Computational design of a self-assembling β-peptide oligomer

Organic Letters

Volumn 12, Issue 22, 2010, Pages 5142-5145

  Korendovych, Ivan V ^a   Kim, Yong Ho ^a   Ryan, Andrew H ^a   Lear, James D ^a   Degrado, William F ^a   Shandler, Scott J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b Longevity Biotech   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; THERMODYNAMICS;

AMINO ACID SEQUENCE; CIRCULAR DICHROISM; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; THERMODYNAMICS;

EID: 78449287254     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102092r     Document Type: Article

References (38)

1. Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 11-16
2. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375
3. Lee, E. F.; Sadowsky, J. D.; Smith, B. J.; Czabotar, P. E.; Peterson-Kaufman, K. J.; Colman, P. M.; Gellman, S. H.; Fairlie, W. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4318-4322
4. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262
5. Horne, W. S.; Boersma, M. D.; Windsor, M. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2853-2856
6. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399-1408
7. Horne, W. S.; Price, J. L.; Keck, J. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4178-4180
8. Price, J. L.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6376-6377
9. Giuliano, M. W.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9860-9861
10. Burkoth, T. S.; Beausoleil, E.; Kaur, S.; Tang, D.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Chem. Biol. 2002, 9, 647-654
11. Lee, B.-C.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10999-11009
12. Petersson, E. J.; Craig, C. J.; Daniels, D. S.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5344-5345
13. Daniels, D. S.; Petersson, E. J.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532-1533
14. Nanda, V. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 273-275
15. Jiang, L.; Althoff, E. A.; Clemente, F. R.; Doyle, L.; Röthlisberger, D.; Zanghellini, A.; Gallaher, J. L.; Betker, J. L.; Tanaka, F.; Barbas, C. F.; Hilvert, D.; Houk, K. N.; Stoddard, B. L.; Baker, D. Science 2008, 319, 1387-1391
16. Yin, H.; Slusky, J. S.; Berger, B. W.; Walters, R. S.; Vilaire, G.; Litvinov, R. I.; Lear, J. D.; Caputo, G. A.; Bennett, J. S.; DeGrado, W. F. Science 2007, 315, 1817-1822
17. Ghosh, D.; Pecoraro, V. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 97-103
18. Lu, Y.; Yeung, N.; Sieracki, N.; Marshall, N. M. Nature 2009, 460, 855-862
19. Faiella, M.; Andreozzi, C.; de Rosales, R. T. M.; Pavone, V.; Maglio, O.; Nastri, F.; DeGrado, W. F.; Lombardi, A. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 882-884
20. Summa, C. M.; Rosenblatt, M. M.; Hong, J. K.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Mol. Biol. 2002, 321, 923-938
21. Zhao, Y.; Thorkelsson, K.; Mastroianni, A. J.; Schilling, T.; Luther, J. M.; Rancatore, B. J.; Matsunaga, K.; Jinnai, H.; Wu, Y.; Poulsen, D.; Frechet, J. M. J.; Alivisatos, A. P.; Xu, T. Nat. Mater. 2009, 8, 979-985
22. Maskarinec, S. A.; Tirrell, D. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2005, 16, 422-426
23. Di Blasio, B.; Pavone, V.; Lombardi, A.; Pedone, C.; Benedetti, E. Biopolymers 1993, 33, 1037-1049
24. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, D. J.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217
25. MacKerel, A. D., Jr.; Brooks, C. L., III; Nilsson, L.; Roux, B.; Won, Y.; Karplus, M. In The Encyclopedia of Computational Chemistry; John Wiley & Sons: Chichester: 1998; Vol. 1, pp 271 - 277.
26. Dunbrack, R. L.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1993, 230, 543-574
27. Dunbrack, R. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 431-440
28. Shandler, S.; Shapovalov, M. V.; Dunbrack, R. L.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7312-7320
29. Crick, F. H. C. Acta Crystallogr. 1953, 6, 689-697
30. Lennard-Jones, J. E. Proc. Phys. Soc. 1931, 43, 461-482
31. Guarracino, D. A.; Chiang, H. R.; Banks, T. N.; Lear, J. D.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. Org. Lett. 2006, 8, 807-810
32. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232
33. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11564-11565
34. Seebach, D.; Schreiber, J. V.; Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 271-279
35. Daura, X.; Bakowies, D.; Seebach, D.; Fleischhauer, J.; van Gunsteren, W. F.; Krüger, P. Eur. Biophys. J. 2003, 32, 661-670
36. Goodman, J. L.; Petersson, E. J.; Daniels, D. S.; Qui, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14746-14751
37. Harbury, P. B.; Tidor, B.; Kim, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 8408-8412
38. Harbury, P. B.; Plecs, J. J.; Tidor, B.; Alber, T.; Kim, P. S. Science 1998, 282, 1462-1467