Oxadisilole fused triptycene and extended triptycene: Precursors of triptycyne and extended triptycyne

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 21, 2010, Pages 7332-7337

  Pei, Bao Jian ^a   Chan, Wing Hong ^a   Lee, Albert W M ^a  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TRIPTYCENES;

FLUORIDE; OXADIAZOLE DERIVATIVE; PHENYL GROUP; TRIPTYCENE DERIVATIVE;

ARTICLE; ELIMINATION REACTION; IODINATION; PRECURSOR; SYNTHESIS;

EID: 78049501337     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1016025     Document Type: Article

References (42)

1. Hart, H.; Shamouilian, S.; Takehira, Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 4427-4432
2. Bartlett, P. D.; Ryan, M. J.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2649
3. For reviews, see: Zhao, L.-W.; Li, Z.; Wirth, T. Chem. Lett. 2010, 39, 658-667
4. Chong, J. H.; MacLachlan, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3301
5. Yang, J. S.; Yan, J. L. Chem. Commun. 2008, 1501
6. Nakazawa, T.; Murata, I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1996
7. Springer, J.; Kodis, G.; de la Garza, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3567
8. OKI, M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 351
9. Yamamoto, G. Chem. Lett. 1990, 19, 1373
10. Chong, J. H.; MacLachlan, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8683
11. Azerraf, C.; Gelman, D. Organometallics 2009, 28, 6578
12. Yang, J. S.; Lin, C. S.; Hwang, C. Y. Org. Lett. 2001, 3, 889
13. Veen, E. M.; Postma, P. M.; Jonkman, H. T.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1999, 1709
14. Han, T.; Zong, Q.-S.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3108
15. Peng, X.-X.; Lu, H.-Y.; Han, T.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2007, 9, 895
16. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1181
17. Chen, Z.-H.; Swager, T. M. Macromolecules 2008, 41, 6880
18. Perepichak, D. F.; Bendikov, M.; Meng, H.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10190
19. Godinez, C. E.; Zepeda, G.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14308
20. Kelly, T. R.; Cai, X.; Damkaci, F.; Panicker, S. B.; Tu, B.; Bushell, S. M.; Cornella, I.; Piggott, M. J.; Salives, R.; Cavero, M.; Zhao, Y.; Jasmin, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 376
21. Kelly, T. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 514
22. Kelly, T. R.; Desilva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150
23. Kawada, Y.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1449
24. Perchellet, E. M.; Wang, Y.; Lou, L.; Zhao, H.; Battina, S. K.; Hua, D. H.; Perchellet, J.-P. H. Anticancer Res. 2007, 27, 3259
25. Hua, D. H.; Tamura, M.; Huang, X.; Stephany, H. A.; Helfrich, B. A.; Perchellet, E. M.; Sperfslage, B. J.; Perchellet, J.-P. H.; Jiang, S.; Kyle, D. E.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 2907
26. Hua, D. H.; Lou, K.; Battina, S. K.; Zhao, H.; Perchellet, E. M.; Wang, Y.; Perchellet, J.-P. H. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 303
27. Chen, Y. L.; Zhang, H.; Wong, W. Y.; Lee, A. W. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2259
28. Chen, Y. L.; Sun, J. Q.; Wei, X.; Yang, W. Y.; Lee, A. W. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7190
29. Chen, Y. L.; Hau, C. K.; Wang, H.; He, H.; Wong, M. S.; Lee, A. W. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 3512
30. Chen, Y. L.; Wong, M. S.; Wong, W. Y.; Lee, A. W. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1257
31. Chen, Y. L.; Wong, M. S.; Wong, W. Y.; Lee, A. W. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2421
32. Chen, Y. L.; Lee, M. H.; Wong, W. Y.; Lee, A. W. M. Synlett 2006, 2510
33. Kitamura, T.; Y amane, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 983-984
34. Kitamura, T.; Yamane, M.; Inoue, K.; Todaka, M.; Fukatsu, N.; Meng, Z. H.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11674-11679
35. Kitamura, T.; Meng, Z.; Fujiwara, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6611-6614
36. Winling, A.; Russell, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3921
37. Hart, H.; Bashir-Hashemi, A.; Luo, J.; Meador, M. A. Tetrahedron 1986, 42, 1641
38. Luo, J.; Hart, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 4833
39. Thomas, S. W.; Long, T. M.; Pate, B. D.; Kline, S. R.; Thomas, E. L.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17976
40. Chen, Z.; Amara, J. P.; Thomas, S. W.; Swager, T. M. Macromolecules 2006, 39, 3202
41. Rybacek, J.; Zavada, J.; Holy, P. Synthesis 2008, 3615
42. Pei, B. J.; Lee, A. W. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4519