Curiosities about the aldol reaction employed as a key step in the synthesis of pteridic acids A and B;Curiosidades sobre a reação aldólica utilizada como etapa chave na síntese brasileira dos ácidos pterídicos A e B

Quimica Nova

Volumn 33, Issue 10, 2010, Pages 2032-2037

  Dias, Luiz C ^a   Salles Jr , Airton G ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

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Double stereoinduction; Enolization selectivity; Lithium enolates

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EID: 78650525412     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422010001000005     Document Type: Article

References (58)

1. Ygarashi, Y.; Yoshida, R.; Furumai, T.; J. Antibiot. 2002, 55, 764. A numeração para os carbonos dos ácidos pterídicos segue a mesma adotada nesta referência.
2. Evans, I. A.; Mason, J.; Nature 1965, 208, 913.
3. Centro de Informação Toxicológica do Rio Grande do Sul, http://www.cit.rs.gov. br, acessada em Março 2010.
4. Dias, L. C.; Salles Jr., A. G.; J. Org. Chem. 2009, 74, 5584;
5. Rocha, D. R.; Rev. Virtual Quim. 2009, 1, 182;
6. Nakahata, T.; Fujimura, S.; Kuwahara, S.; Chem. Eur. J. 2006, 12, 4584;
7. Paterson, I.; Anderson, E. A.; Findlay, A. D.; Knappy, C. S.; Tetrahedron 2008, 64, 4768;
8. Nakahata, T.; Kuwahara, S.; Chem. Commun. 2005, 1028.
9. Yadav, J. S.; Rajender, V.; Gangadhara Rao, Y.; Org. Lett. 2009, 12, 348.
10. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127;
11. Evans, D. A.; Taber, T. R.; Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4675.
12. Dias, L. C.; Lima, D. J. P.; Gonçalves, C. C. S.; Andricopulo, A. D.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 1491.
13. Smith III, A. B.; Beauchamp, T. J.; LaMarch, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654;
14. Dias, L. C.; de Sousa, M. A.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5625.
15. Dias, L. C.; de Oliveira, L. G.; de Sousa, M. A.; Org. Lett. 2003, 5, 265;
16. Dias, L. C.; Meira, P. R. R.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 185;
17. Dias, L. C.; Meira, P. R. R.; J. Org. Chem. 2005, 70, 4762;
18. Dias, L. C.; de Oliveira, L. G.; Vilcachagua, J. D.; Nigsch, F.; J. Org. Chem. 2005, 70, 2225;
19. Dias, L. C.; de Oliveira, L. G.; Org. Lett. 2001, 3, 3951;
20. Dias, L. C.; Giacomini, R.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5343;
21. Dias, L. C.; Ferreira, A. A.; Diaz, G.; Ferreira, E.; Meira, P. R. R.; Synthesis 2003, 603.
22. Seebach, D.; Chow, H. F.; Jackson, R. F. W.; Sutter, M. A.; Thaisrivongs, S.; Zimmerman, J.; Liebigs Ann. Chem. 1986, 1281.
23. Frater, G.; Müller, U.; Günther, W.; Tetrahedron 1984, 40, 1269;
24. Evans, D. A.; Fitch, D. M.; J. Org. Chem. 1997, 62, 454.
25. Gustin, D. J.; Van Nieuwenhze, M. S.; Roush, W. R.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3443;
26. Roush, W. R.; J. Org. Chem. 1991, 56, 4151;
27. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Rieger, D. L.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9073;
28. Wu, B.; Liu, Q.; Jin, B.; Qu, T.; Sulikowski, G. A.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 277.
29. Lister, T.; Perkins, M. V.; Org. Lett. 2006, 8, 1827;
30. Gillingham, D. G.; Hoveyda, A. H.; Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3860;
31. Evans, D. A.; Yang, M. G.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1957;
32. Ghidu, V. P.; Wang, J.; Wu, B.; Liu, Q.; Jacobs, A.; Marnett, L. J.; Sulikowiski, G. A.; J. Org. Chem. 2008, 73, 4949.
33. Revisões sobre espirocetais: Aho, J. E.; Pihko, P. M.; Rissa, T. K.; Chem. Rev. 2005, 105, 4406;
34. Perron, F.; Albizati, K. F.; Chem. Rev. 1989, 89, 1617;
35. Vaillancourt, V.; Pratt, N. E.; Perron, F.; Albizati, K. F. Em The Total Synthesis of Natural Products; Apsimon, J., ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992, vol. 8, p. 533;
36. Mead, K. T.; Brewer, B. N.; Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1;
37. Espirocetais em insetos: Francke, W.; Kitching, W.; Curr. Org. Chem. 2001, 5, 233;
38. Bis-espirocetais: Brimble, M. A.; Molecules 2004, 9, 394;
39. Brimble, M. A.; Furkert, D. P.; Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1;
40. Francke, W.; Schröder, W.; Curr. Org. Chem. 1999, 3, 407.
41. Dias, L. C.; de Oliveira, L. G.; Org. Lett. 2004, 6, 2587;
42. de Oliveira, L. G.; Dias, L. C.; Sakauchi, H.; Kiyota, H.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2413;
43. Dias, L. C.; Correia, V. G.; Finelli, F. G.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7683;
44. Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P.; Sereinig, N.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9535.
45. Indução 1, 5-anti: Dias, L. C.; Pinheiro, S. M.; de Oliveira, V. M.; Ferreira, M. A. B.; Tormena, C. F.; Aguilar, A. M.; Zuckerman-Schpector, J.; Tiekink, E. R. T.; Tetrahedron 2009, 65, 8714;
46. Dias, L. C.; Aguilar, A. M.; Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 451;
47. Dias, L. C.; Aguilar, A. M.; Quim. Nova 2007, 30, 2007;
48. Cowden, C. J.; Paterson, I.; Org. React. 1997, 51, 1;
49. Franklin, A. S.; Paterson, I.; Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 317.
50. Clayden, J.; Lund, A.; Vallverdú, L.; Helliwell, M.; Nature 2004, 431, 966.
51. Xie, L.; Isenberger, K. M.; Held, G.; Dahl, L. M.; J. Org. Chem. 1997, 62, 7516.
52. Keller, T. H.; Neeland, E. G.; Weiler, L.; J. Org. Chem. 1987, 52, 1870.
53. Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Lampe, J.; J. Org. Chem. 1980, 45, 1066.
54. Heathcock, C. H.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; J. Org. Chem. 1979, 44, 4294;
55. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T.; Top. Stereochem. 1982, 13, 1;
56. Dias, L. C.; Aguilar, A. M.; Salles Jr., A. G.; Steil, L. J.; Roush, W. R.; J. Org. Chem. 2005, 70, 10461;
57. Dias, L. C.; Meira, P. R. R.; Ferreira, E.; Org. Lett. 1999, 1, 1335.
58. House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D.; J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.