2-Phenoxyethanol derived diselenide and related compounds; Synthesis of a seven-membered seleninate ester

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2011, Pages 581-587

  Tripathi, Santosh K ^a   Sharma, Sagar ^a   Singh, Harkesh B ^a   Butcher, Ray J ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

^b HOWARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RELATED COMPOUNDS; SELENIDES; SELENINATE ESTERS; SIGMATROPIC REARRANGEMENTS;

ESTERS; SELENIUM COMPOUNDS;

ESTERIFICATION;

2 PHENOXYETHANOL; CARBOXYLIC ACID; ESTER; ETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; SELENINIC ACID; SELENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ESTERS; ETHYLENE GLYCOLS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; SELENIUM COMPOUNDS;

EID: 78650750108     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00038h     Document Type: Article

References (55)

1. J. T. Rotruck A. L. Pope H. E. Ganther A. B. Swanson D. G. Hafeman W. G. Hoekstra Science 1973 179 588
2. L. Flohé E. A. Günzler H. H. Schock FEBS Lett. 1973 32 132
3. O. Epp R. Ladenstein A. Wendel Eur. J. Biochem. 1983 133 51
4. A. L. Tappel Curr. Top. Cell Regul. 1984 24 87
5. Selenium in Biology and Human health, ed., R. F. Burk,, Springer-Verlag, New York, 1994
6. D. Behne A. Kyriakopoulos H. Meinhold J. Köhrle Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990 173 1143
7. J. R. Arthur F. Nicol G. J. Beckett Biochem. J. 1990 272 537
8. M. J. Berry L. Banu P. R. Larsen Nature 1991 349 438
9. J. Köhrle Methods Enzymol. 2002 347 125
10. A. C. Bianco D. Salvatore B. Gereben M. J. Berry P. R. Larsen Endocr. Rev. 2002 23 38
11. S.-R. Lee J.-R. Kim K.-S. Kwon H. W. Yoon R. L. Levine A. Ginsburg S. G. Rhee J. Biol. Chem. 1999 274 4722
12. C. H. Williams Jr. L. D. Arscott S. Müller B. W. Lennon M. L. Ludwig P.-F. Wang D. M. Veine K. Becker R. H. Schirmer Eur. J. Biochem. 2000 267 6110
13. A. Müller E. Cadenas P. Graf H. Sies Biochem. Pharmacol. 1984 33 3235
14. A. Wendel M. Fausel H. Safayhi G. Tiegs R. Otter Biochem. Pharmacol. 1984 33 3241
15. M. J. Parnham S. Kindt Biochem. Pharmacol. 1984 33 3247
16. C. W. Nogueira G. Zeni J. B. T. Rocha Chem. Rev. 2004 104 6255
17. S. R. Wilson P. A. Zucker R.-R. C. Huang A. Spector J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5936
18. L. Engman D. Stern I. A. Cotgreave C. M. Andersson J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9737
19. M. Iwaoka S. Tomoda J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2557
20. M. Iwaoka S. Tomoda J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8077
21. G. Mugesh A. Panda H. B. Singh N. S. Punekar R. J. Butcher Chem. Commun. 1998 2227
22. G. Mugesh W.-W. du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125
23. G. Mugesh A. Panda H. B. Singh N. S. Punekar R. J. Butcher J. Am. Chem. Soc. 2001 123 839
24. S. S. Zade S. Panda S. K. Tripathi H. B. Singh G. Wolmershäuser Eur. J. Org. Chem. 2004 3857
25. K. P. Bhabak G. Mugesh Chem.-Eur. J. 2007 13 4594
26. T. Wirth Molecules 1998 3 164
27. T. G. Back Z. Moussa M. Parvez Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1268
28. S. K. Tripathi U. Patel D. Roy R. B. Sunoj H. B. Singh G. Wolmershäuser R. J. Butcher J. Org. Chem. 2005 70 9237
29. T. G. Back Z. Moussa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12104
30. T. G. Back Z. Moussa J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13455
31. T. G. Back D. Kuzma M. Parvez J. Org. Chem. 2005 70 9230
32. D. J. Press E. A. Mercier D. Kuzma T. G. Back J. Org. Chem. 2008 73 4252
33. S. S. Zade H. B. Singh R. J. Butcher Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4513
34. D. Kuzma M. Parvez T. G. Back Org. Biomol. Chem. 2007 5 3213
35. S.-C Yu A. Borchert H. Kuhn I. Ivanov Chem.-Eur. J. 2008 14 7066
36. W. Nakanishi S. Hayashi N. Itoh Chem. Commun. 2003 124
37. T. M. Klapötke B. Krumm K. Polborn J. Am. Chem. Soc. 2004 126 710
38. M. Iwaoka T. Katsuda H. Komatsu S. Tomoda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5309
39. M. Iwaoka T. Katsuda H. Komatsu S. Tomoda J. Org. Chem. 2005 70 321
40. W. Nakanishi T. Nakamoto S. Hayashi T. Sasamori N. Tokitoh Chem.-Eur. J. 2007 13 255
41. G. Mugesh H. B. Singh Chem. Soc. Rev. 2000 29 347
42. G. Mugesh W.-W. du Mont Chem.-Eur. J. 2001 7 1365
43. B. K. Sarma G. Mugesh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11477
44. S. S. Zade S. Panda H. B. Singh R. B. Sunoj R. J. Butcher J. Org. Chem. 2005 70 3693
45. M. Abdo S. Knapp J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9234
46. C. S. Salteris I. D. Kostas M. Micha-Screttas G. A. Heropoulos C. G. Screttas J. Org. Chem. 1999 64 5589
47. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
49. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
50. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1
51. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, New York, 1990
52. R. A. Ellison F. N. Kotsonis J. Org. Chem. 1973 38 4192
53. G. M. Sheldrick, SHELXS 97. Program for Crystal Structures Solution University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
54. G. M. Sheldrick, SHELXL 97. Program for Crystal Structures Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
55. F. Biegler-König J. Schönbohm D. Bayles J. Comput. Chem. 2001 22 545