The effect of cationic gemini surfactants upon lipid membranes. An experimental and molecular dynamics simulation study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 43, 2010, Pages 14462-14476

  Almeida, João A S ^a   Marques, Eduardo F ^b   Jurado, Amália S ^c   Pais, Alberto A C C ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM BROMIDE; BROMIDE; CATION; DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; LIPOSOME; MEMBRANE LIPID; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE; SURFACTANT;

ARTICLE; CHEMISTRY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; MOLECULAR DYNAMICS;

1,2-DIPALMITOYLPHOSPHATIDYLCHOLINE; BROMIDES; CALORIMETRY, DIFFERENTIAL SCANNING; CATIONS; LIPOSOMES; MEMBRANE LIPIDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; QUATERNARY AMMONIUM COMPOUNDS; SURFACE-ACTIVE AGENTS;

EID: 78049386886     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp00950d     Document Type: Article

References (76)

1. S. J. Singer G. L. Nicolson Science 1972 175 720 731
2. G. Vereb J. Szöllsi J. Matkó P. Nagy T. Farkas L. Vígh L. Mátyus T. A. Waldmann S. Damjanovich Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 8053 8058
3. R. Koynova B. Tenchov Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2001 6 277 286
4. W. J. Xia H. Onyuksel Pharm. Res. 2000 17 612 618
5. A. C. William B. W. Barry Adv. Drug Delivery Rev. 2004 56 603 618
6. P. Ashton K. A. Walters K. R. Brain J. Hadgraft Int. J. Pharm. 1992 87 261
7. P. Ashton K. A. Walters K. R. Brain J. Hadgraft Int. J. Pharm. 1992 87 265 269
8. G. M. M. E. Maghraby A. C. Williams B. W. Barry Int. J. Pharm. 2004 276 143 161
9. K. Vávrová J. Zbytovská A. Hrabálek Curr. Med. Chem. 2005 12 2273 2291
10. O. V. Vieira D. O. Hartmann C. M. P. Cardoso D. Oberdoerfer M. Baptista M. A. S. Santos J. Ramalho-Santos W. L. C. Vaz PLoS One 2008 3 e2913
11. F. M. Menger J. S. Keiper Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1906 1920
12. R. Zana J. Colloid Interface Sci. 2002 248 203 220
13. F. M. Menger C. A. Littau J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1451 1452
14. A. Alami H. Levy R. Zana A. Skoulios Langmuir 1993 9 940 944
15. P. K. Maiti D. Chowdhury J. Chem. Phys. 1998 109 5126 5133
16. G. Bai J. Wang H. Yan Z. Li R. K. Thomas J. Phys. Chem. B 2001 105 3105 3108
17. A. A. Yaroslavov O. Y. Udalikh N. S. Melik-Nubarov V. A. Kabanov Y. A. Ermakov V. A. Azov F. M. Menger Chem.-Eur. J. 2001 7 4835 4843
18. C. Oliviero L. Coppola C. L. Mesa G. A. Ranieri M. Terenzi Colloids Surf., A 2002 201 247 260
19. M. Sikirić I. Primoić N. Filipović-Vinceković J. Colloid Interface Sci. 2002 250 221 229
20. M. Dubniková S. Yaradaikin I. Lacko F. Devínsky V. Gordeliy P. Balgavý Colloids Surf., B 2004 34 161 164
21. M. S. Bakshi J. Singh G. Kaur Chem. Phys. Lipids 2005 138 81 92
22. M. Dubniková M. Bobrowska-Hägerstrand T. Söderström A. Igli H. Hägerstrand Acta Biochim. Pol. 2000 47 651 660
23. T. A. Camesano R. Nagarajan Colloids Surf., A 2000 167 165 177
24. V. Matti J. Säily S. J. Ryhänen J. M. Holopainen S. Borocci G. Mancini P. K. J. Kinnunen Biophys. J. 2001 81 2135 2143
25. A. J. Kirby P. Camirlleri J. B. F. N. Engberts M. C. Feiters R. J. M. Nolte O. Söderman M. Bergsma P. C. Bell M. L. Fielden C. L. G. Rodríguez P. Guédat A. Kremer C. McGregor C. Perrin G. Rosin M. C. P. van Eijk Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1448 1457
26. C. Bombelli G. Caracciolo P. D. Profio M. Diociaiuti P. Luciani G. Mancini C. Mazzuca M. Marra A. Molinari D. Monti L. Toccacieli M. Venanzi J. Med. Chem. 2005 48 4882 4891
27. E. Fisicaro C. Compari E. Duce G. Donofrio B. Różycka-Roszak E. Woźniak Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2005 1722 224 233
28. S. K. Hait P. Moulik Curr. Sci. Ind. 2002 82 1101 1111
29. J. K. Seydel and M. Wiese, Drug-Membrane Interactions: Analysis, Drug Distribution, Modeling, Wiley, Weinheim, 1st edn, 2002
30. O. G. Mouritsen, Life - As a matter of fat, Springer, Berlin, 1st edn, 2005
31. T. Le Bihan M. Pézolet Chem. Phys. Lipids 1998 94 13 33
32. H. Heerklotz Q. Rev. Biophys. 2008 41 205 264
33. R. A. Videira M. C. Antunes-Madeira V. M. C. Madeira Chem. Phys. Lipids 1999 97 139 153
34. B. de Castro P. Gameiro J. L. F. C. Lima C. Matos Colloids Surf., A 2001 190 205 212
35. M. A. S. Fernandes S. P. S. Pereira A. S. Jurado J. B. A. Custódio M. S. Santos A. J. M. Moreno G. Duburs J. A. F. Vicente Chem.-Biol. Interact. 2008 173 195 204
36. K. R. Thulborn W. H. Sawyer Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1978 511 125 140
37. K. R. Thulborn L. M. Tilley W. H. Sawyer F. E. Treloar Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1979 558 166 178
38. M. Shinitzky Y. Barenholz Biochim. Biophys. Acta 1978 515 367 394
39. A. Haigh K. R. Thulborn W. H. Sawyer J. Am. Chem. Soc. 1979 18 3525 3532
40. S. E. Feller Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2000 5 217 223
41. L. R. Forrest M. S. P. Sansom Curr. Opin. Struct. Biol. 2000 10 174 181
42. M. C. Sabra O. G. Mouritsen Methods Enzymol. 2000 321 263 278
43. S. J. Marrink E. Lindahl O. Edholm A. E. Mark J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8638 8639
44. S. Leekumjorn A. K. Sum Biophys. J. 2006 90 3951 3965
45. A. C. V. Johansson E. Lindahl J. Chem. Phys. 2009 130 185101 18508
46. H. Leotiadou E. Mark J. Marrink Biophys. J. 2004 86 2156 2164
47. S. J. Marrink A. H. de Vries D. P. Tieleman Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2009 1788 149 168
48. A. Babakhani A. Gorfe J. E. Kim J. A. McCammon J. Phys. Chem. B 2008 112 10528 10534
49. E. Terama O. H. S. Ollila E. Salonen A. C. Rowat C. Trandum P. Westh M. Patra M. Karttunen I. Vattulainen J. Phys. Chem. B 2008 112 4131 4139
50. A. K. Sum R. Faller J. J. de Pablo Biophys. J. 2003 85 2830 2844
51. E. Falck M. Patra M. Karttunen M. T. Hyvönen I. Vattulainen J. Chem. Phys. 2004 121 12676 12689
52. A. Kukol J. Chem. Theory Comput. 2009 5 615 626
53. F. M. Menger C. A. Littau J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10083 10090
54. F. M. Menger B. N. A. Mbadugha J. Am. Chem. Soc. 2001 123 875 885
55. A. D. Bangham, M. W. Hill and N. G. A. Miller, Methods in Membrane Biology, Plenum, New York, 1974, vol. 1, pp. 1-68
56. S. M. L. J. Rosa M. C. Antunes-Madeira M. J. Matos A. S. Jurado V. M. C. Madeira Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2000 1487 286 295
57. P. J. Trotter J. Storch Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1989 982 131 139
58. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, Singapore, 3rd edn, 2006
59. M. Kozak L. Domka S. Jurga J. Therm. Anal. Calorim. 2007 88 395 399
60. Y. Maitani Y. Aso A. Yamada SumieYoshioka Int. J. Pharm. 2008 356 69 75
61. G. R. Bartlett J. Biol. Chem. 1959 234 466 468
62. C. J. F. Böttcher C. M. Van Gent C. Pires Anal. Chim. Acta 1961 24 203 204
63. van der Spoel E. Lindahl B. Hess G. Groenhof A. E. Mark H. J. C. Berendsen J. Comput. Chem. 2005 26 1701 1719
64. E. Lindhal B. Hess van der Spoel J. Mol. Mod. 2001 7 306 317
65. H. J. C. Berendsen van der Spoel R. van Drunen Comput. Phys. Commun. 1995 91 43 56
66. C. Oostenbrink A. Villa A. E. Mark W. F. van Gunsteren J. Comput. Chem. 2004 25 1656 1676
67. C. Oostenbrink T. A. Soares N. F. A. van der Vegt W. F. van Gunsteren Eur. Biophys. J. 2005 34 273 284
68. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
69. U. Essmann L. Perera M. Berkowitz T. Darden H. Lee L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 8577 8593
70. B. Hess H. Bekker H. J. C. Berendsen J. G. E. M. Fraaije J. Comput. Chem. 1997 18 1463 1472
71. M. P. Allen and D. J. Tildesley, Computer Simulation of Liquids, Oxford, New York, 1st edn, 1987
72. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33 38
73. S. Cinelli G. Onori S. Zuzzi F. Bordi C. Cametti S. Sennato M. Diociaiuti J. Phys. Chem. B 2007 111 10032 10039
74. B. G. Auner M. A. A. O'Neill C. Valente J. Hadgraft Int. J. Pharm. 2005 294 149 155
75. S. Bonora G. Fini B. Piccirilli J. Therm. Anal. Calorim. 2000 61 731 743
76. A. Seelig J. Seeling Biochemistry 1974 13 4839 4845