Free radical formation in novel carotenoid metal ion complexes of astaxanthin

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 50, 2010, Pages 16968-16977

  Polyakov, Nikolay E ^a,b   Focsan, A Ligia ^a   Bowman, Michael K ^a   Kispert, Lowell D ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL KINETICS AND COMBUSTION   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; CALCIUM; CATALYST ACTIVITY; CONCENTRATION (PROCESS); ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ETHANOL; FREE RADICALS; FUNCTIONAL GROUPS; METAL IONS; OLEFINS; OXYGEN; POSITIVE IONS; PROTONS; SILICA; ZINC;

ASTAXANTHIN; CYCLOHEXENE RING; DFT CALCULATION; DICATIONS; HIGH CONCENTRATION; LOW SALT CONCENTRATION; METAL-ION COMPLEXES; METHYL GROUP; NEUTRAL RADICAL; NMR MEASUREMENTS; OPTICAL STUDY; ORDER OF MAGNITUDE; OXYGEN ATOM; PROTON LOSS; PULSED EPR; RADICAL ANIONS; RADICAL CATIONS; RADICAL FORMATION; STABILITY CONSTANTS; SUPPORTED ON SILICA; TI-MCM 41;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 78650354038     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp109039v     Document Type: Article

References (53)

1. Holt, N. E.; Fleming, G. R.; Niyogi, K. K. Biochemistry 2004, 43, 8281-8289
2. Pascal, A. A.; Liu, Z. F.; Broess, K.; van Oort, B.; van Amerongen, H.; Wang, C.; Horton, P.; Robert, B.; Chang, W. R.; Ruban, A. Nature 2005, 436, 134-137
3. Mozzo, M.; DallOsto, L.; Hienerwadel, R.; Bassi, R.; Croce, R. J. Biol. Chem. 2008, 283, 6184-6192
4. Holt, N. E.; Zigmantas, D.; Valkunas, L.; Li, X. P.; Niyogi, K. K.; Fleming, G. R. Science 2005, 307, 433-436
5. Ahn, T. K.; Avenson, T. J.; Ballottari, M.; Cheng, Y. C.; Niyogi, K. K.; Bassi, R.; Fleming, G. R. Science 2008, 320, 794-797
6. Avenson, T. J.; Ahn, T. K.; Zigmantas, D.; Niyogi, K. K.; Li, Z.; Ballottari, M.; Bassi, R.; Fleming, G. R. J. Biol. Chem. 2008, 283, 3550-3558
7. Avenson, T. J.; Ahn, T. K.; Niyogi, K. K.; Ballottari, M.; Bassi, R.; Fleming, G. R. J. Biol. Chem. 2009, 284, 2830-2835
8. Focsan, A. L.; Bowman, M. K.; Konovalova, T. A.; Molnar, P.; Deli, J.; Dixon, D. A.; Kispert, L. D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1806-1819
9. Kumbhar, A.; Padhye, S.; Ross, D. Biometals 1996, 9, 235-240
10. Kelkar, V. D.; Gokhale, R. R.; Gholap, H. R. Synth. React. Inorg. Met. 1998, 28, 1253-1264
11. Gokhale, N.; Padhye, S.; Newton, C.; Pritchard, R. Met.-Based Drugs 2000, 7, 121-128
12. Kobayashi, M.; Kakizono, T.; Nishio, N.; Nagai, S.; Kurimura, Y.; Tsuji, Y. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997, 48, 351-356
13. Eom, H.; Lee, C. G.; Jin, E. Planta 2006, 223, 1231-1242
14. Wang, B.; Zarka, A.; Trebst, A.; Boussiba, S. J. Phycol. 2003, 39, 1116-1124
15. Hu, Z. Y.; Li, Y. T.; Sommerfeld, M.; Chen, F.; Hu, Q. Eur. J. Phycol. 2008, 43, 365-376
16. Guerin, M.; Huntley, M. E.; Olaizola, M. Trends Biotechnol. 2003, 21, 210-216
17. Lorenz, T. A technical review of Haematococcus algae, Cyanotech Corporation http://www.cyanotech.com/pdfs/bioastin/axbul60.pdf (accessed 11/10/10).
18. Carragher, N. O. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 615-638
19. Migdał-Mikuli, A.; Hetmańczyk, J. J. Therm. Anal. Calorim. 2008, 91, 529-534
20. Grunwald, E.; Jumper, C. F.; Meiboom, S. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4664-4671
21. Beck, J. S.; Vartuli, J. C.; Roth, W. J.; Leonowicz, M. E.; Kresge, C. T.; Schmitt, K. D.; Chu, C. T. W.; Olson, D. H.; Sheppard, E. W.; McCullen, S. B.; Higgins, J. B.; Schlenker, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10834-10843
22. Konovalova, T. A.; Li, S. G.; Polyakov, N. E.; Focsan, A. L.; Dixon, D. A.; Kispert, L. D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8704-8716
23. Mims, W. B. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1965, 283, 452-457
24. Astashkin, A. University of Arizona, http://quiz2.chem.arizona.edu/epr/ epr-000006.htm (accessed 11/10/10).
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
27. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
28. Gao, Y. L.; Focsan, A. L.; Kispert, L. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24750-24756
29. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
30. Cho, H.; Felmy, A. R.; Craciun, R.; Keenum, J. P.; Shah, N.; Dixon, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2324-2335
31. Gao, Y. L.; Focsan, A. L.; Li, Y. Y.; Kispert, L. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10091-10097
32. http://www.semichem.com/ampac/ampacgui-features.php (accessed 11/10/10).
33. Kispert, L. D.; Polyakov, N. E. Chem. Lett. 2010, 39, 148-155
34. Kataoka, K.; Kimura, S.; Shirakawa, F.; Sasaki, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2237-2242
35. Kataoka, K.; Takagi, T.; Sasaki, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1344-1347
36. Liu, D. Z.; Gao, Y. L.; Kispert, L. D. J. Electroanal. Chem. 2000, 488, 140-150
37. Grant, J. L.; Kramer, V. J.; Ding, R.; Kispert, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2151-2157
38. Hapiot, P. F.; Kispert, L. D.; Konovalov, V. V.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6669-6677
39. Polyakov, N. E.; Leshina, T. V.; Salakhutdinov, N. F.; Konovalova, T. A.; Kispert, L. D. Free Radical Biol. Med. 2006, 40, 1804-1809
40. Naguib, Y. M. A. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 1150-1154
41. Polyakov, N. E.; Kruppa, A. I.; Leshina, T. V.; Konovalova, T. A.; Kispert, L. D. Free Radical Biol. Med. 2001, 31, 43-52
42. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. The chemistry of oxygen radicals and other oxygen-derived species. In: Free Radicals in Biology and Medicine; New York: Oxford University Press, 1985; pp 20 - 64.
43. Sharpley, M. S.; Hirst, J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 34803-34809
44. Wu, T. H.; Liao, J. H.; Hou, W. C.; Huang, F. Y.; Maher, T. J.; Hu, C. C. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 2418-2423
45. Chen, C. S.; Wu, S. H.; Wu, Y. Y.; Fang, J. M.; Wu, T. H. Org. Lett. 2007, 9, 2985-2988
46. Bjerkeng, B.; Folling, M.; Lagocki, S.; Storebakken, T.; Olli, J. J.; Alsted, N. Aquaculture 1997, 157, 63-82
47. Kispert, L. D.; Konovalova, T.; Gao, Y. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 430, 49-60
48. Gao, Y. L.; Konovalova, T. A.; Lawrence, J. N.; Smitha, M. A.; Nunley, J.; Schad, R.; Kispert, L. D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2459-2465
49. Lawrence, J.; Focsan, A. L.; Konovalova, T. A.; Molnar, P.; Deli, J.; Bowman, M. K.; Kispert, L. D. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 5449-5457
50. Palozza, P.; Krinsky, N. I. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 297, 291-295
51. Polyakov, N. E.; Leshina, T. V.; Konovalova, T. A.; Kispert, L. D. Free Radical Biol. Med. 2001, 31, 398-404
52. Zhang, Z.; Hui, T. L. T.; Orvig, C. Can. J. Chem. 1989, 67, 1708-1710
53. Fukami, H.; Namikawa, K.; Sugiura-Tomimori, N.; Sumida, M.; Katano, K.; Nakao, M. J. Oleo Sci. 2006, 55, 653-656