Structure, dynamics, and energetics of lysobisphosphatidic acid (LBPA) isomers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 47, 2010, Pages 15712-15720

  Goursot, A ^a   Mineva, T ^a   Bissig, C ^b   Gruenberg, J ^b   Salahub, D R ^c  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCEROL; ISOMERS; LIPIDS; QUANTUM THEORY;

ACIDIC CONDITIONS; FATTY ACID CHAINS; GLYCEROL BACKBONE; GLYCEROPHOSPHOLIPIDS; IN-VITRO; IN-VIVO; ISOFORMS; LATE ENDOSOMES; MEMBRANE LIPIDS; MOLECULAR LEVELS; PHOSPHODIESTER GROUPS; QUANTUM MECHANICAL METHOD; STEP BY STEP PROCEDURE;

FATTY ACIDS;

EID: 78649511292     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108361d     Document Type: Article

References (56)

1. Kobayashi, T.; Beuchat, M. L.; Chevallier, J.; Makino, A.; Mayran, N.; Escola, J. M.; Lebrand, C.; Kobayashi, T.; Gruenber, J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 32157-32164
2. Kobayashi, T.; Stang, E.; Fang, K. S.; de Moerloose, P.; Parton, R. G.; Gruenberg, J. Nature 1998, 392, 193-197
3. Kobayashi, T.; Beuchat, M. H.; Lindsay, M.; Frias, S.; Palmiter, R. D.; Sakuraba, H.; Parton, R. G.; Gruenberg, J. Nat. Cell Biol. 1999, 1, 113-8
4. Sandhoff, K.; Andreae, U.; Jatzkewitz, H. Life Sci. 1968, 7, 283-288
5. Matsuo, M.; Chevallier, J.; Mayran, N.; Le Blanc, I.; Ferguson, C.; Fauré, J.; Sartorie Blanc, N.; Matile, S.; Dubochet, J.; Sadoul, R.; Parton, R. G.; Vilbois, F.; Gruenberg, J. Science 2004, 303, 531-534
6. Brotherus, J.; Renkonen, O.; Herrmann, J.; Fisher, W. Chem. Phys. Lipids 1974, 13, 178-182
7. Joutti, A.; Brotherus, J.; Renkonen, O.; Laine, R.; Fischer, W. Biochim. Biophys. Acta 1976, 450, 206-209
8. Joutti, A.; Renkonen, O. J. Lipid Res. 1979, 20, 840-847
9. IUPAC Eur. J. Biochem. 1977, 79, 11-21
10. Holopainen, J. M.; Söderlund, T.; Alakoskela, J. M.; Säily, M.; Eriksson, O.; Kinnunen, P. K. J. Chem. Phys. Lipids 2005, 133, 51-67
11. Chevalier, J.; Sakai, N.; Robert, F.; Kobayashi, T.; Gruenberg, J.; Matile, S. Org. Lett. 2000, 2, 1859-1861
12. Chevallier, J.; Chamoun, Z.; Jiang, G.; Prestwich, G.; Sakai, N.; Matile, S.; Parton, R. G.; Gruenberg, J. J. Biol. Chem. 2008, 283, 27871-27880
13. Krishnamurty, S.; Stefanov, M.; Mineva, T.; Bégu, S.; Devoisselle, J. M.; Goursot, A.; Zhu, R.; Salahub, D. R. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13433-13442
14. Hauser, H.; Pascher, I.; Sundell, S. Biochemistry 1988, 27, 9166-9174
15. Hong, M.; Schmidt-Rohr, K.; Zimmermann, H. Biochemistry 1996, 35, 8335-8341
16. Goursot, A.; Mineva, T.; Krishnamurty, S.; Salahub, D. R. Can. J. Chem. 2009, 87, 1-7
17. Jiang, G.; Xu, Y.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 934-939
18. Köster, A. M.; Calaminici, P.; Casida, M. E.; Flores-Moreno, R.; Geudtner, G.; Goursot, A.; Heine, T.; Ipatov, A.; Janetzko, F.; Martin del Campo, J.; Patchkovskii, S.; Reveles, J. U.; Salahub, D. R.; Vela, A. The deMon developers; Cinvestav: Mexico City, Mexico, 2006.
19. Zhang, Y.; Yang, W. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 890
20. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789
21. Zhang, Y.; Yang, W. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 890-891
22. Goursot, A.; Mineva, T.; Kevorkyants, R.; Talbi, D. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 755-763
23. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571
24. Köster, A. M.; Flores-Moreno, R.; Reveles, J. U. J. Chem. Phys. 2004, 121, 681-690
25. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jacksin, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671-6687
26. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jacksin, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 48, 4978-4978
27. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
28. Dunlap, B. I.; Connolly, J. W. D.; Sabin, J. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4993-4999
29. Mintmire, W.; Dunlap, B. I. Phys. Rev. A 1982, 25, 88-95
30. Reveles, J. U.; Köster, A. M. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1109-1116
31. Nosé, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511
32. Chelli, R.; Gervasio, F. L.; Gellini, C.; Procacci, P.; Cardini, G.; Schettino, V. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5351-5357
33. Perova, T. S.; Christensen, D. H.; Rasmussen, U.; Vij, J. K.; Nielsen, O. F. Vib. Spectrosc. 1998, 18, 149-156
34. Zelent, B.; Nucci, N. V.; Vanderkoi, J. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11141-11150
35. Mendelovici, E.; Frost, R. L.; Kloproge, T. J. Raman Spectrosc. 2000, 31, 1121-1126
36. Mudalige, A.; Pemberton, J. E. Vib. Spectrosc. 2007, 45, 27-35
37. Bastiansen, O. Acta Chem. Scand. 1949, 3, 415
38. Garavi, M.; Dore, J. C.; Champeney, D. C. Mol. Phys. 1987, 62, 475
39. van Koningsveld, H. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 801
40. Soltwisch, M.; Steffen, B. Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1981, 36, 1045
41. C-13 NMR Spectroscopy; Kalinowski, H.; Berger, S.; Braun, S., Eds.; J. Wiley: New York, 1988.
42. Moire, L.; Schmutz, A.; Buchala, A.; Yan, B.; Stark, R. E.; Ryser, U. Plant Physiol. 1999, 119, 1137
43. Chelli, R.; Gervasio, F. L.; Gellini, C.; Procacci, P.; Cardini, G.; Schettino, V. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11220-11222
44. Callam, C. S.; Singer, S. J.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Amer. Chem. Soc. 2001, 123, 11743-11754
45. Chelli, R.; Procacci, P.; Cardini, D.; Valle, R. G.; Califano, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 871-877
46. Chelli, R.; Procacci, P.; Cardini, D.; Valle, R. G.; Califano, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 879-885
47. Yongye, A. B.; Foley, B. L.; Woods, R. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2634-2639
48. Cong, C.; Wei, Z. L.; Yong, C. S.; Jian, Y. J. Mol. Liq. 2009, 146, 23-28
49. Jain, P.; Levchenko, A.; Yu, P.; Sen, S. J. Chem. Phys. 2009, 130, 194506
50. Ebrahimi, M.; Rossi, P.; Rogers, C.; Harbison, G. S. J. Magn. Reson. 2001, 150, 1-9
51. Ohlenschlaeger, O.; Haumann, S.; Ramachandran, R.; Goerlach, M. J. Biomol. NMR 2008, 42, 139-142
52. Wang, B.; Dossey, A. T.; Walse, S. P.; Edison, A. S.; Merz, K. M., Jr. J. Nat. Prod. 2009, 72, 709-713
53. Kim, Y.; Kays, S. E. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 8187-8193
54. Onogi, O.; Motoyama, M.; Hamaguchi, H. J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 555-556
55. Spectral Database for Organic Compounds, SDBS; http://riodb01.ibase.aist. go.jp/sdbs/cgi-bin/direct-frame-top.cgi (accessed July, 2009).
56. Fu, D.; Libson, A.; Miercke, L. J. W.; Weitzman, C.; Nollert, P.; Krucinski, J.; Stroud, R. M. Science 2000, 290, 481-486