. Zhao, Q.-W. Pan, H.-Y. Tang, L.-C. Gao, Q.-F. Zhou, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4532.
56. K. Suda, K. Akagi, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 3591.
57. H. Goto, Macromolecules 2007, 40, 1377.
58. M. T. Hargadon, E. A. Davey, T. B. McIntyre, D. Gnanamgari, C. M. Wynne, R. C. Swift, J. R. Zimbalist, B. L. Fredericks, A. J. Nicastro, F. E. Goodson, Macromolecules 2008, 41, 741.
59. J. Z. Liu, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Rev. 2009, 109, 5799.
60. M. O'Neill, S. M. Kelly, Adv. Mater. 2003, 15, 1135.
61. T. Ito, H. Shirakawa, S. Ikeda, J. Polym. Sci.; Polym. Chem. Ed. 1974, 12, 11.
62. H. Shirakawa, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2575.
63. C. C. W. Law, J. W. Y. Lam, A. Qin, Y. Dong, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Polymer 2006, 47, 6642.
64. M. Gopinadhan, P. W. Majewski, C. O. Osuji, Macromolecules 2010, 43, 3286.
65. M. L. Auad, M. D. Kempe, J. A. Kornfield, S. Rendon, W. R. Burghardt, K. Yoon, Macromolecules 2005, 38, 6946.
66. T. Matsushita, S. Koseki, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13493.
67. M. Goulding, S. Greenfield, O. Parri, D. Coates, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995, 265, 27.
68. A. H. Liu, J. G. Zhi, J. X. Cui, X. H. Wan, Q. F. Zhou, Macromolecules 2007, 40, 8233.
69. Z. G. Zhu, J. G. Zhi, A. H. Liu, J. X. Cui, H. Tang, W. Q. Qiao, X. H. Wan, Q. F. Zhou, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 830.
70. Z. Yu, H. Tu, X. Wan, X. Chen, Q.-F. Zhou, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1454.
71. C. Pugh, P. Zhu, G. Kim, J. X. Zheng, M. J. Rubal, S. Z. D. Cheng, J. Polym. Sci., Part A Polym. Chem. 2006, 44, 4076.
72. P. Gopalan, Y. Zhang, X. Li, U. Wiesner, C. K. Ober, Macromolecules 2003, 36, 3357.
73. Y. Yi, X. H. Wan, X. H. Fan, R. Dong, Q. F. Zhou, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1799.
74. D. Zhou, Y. W. Chen, L. Chen, W. H. Zhou, X. H. He, Macromolecules 2009, 42, 1454.
75. D. Zhou, Y. W. Chen, L. Chen, F. Li, H. R. Nie, K. Yao, Sci. China Ser B-Chem, 2010, 53, 1302.
76. M. Teraguchi, T. Masuda, Macromolecules 2002, 35, 1149.
77. X. Kong, B. Z. Tang, Chem. Mater. 1998, 10, 3352.
78. T. Masuda, K-i. Hasegawa, T. Higashimura, Macromolecules 1974, 7, 728.
79. T. Masuda, N. Sasaki, T. Higashimura, Macromolecules 1975, 8, 717.
80. T. Masuda, K.-Q. Thieu, N. Sasaki, T. Higashimura, Macromolecules 1976, 9, 661.
81. T. Masuda, T. Higashimura, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 51.
82. T. Masuda, M. Kawai, T. Higashimura, Polymer 1982, 23, 744.
83. C. Carlini, J. C. W. Chien, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1984, 22, 2749.
84. T. H. Ho, T. J. Katz, J. Mol. Catal. 1985, 28, 359.
85. B. Z. Tang, X. X. Kong, X. H. Wan, H. Peng, W. Y. Lam, X. D. Feng, H. S. Kwok, Macromolecules 1998, 31, 2419.
86. H. P. Xu, J. K. Jin, Y. Mao, J. Z. Sun, F. Yang, Z. Y. Wang, Y. Q. Dong, M. Wang, B. Z. Tang, Macromolecules 2008, 41, 3874.
87. J. W. Y. Lam, J. D. Luo, Y. P. Dong, K. K. L. Cheuk, B. Z. Tang, Macromolecules 2002, 35, 8288.
88. J. W. Y. Lam, Y. P. Dong, K. K. L. Cheuk, J. D. Luo, Z. L. Xie, H. S. Kwok, Z. S. Mo, B. Z. Tang, Macromolecules 2002, 35, 1229.
89. S. Yin, H. Xu, X. Su, G. Li, Y. Song, J. Lam, B. Tang, J. Polym. Sci., Part A Polym. Chem. 2006, 44, 2346.
90. Y. Chen, H. Kong, L. Chen, Z. Qin, W. Zhou, F. Li, X. He, Synth. Met. 2009, 159, 2049.
91. L. Chen, Y. W. Chen, W. H. Zhou, X. H. He, Synth. Met. 2009, 159, 576.
92. L. Chen, Y. Chen, W. Zhou, X. He, Y. Song, Z. Zhang, J. Therm. Anal. Calorim. 2010, 99, 391.
93. V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7503.
94. V. Percec, J. G. Rudick, M. Peterca, E. Aqad, M. R. Imam, P. A. Heiney, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 4974.
95. J. G. Rudick, V. Percec, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1641.
96. P. Samori, H. Engelkamp, P. A. J. de Witte, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. P. Rabe, Adv. Mater. 2005, 17, 1265.
97. J. Qu, M. Shiotsuki, F. Sanda, T. Masuda, Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 823.
98. T. Fujii, M. Shiotsuki, Y. Inai, F. Sanda, T. Masuda, Macromolecules 2007, 40, 7079.
99. D. Zhou, Y. W. Chen, L. Chen, F. Li, H. R. Nie, K. Yao, Chem. Res. Chinese Universities, in press.
100. J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th edition, Wiley, New York 1992.
101. C. K. Chiang, C. R. Fincher, Jr., Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. MacDiarmid, Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098.
102. K. Kaneto, W. Takasima, Curr. Appl. Phys. 2001, 1, 355.
103. S. S. Pandey, M. K. Ram, V. K. Srivastava, B. D. Malhotra, J. Appl. Polym. Sci. 1997, 65, 2745.
104. S. C. K. Misra, M. K. Ram, S. S. Pandey, B. D. Malhotra, S. Chandra, Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 1219.
105. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl, Adv. Mater. 2005, 17, 2281.
106. P. G. Nicholson, V. Ruiz, J. V. Macpherson, P. R. Unwin, Chem. Commun. 2005, 1052.
107. C. Shi, Y. Yao, Y. Yang, Q. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980.
108. Y. Li, Y. Wu, B. S. Ong, Macromolecules 2006, 39, 6521.
109. R. Ravichandar, M. Thelakkat, N. Somanathan, J. Fluoresc. 2008, 18, 891.
110. H. Goto, K. Akagi, X. Dai, H. Narihiro, Ferroelectrics 2007, 348, 149.
111. X. M. Dai, H. Narihiro, H. Goto, K. Akagi, H. Yokoyama, Synth. Met. 2001, 119, 397.
112. H. Kohno, F. Saitoh, T. Mihara, N. Koide, Polym. J. 2003, 35, 945.
113. M. Goulding, S. Greenfield, O. Parri, D. Coates, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1995, 265, 2593.
114. L. Chen, Y. W. Chen, D. J. Zha, Polym. Mater. Sci. Eng. 2008, 24, 52.
115. L. Chen, Y. W. Chen, K. Yao, W. H. Zhou, F. Li, H. R. Nie, Acta Phys. Chim. Sin. 2010, 26, 971.
116. C. Ego, D. Marsitzky, S. Becker, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Muellen, J. D. MacKenzie, C. Silva, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
117. C. Yang, J. Jacob, K. Muellen, Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 1107.
118. K. Yao, Y. Chen, L. Chen, H. Kong, W. Zhou, F. Li, X. He, Y. Wei, J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 434.
119. J. Chen, Z. Xie, J. W. Y. Lam, C. C. W. Law, B. Z. Tang, Macromolecules 2003, 36, 1108.
120. F. Sanda, T. Nakai, N. Kobayashi, T. Masuda, Macromolecules 2004, 37, 2703.
121. B. Z. Tang, H. Xu, J. W. Y. Lam, P. P. S. Lee, K. Xu, Q. Sun, K. K. L. Cheuk, Chem. Mater. 2000, 12, 1446.
122. R. Hidayat, S. Tatsuhara, D. W. Kim, M. Ozaki, K. Yoshino, M. Teraguchi, T. Masuda, Phys. Rev. B 2000, 61, 10167.
123. B. Liu, W.-L. Yu, Y.-H. Lai, W. Huang, Chem. Mater. 2001, 13, 1984.
124. H.-H. Sung, H.-C. Lin, Macromolecules 2004, 37, 7945.
125. V. Shibaev, A. Bobrovsky, N. Boiko, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 729.
126. R. J. M. Nolte, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 11.