Synthesis of 4(5)-phenacyl-imidazoles from isoxazole side-chain rearrangements

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2011, Pages 491-496

  Martorana, Annamaria ^a   Piccionello, Antonio Palumbo ^a   Buscemi, Silvestre ^a   Giorgi, Gianluca ^b   Pace, Andrea ^a  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HIGH YIELD; IMIDAZOLE DERIVATIVES; ISOXAZOLES; OXIDATION REACTIONS; SIDE-CHAIN;

OXYGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PLANTS (BOTANY);

IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMINE; ISOXAZOLE DERIVATIVE;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ACYLATION; IMIDAZOLES; IMINES; ISOXAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 78650732270     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00511h     Document Type: Article

References (49)

1. L. De Luca Curr. Med. Chem. 2006 13 1 23
2. F. Bellina S. Cauteruccio R. Rossi Tetrahedron 2007 63 4571 4624
3. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees,, Pergamon Press, Oxford, 1984, Vols 1-8;
4. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky,,, C. W. Rees, and, E. F. V. Scriven,, Elsevier, Amsterdam, 1996, Vols 1-9;
5. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, ed. A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven and R. J. K. Taylor, Pergamon, Oxford, 2008, Vols 1-9
6. A. J. Boulton A. R. Katritzky A. M. Hamid J. Chem. Soc. C 1967 2005 2007
7. A. S. Afridi A. R. Katritzky C. A. Ramsden J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 315 320
8. N. Vivona G. Cusmano M. Ruccia D. Spinelli J. Heterocycl. Chem. 1975 12 985 988
9. M. Ruccia N. Vivona D. Spinelli Adv. Heterocycl. Chem. 1981 29 141 169
10. D. Korbonits I. Kanzel-Szvoboda K. Horvath J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 759 766
11. K. Horvath D. Korbonits G. Naray-Szabo K. Simon THEOCHEM 1986 136 215 227
12. N. Vivona S. Buscemi V. Frenna G. Cusmano Adv. Heterocycl. Chem. 1993 56 49 154
13. N. N. Makhova I. V. Ovchinnikov A. S. Kulikov S. I. Molotov E. L. Baryshnikova Pure Appl. Chem. 2004 76 1691 1703
14. A. Pace P. Pierro Org. Biomol. Chem. 2009 7 4337 4348
15. S. D. Van, Arnum H. J. Niemczyk J. Heterocycl. Chem. 2009 46 909 913
16. F. D'Anna F. Ferroni V. Frenna S. Guernelli C. Z. Lanza G. Macaluso V. Pace G. Petrillo D. Spinelli R. Spisani Tetrahedron 2005 61 167 178
17. F. D'Anna V. Frenna G. Macaluso S. Marullo S. Morganti V. Pace D. Spinelli R. Spisani C. Tavani J. Org. Chem. 2006 71 5616 5624
18. A. Bottoni V. Frenna C. Z. Lanza G. Macaluso D. Spinelli J. Phys. Chem. A 2004 108 1731 1740
19. A. Pace I. Pibiri A. Palumbo Piccionello S. Buscemi N. Vivona G. Barone J. Org. Chem. 2007 72 7656 7666
20. A. Pace P. Pierro S. Buscemi N. Vivona G. Barone J. Org. Chem. 2009 74 351 358
21. M. Ruccia N. Vivona G. Cusmano Tetrahedron Lett. 1972 13 4959 4960
22. M. Ruccia N. Vivona G. Cusmano Tetrahedron 1974 30 3859 3864
23. A. Palumbo Piccionello A. Pace S. Buscemi N. Vivona M. Pani Tetrahedron 2008 64 4004 4010
24. A. Palumbo Piccionello A. Pace S. Buscemi N. Vivona Org. Lett. 2009 11 4018 4020
25. A. Palumbo Piccionello A. Pace S. Buscemi N. Vivona Org. Lett. 2010 12 3491 10.1021/ol1013087
26. G. Doleschall P. Seres L. Paranyi G. Toth A. Almasy E. Bihatsi-Karsai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 927 932
27. C. W. Bird Tetrahedron 1985 41 1409 1414
28. A. R. Katritzky P. Barczynsky G. Musumarra D. Pisano M. Szafran J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7 15
29. C. W. Bird Tetrahedron 1992 48 335 340
30. G. P. Bean J. Org. Chem. 1998 63 2497 2506
31. A. R. Katritzky K. Jug D. C. Oniciu Chem. Rev. 2001 101 1421 1449
32. A. T. Balaban D. C. Oniciu A. R. Katritzky Chem. Rev. 2004 104 2777 2812
33. N. Vivona S. Buscemi V. Frenna M. Ruccia J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 17 19
34. N. A. Meanwell H. R. Roth E. C. R. Smith D. L. Wedding J. J. K. Wright J. Org. Chem. 1991 56 6897 6904
35. P. Aulaskari M. Ahlgren P. Vainiotalo J. Heterocycl. Chem. 2000 37 87 93
36. C. J. Chivikas J. C. Hodges J. Org. Chem. 1987 52 3591 3594
37. S. J. Dominianni T. T. Yen J. Med. Chem. 1989 32 2301 2306
38. L. Agius Biochem. J. 1997 325 667 673
39. S. Emami A. Foroumadi M. Falahati E. Lotfali S. Rajabalian S.-A. Ebrahimi S. Farahyarc A. Shafiee Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 141 146
40. X.-D. Yang X.-H. Zeng Y.-L. Zhang C. Qing W.-J. Song L. Li H.-B. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1892 95
41. A. A. Macco E. F. Godefroi J. J. M. Drouen J. Org. Chem. 1975 40 252 255
42. WO Pat., 008413 A1, 2003
43. A. Fürstner M. Alcarazo R. Goddard C. W. Lehmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3210 4
44. I. B. Dzvinchuk Chem. Heterocycl. Compd. 2009 45 85 92
45. I. B. Dzvinchuk A. M. Nesterenko M. O. Lozinskii Chem. Heterocycl. Compd. 2010 46 66 71
46. Q. Cai Z. Li J. Wei L. Fu C. Ha D. Pei K. Ding Org. Lett. 2010 12 1500 1503
47. T. Sasaki T. Yoshioka Y. Suzuki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 185 189
48. A. A. Haddach A. Kellemanb M. V. Deaton-Rewolinski Tetrahedron Lett. 2002 43 399 2
49. S. Buscemi V. Frenna N. Vivona D. Spinelli J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 2491 2493