New chemical access for pyran core embedded derivatives from bisalkenylated 1,3-diketones and 1,3-diketoesters via tandem C-dealkenylation and cyclization

Tetrahedron Letters

Volumn 51, Issue 50, 2010, Pages 6576-6579

  Narender, T ^a   Sarkar, S ^a   Venkateswarlu, K ^a   Kumar, J K ^b  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b CSIR CENTRAL INSTITUTE OF MEDICINAL AND AROMATIC PLANTS   (India)

Author keywords

1 3 Diketoester; 1 3 Diketone; 3 4 Dihydro 2H pyrans

Indexed keywords

1,3 DIKETOESTER; 1,3 DIKETONE; ALKENYL GROUP; ALUMINUM CHLORIDE; CARBENE; ESTER DERIVATIVE; PYRAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; PRENYLATION; ROOM TEMPERATURE;

EID: 78649369498     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.10.030     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A; Cao, G. Q, Angew. Chem. 2000, 39, 734
2. (b) Philip, C. B.; Appleby, L. F.; Day, D.; Chan, Y.; Buckley, B. R.; Allin, S. M.; McKenzie, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 1991.
3. (a) Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Perez, I. B.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R. Org. Lett. 2005, 7, 1477
4. (b) Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Haidour, A.; Ramos, J. M.; AlvarezManzaneda, R.; Hmamouchi, M.; Bouanou, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3332.
5. Moumou, Y.; Vasseur, J.; Trotin, F.; Dubois, J. Phytochemistry 1992, 31, 1239.
6. Soria-Mercado, I. E.; Prieto-Davo, A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2005, 68, 904.
7. (a) Chakraborty, D. P.; Das, K. C.; Islam, A. J. Indian Chem. Soc. 1970, 47, 1197
8. (b) Chakraborty, D. P.; Das, K. C.; Islam, A. J. Indian Chem. Soc. 1985, 62, 600.
9. (a) Kurdyumov, A. V.; Lin, N.; Hsung, R. P.; Gullickson, G. C.; Cole, K. P.; Sydorenko, N.; Swidorski, J. J. Org. Lett. 2006, 8, 191
10. (b) Lee, Y. R.; Kim, D. H.; Shim, J. J.; Kim, S. K.; Park, J. H.; Cha, J. S.; Lee, C. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 998.
11. Shen, H. C.; Wang, J.; Cole, K. P.; McLaughlin, M. J.; Morgan, C D.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P.; Coverdale, H. A.; Gerasyuto, A. I.; Hahn, J. M.; Liu, J.; Sklenicka, H. M.; Wei, L. L.; Zehnder, L. R.; Zificsak, C. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1729.
12. Tambar, U. K.; Kano, T.; Zepernick, J. F.; Stoltz, B. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 345.
13. (a) Li, C.; Lobkovsky, E.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10484
14. (b) Li, C.; Johnson, R. P.; Porco, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5095.
15. Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem. 2002, 41, 3192.
16. (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554
17. (b) Malerich, J. P.; Maimone, T. J.; Elliott, G. I.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6276.
18. Moreau, J.; Hubert, C.; Batany, J.; Hurvois, J. P.; Toupet, L.; Roisnel, T.; Renaudz, J. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8963.
19. (a) Baumstark, A. L.; Choudhary, A; Vasquez, P. C.; Dotrong, M. J. Heterocycl Chem. 1990, 27, 291
20. (b) West, A P., Jr.; Engen, D. V.; Pascal, R. A., Jr. J. Org. Chem. 1992, 57, 784
21. (c) Felix, C P.; Khatimi, N.; Laurent, A. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3907
22. (d) Martins, M. A. P.; Brondani, S.; Leidens, V. L.; Flores, D. C.; Moura, S.; Zanatta, N.; Horner, M.; Flores, A. F. C Can. J. Chem. 2005, 83, 1171.
23. (a) Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675
24. (b) Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Webster, R. A.; Reamer, R. D.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J. Synth. Lett, 2006, 19, 3267.
25. (a) Bode, J. W.; Hachisu, Y.; Matsuura, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3555
26. (b) Valizadeh, H.; Amiri, M.; Gholipur, H. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 108
27. (c) Chauhan, S. S.; Joshi, Y. C. Rasayan. J. Chem. 2008, 1, 475.
28. Aggarwal, R.; Sumran, G.; Kumar, R.; Singh, S. P. Arkivoc 2007, 15, 292.
29. (a) Costantino, L.; Del Corsob, A; Rastellia, G.; Petrashc, J. M.; Murab, U. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 697
30. (b) Costantino, L; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Vinson, J. A.; Bose, P.; Iannone, A.; Staffierl, M.; Antollni, L.; Del Corso, A.; Mura, U.; Albasini, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1881.
31. Shavaleev, N. M.; Scopelliti, R.; Gumy, F.; Bünzli, J. C G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 9, 1523.
32. (a) Gates, M. D.; Misani, F. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1979
33. (b) Butenschoen, I.; Moeller, K.; Haensel, W. J. Med. Chem. 2001, 44, 1249
34. (c) David, D. L. Phytochemistry 1980, 19, 941
35. (d) Karl, S. S.; Karl, H. S-R.; Walter, W.; Alfred, R. S.; Wasley, J. W. F. J. Med. Chem. 1984, 27, 990
36. (e) Song, S.; Song, L; Dai, B.; Yi, H.; Jin, C.; Zhu, S.; Shao, M. Tetrahedron 2008, 64, 5728
37. (f) Appendino, C.; Cravotto, G.; Giovenzana, G. B.; Palmisano, G. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1627.
38. +.