Pushing the limits of steric demand around a biaryl axis: Synthesis of tetra-ortho-substituted biaryl naphthalenes

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 1, 2011, Pages 286-288

  Glass, Adam C ^a   Klonoski, Sam ^a   Zakharov, Lev N ^a   Liu, Shih Yuan ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 78649829888     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc02170a     Document Type: Article

References (32)

1. G. Bringmann, D. Menche, Acc. Chem. Res. 2001 34 615-624
2. K. Takaishi, M. Kawamoto, K. Tsubaki, Org. Lett. 2010 12 1832-1835
3. Y. Ueno, S. Komatsuzaki, K. Takasu, S. Kawai, Y. Kitamura, Y. Kitade, Eur. J. Org. Chem. 2009 4763-4769
4. D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem., Int. Ed 2008 47 6338-6361
5. M. Berthod, G. Mignani, G. Woodward, M. Lemaire, Chem. Rev. 2005 105 1801-1836
6. J. M. Brunel, Chem. Rev. 2005 105 857-897
7. D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007 107 174-238
8. G. P. McGlacken, L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447-2464
9. M. C. Kozlowski, B. J. Morgan, E. C. Linton, Chem. Soc. Rev. 2009 38 3193-3207
10. J. A. Ashenhurst, Chem. Soc. Rev. 2010 39 540-548
11. M. G. Organ, S. Calimsiz, M. Sayah, K. H. Hoi, A. J. Lough, Angew. Chem., Int. Ed 2009 48 2383-2387
12. L. Ackermann, H. K. Potukuchi, A. Althammer, R. Born, P. Mayer, Org. Lett. 2010 12 1004-1007
13. S. Miyano, S. Okada, T. Suzuki, S. Handa, H. Hashimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986 59 2044-2046
14. C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2719-2724
15. A. F. Littke, L. Schwarz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6343-6348
16. J. Yin, M. P. Rainka, X. X. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1162-1163
17. J. E. Milne, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13028-13032
18. J. R. Perkins, R. G. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3290-3291
19. M. Hapke, A. Gutnov, N. Weding, A. Spannenberg, C. Fischer, C. Benkhäuser-Schunk, B. Heller, Eur. J. Org. Chem. 2010 509-514
20. K. Tanaka, Chem.-Asian J. 2009 4 508-518
21. G. Nishida, K. Noguchi, M. Hirano, K. Tanaka, Angew. Chem., Int. Ed 2007 46 3951-3954
22. A. C. Glass, B. B. Morris, L. N. Zakharov, S.-Y. Liu, Org. Lett. 2008 10 4855-4857
23. C. B. de Koning, A. L. Rousseau, W. A. L. van Otterlo, Tetrahedron 2003 59 7-36
24. Y. Nishii, T. Yoshida, H. Asano, K. Wakasugi, J. Morita, Y. Aso, E. Yoshida, J. Motoyoshiya, H. Aoyama, Y. Tanabe, J. Org. Chem. 2005 70 2667-2678
25. G. S. Viswanathan, M. Wang, C.-J. Li, Angew. Chem., Int. Ed 2002 41 2138-2141
26. T. Shibata, Y. Ueno, K. Kanda, Synlett 2006 411-414
27. T. Hamura, T. Suzuki, T. Matsumoto, K. Suzuki, Angew. Chem., Int. Ed 2006 45 6294-6296
28. Z. B. Zhu, Y. Wei, M. Shi, Chem.-Eur. J. 2009 15 7543-7548
29. A. Padwa, U. Chiacchio, D. J. Fairfax, J. M. Kassir, A. Litrico, M. A. Semones, S. L. Xu, J. Org. Chem. 1993 58 6429-6437
30. M. Hatano, T. Miyamoto, K. Ishihara, Curr. Org. Chem. 2007 11 127-157
31. T. Holm, Acta Chem. Scand., Ser. B 1976 30 985-990
32. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964 68 441-451