Complexation and extraction of PAHs to the aqueous phase with a dinuclear PtII diazapyrenium-based metallacycle

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 41, 2010, Pages 12373-12380

  Blanco, Víctor ^a   García, Marcos D ^a   Terenzi, Alessio ^b   Pía, Elena ^a   Fernández Mato, Antonio ^a   Peinador, Carlos ^a   Quintela, José M ^a  

^a UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

Author keywords

inclusion compounds; metallacycles; polycyclic aromatic hydrocarbons; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AQUEOUS PHASE; AQUEOUS SOLUTIONS; ASSOCIATION CONSTANT; BENZO [A] PYRENE; CHARGE-TRANSFER BANDS; COMPLEXATION PROCESS; DIAZAPYRENIUM; DINUCLEAR; HYDROPHOBIC FORCES; INCLUSION COMPLEX; INCLUSION COMPOUNDS; METALLACYCLES; NMR SPECTROSCOPY; POLYCYCLIC AROMATICS; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; TRIPHENYLENES; UV/VIS ABSORPTION SPECTRUM;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ANTHRACENE; AROMATIZATION; CHARGE TRANSFER; HYDROPHOBICITY; LIGANDS; MACROMOLECULES; MINERALOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; SELF ASSEMBLY; SINGLE CRYSTALS; SOLUTIONS; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 78249263199     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002051     Document Type: Article

References (75)

1. J. C. Fetzer, The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley, New York, 2000
2. K. Srogi, Environ. Chem. Lett. 2007, 5, 169 - 195.
3. C. E. Cerniglia, Biodegradation 1992, 3, 351 - 368
4. P. Y. Cheung, B. K. Kinkle, Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 2222 - 2229
5. D. Dean-Ross, C. E. Cerniglia, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996, 46, 307 - 312.
6. A. Luch, The Carcinogenic Effects of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Imperial College Press, London, 2005
7. Q. Lan, M. Shen, S. I. Berndt, M. R. Bonner, X. He, M. Yeager, R. Welch, P. Keohavong, M. Donahue, P. Hainaut, S. Chanock, Lung Cancer 2005, 49, 317 - 323
8. J. G. Brody, K. B. Moysich, O. Humblet, K. R. Attfield, G. P. Beehler, R. A. Rudel, Cancer 2007, 109, 2667 - 2711
9. D. M. DeMarini, S. Landi, D. Tian, N. M. Hanley, X. Li, F. Hu, B. C. Roop, M. J. Mass, P. Keohavong, W. Gao, M. Olivier, P. Hainaut, J. L. Mumford, Cancer Res. 2001, 61, 6679 - 6681.
10. B. J. Reid, J. D. Stokes, K. C. Jones, K. T. Semple, Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 3174 - 3179
11. K. A. Udachin, J. A. Ripmeester, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1080 - 1081.
12. G. F. Swiegers, T. J. Malefetse, Chem. Rev. 2000, 100, 3483 - 3537
13. M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369 - 378
14. P. H. Dinolfo, J. T. Hupp, Chem. Mater. 2001, 13, 3113 - 3125
15. D. L. Caulder, K. N. Raymond, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1185 - 1200
16. P. J. Steel, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 243 - 250
17. M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417 - 425
18. S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853 - 908
19. B. Holliday, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2001, 113, 2076 - 2097
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022 - 2043
21. F. Würthner, C.-C. You C. R. Saha-Möller, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133 - 146
22. J.-P. Collin, V. Heitz, S. Bonnet, J.-P. Sauvage, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 1063 - 1074.
23. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, A Journey Through the World of Molecular Topology (Eds.,. J.-P. Sauvage, C. Dietrich-Buchecker,), Wiley-VCH, Weinheim, 1999
24. R. F. Carina, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9110 - 9116
25. C. P. McArdle, J. J. Vittal, R. J. Puddephatt, Angew. Chem. 2000, 112, 3977 - 3980
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3819 - 3822
27. K. S. Chichak, S. J. Cantrill, A. R. Pease, S.-H. Chiu, G. W. V. Cave, J. L. Atwood, J. F. Stoddart, Science 2004, 304, 1308 - 1312
28. C. Peinador, V. Blanco, J. M. Quintela, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 920 - 921.
29. G. Tárkányi, H. Jude, G. Pálinkás, P. J. Stang, Org. Lett. 2005, 7, 4971 - 4973
30. D. E. Janzen, K. N. Patel, D. G. VanDerveer, G. J. Grant, Chem. Commun. 2006, 3540 - 3542
31. Z.-Q. Wu, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8067 - 8070
32. C. S. Campos-Fernández, B. L. Schottel, H. T. Chifotides, J. K. Bera, J. Bacsa, J. M. Koomen, D. H. Russell, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12909 - 12923
33. H. Jiang, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8084 - 8085
34. Y. L. Cho, H. Uh, S.-Y. Chang, H.-Y. Chang, M.-G. Choi, I. Shin, K.-S. Jeong, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1258 - 1259
35. S.-S. Sun, C. L. Stern, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6314 - 6326
36. Z. Qin, M. C. Jennings, R. J. Puddephat, Inorg. Chem. 2002, 41, 3967 - 3974
37. F. A. Cotton, C. Lin, C. A. Murillo, Inorg. Chem. 2001, 40, 478 - 484
38. E. Stulz, S. M. Scott, A. D. Bond, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6039 - 6048.
39. P. Thanasekaran, R.-T. Liao, Y.-H. Liu, T. Rajendran, S. Rajagopal, K.-L. Lu, Coord, Chem. Rev. 2005, 105, 1085 - 1110
40. P. S. Mukherjee, K. S. Min, A. M. Arif, P. J. Stang, Inorg. Chem. 2004, 43, 6345 - 6350
41. K.-S. Jeong, Y. L. Cho, S.-Y. Chang, T.-Y. Park, J. U. Song, J. Org. Chem. 1999, 64, 9459 - 9466
42. R. Lin, J. H. K. Yip, K. Zhang, L. L. Koh, K.-Y. Wong, K. P. Ho, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15852 - 15869
43. K. D. Benkstein, J. T. Hupp, C. L. Stern, Angew. Chem. 2000, 112, 3013 - 3015
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2891 - 2893
45. P. H. Dinolfo, M. E. Williams, C. L. Stern, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12989 - 13001
46. M. Fujita, M. Aoyagi, F. Ibukuro, K. Ogura, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 611 - 612
47. A. Company, L. Gómez, J. M. López Valbuena, R. Mas-Ballesté, J. Benet-Buchholz, A. Llobet, M. Costas, Inorg. Chem. 2006, 45, 2501 - 2508
48. C. Addicott, I. Oesterling, T. Yamamoto, K. Müllen, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2005, 70, 797 - 801
49. N. Das, P. S. Mukherjee, A. M. Arif, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13950 - 13951.
50. T. Sawada, M. Yoshizawa, S. Sato, M. Fujita, Nat. Chem. 2009, 1, 53 - 56
51. Y. R. Zheng, H. B. Yang, K. Ghosh, L. Zhao, P. J. Stang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7203 - 7214.
52. C. Peinador, E. Pia, V. Blanco, M. D. Garcia, J. M. Quintela, Org. Lett. 2010, 12, 1380 - 1383.
53. Th. Zincke, Justus Liebigs Ann. Chem. 1903, 330, 361 - 374.
54. V. Blanco, D. Abella, E. Pia, C. Platas-Iglesias, C. Peinador, J. M. Quintela, Inorg. Chem. 2009, 48, 4098 - 4107
55. V. Blanco, A. Gutierrez, C. Platas-Iglesias, C. Peinador, J. M. Quintela, J. Org. Chem. 2009, 74, 6577 - 6583
56. V. Blanco, M. Chas, D. Abella, E. Pia, C. Platas-Iglesias, C. Peinador, J. M. Quintela, Org. Lett. 2008, 10, 409 - 412
57. V. Blanco, M. Chas, D. Abella, C. Peinador, J. M. Quintela, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13978 - 13986
58. M. Chas, D. Abella, V. Blanco, E. Pia, G. Blanco, A. Fernandez, C. Platas-Iglesias, C. Peinador, J. M. Quintela, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8572 - 8582.
59. M. Fujita, F. Ibukuro, K. Yamaguchi, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4175 - 4176
60. C. J. Kuehl, S. D. Huang, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9634 - 9641.
61. F. Diederich, K. Dick, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8024 - 8036.
62. W. W. Davis, M. E. Krahl, G. H. A. Clowes, J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 108 - 110.
63. D. Mackay, W. Y. Shiu, J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 399 - 402.
64. J.-M. Lehn, J. Blacker, J. Jazwinski, Eur. Pat. Appl. EP 244320A1 19871104, 1987.
65. W. J. Scot, A. Redman, J. Johnson, J. E. Wood, H. Paulsen, U. Khire, J. Dumas, R. A. Smith, W. Lee, H. Hatoum-Mokdad, B. Riedl, T. B. Lowinger, Aust. Pat. Appl. 2006201959, 2006.
66. P. R. Ashton, S. E. Boyd, A. Brindle, S. J. Langford, L. Pérez-García, J. A. Preece, F. M. Raymo, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, New J. Chem. 1999, 23, 587 - 602
67. J. A. Blake, G. Baum, N. R. Champness, S. S. M. Chung, P. A. Cooke, D. Fenske, A. N. Khlobystov, D. A. Lemenovskii, W.-S. Li, M. Schröder, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 4285 - 4291.
68. L. G. Longsworth, J. Phys. Chem. 1960, 64, 1914 - 1917.
69. T. Megyes, H. Jude, T. Grósz, I. Bakó, R. Radnai, G. Tárkányi, G. Pálinkás, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10731 - 10738.
70. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
71. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648 - 5652.
72. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785 - 789.
73. GaussView, Version 2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
74. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270 - 283.
75. SHELX-97, An Integrated System for Solving and Refining Crystal Structures from Diffraction Data, G. M. Sheldrick, University of Göttingen (Germany), 1997.