Aromatization of fulvene by complexation with lithium

Organic Letters

Volumn 12, Issue 21, 2010, Pages 4880-4883

  Oziminski, W P ^a   Krygowski, T M ^b   Fowler, P W ^c   Soncini, A ^d  

^a NATIONAL MEDICINES INSTITUTE   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^c UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTANE DERIVATIVE; FULVENE; LITHIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

CYCLOPENTANES; LITHIUM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 78049500304     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol102037e     Document Type: Article

References (33)

1. Streitwieser, A., Jr. Molecular Orbital Theory for Organic Chemists; John Wiley: New York, 1961; pp 256ff.
2. Hess, B. A., Jr.; Schaad, L. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 4179
3. Stepien, B. T.; Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 5987
4. Dauben, H. J.; Wilson, J. D.; Laity, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1991
5. Havenith, R. W. A.; Fowler, P. W.; Steiner, E. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 2002, 502
6. Wingert, L. M.; Staley, S. W. Acta Crystallogr. 1992, B48, 782
7. Krygowski, T. M.; Ciesielski, A.; Cyranski, M. K. Chem. Pap. 1995, 49, 128
8. Lloyd, D. The Chemistry of Conjugated Cyclic Compounds: to be or not to be like benzene; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1990; pp 91ff.
9. Kedziorek, M.; Mayer, P.; Mayr, H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 8, 1202
10. Ammon, H. L. Acta Crystallogr. 1974, B 30, 1731.
11. Peterson, M. L.; Strand, J. F.; Markotan, T. P.; Morales, C. A.; Scaltrito, D. V.; Staley, S. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 9067
12. Kruszewski, J.; Krygowski, T. M. Tetrahedron Lett. 1972, 3839
13. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70
14. Cyrañski, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773
15. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, H.; Jiao, H.; van Eikemma Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
16. Stêpieñ, B. T.; Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 5987
17. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1940.
18. Stêpieñ, B. T.; Cyrañski, M. K.; Krygowski, T. M. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 537
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
20. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
21. Ozimiñski, W. P.; Dobrowolski, J. C. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 769
22. Oziminski, W. P.; Krygowski, T. M. J. Mol. Model. 2010, in press.
23. Krygowski, T. M.; Oziminski, W. P.; Palusiak, M.; Fowler, P. W.; McKenzie, A. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10740
24. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
25. Steiner, E.; Fowler, P. W. J. Phys. Chem. 2001, 105, 9553
26. Soncini, A. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2243
27. Soncini, A.; Fowler, P. W. Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 431
28. Lazzeretti, P.; Zanasi, R. SYSMO package, University of Modena, 1980; additional routines by Steiner, E.; Fowler, P. W.; Havenith, R. W. A., and; Soncini, A.
29. Krygowski, T. M.; Ciesielski, A.; Cyranski, M. K. Chem. Pap. 1995, 49, 128
30. Glendening, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2473
31. Glendening, E. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11936
32. Gogonea, V.; Schleyer, P. v. R.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1945
33. Steiner, E.; Fowler, P. W. Chem. Commun. 2001, 2220