An ionic liquid {[secbmim]+ Br-} as a "dual reagent catalyst" for the multicomponent synthesis of (quinolinyl- and isoquinolinyl- amino) alkylnaphthols, their bis- analogs and a facile route to naphthoxazines

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 10, 2010, Pages 291-304

  Mukhopadhyay, Chhanda ^a   Rana, Sunil ^a   Butcher, Ray J ^b  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

^b HOWARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

(Quinolinyl and isoquinolinyl amino) alkyl naphthols; Atom economy; Ionic liquid; Multi component reaction; Naphthoxazines; (Secondary butyl) methyl imidazolium bromide secbmim + Br

Indexed keywords

EID: 77958499277     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.a24     Document Type: Article

References (34)

1. Seebach, D.; Matthews, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2015.
2. Wang, Y.-F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465.
3. Shen, A. Y.; Tsai, C. T.; Chen, C. L. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 877.
4. Li, X.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C.; Yang, T.-K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 759.
5. Graves, P. R.; Kwiek, J. J.; Fadden, P.; Ray, R.; Hardeman, K.; Coley, A. M.; Foley, M.; Haystead, T. A. J. Molecular Pharmacology 2002, 62, 1364.
6. Cariou, C. C. A.; Clarkson, G. J.; Shipman, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9762.
7. Haneishi, T.; Okazaki, T.; Hata, T.; Tamura, C.; Nomura, M.; Naito, A.; Seki, I.; Arai, M. J. Antibiot. 1971, 24, 797.
8. Sasaki, K.; Kusakabe, Y.; Esumi, S. J. Antibiot. 1972, 25, 151;
9. Kusakabe, Y.; Nagatsu, J.; Shibuya, M.; Kawaguchi, O.; Hirose, C.; Shirato, S. J. Antibiot. 1972, 25, 44.
10. Kupchan, S. M.; Komoda, Y.; Court, W. A.; Thomas, G. J.; Smith, R. M.; Karim, A.; Gilmore, C. J.; Haltivanger, R. C.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1354.
11. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 390.
12. Alizadeh, A.; Mobahedi, F.; Esmaili, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4469.
13. Weber, L.; Illegen, K.; Almstetter, M. Synlett 1999, 366.
14. Valizadeh, H.; Shockravi, A. Synthetic Commun. 2009, 39, 4341.
15. Zang, H.; Wang, M., Cheng, B.-W.; Song, J. Ultrasonics SonoChemistry 2009, 16, 301
16. Lombardo, M.; Easwer, S.; Pasi, F.; Trombani, C.; Dhavale, D. D. Tetrahedron 2008, 64, 9203
17. Gong, K.; Fang, D.; Shi, Q.-R.; Liu, Zu, L. Hanneng 2008, 16, 121.
18. Haneishi, T.; Okazaki, T.; Hata, T.; Tamura, C.; Nomura, M.; Naito, A.; Seki, I.; Arai, M. J. Antibiot. 1971, 24, 797.
19. Sasaki, K.; Kusakabe, Y.; Esumi, S. J. Antibiot. 1972, 25, 151.
20. Kusakabe, Y.; Nagatsu, J.; Shibuya, M.; Kawaguchi, O.; Hirose, C.; Shirato, S. J. Antibiot. 1972, 25, 44.
21. Kupchan, S. M.; Komoda, Y.; Court, W. A.; Thomas, G. J.; Smith, R. M.; Karim, A.; Gilmore, C. J.; Haltivanger, R. C.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1354.
22. Urbanski, T.; Ghrne, D.; Szczerek, I.; Modaski, M. Polish Patent 1967, 54,007.
23. Lesher, G. Y.; Surrey, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 636.
24. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 390.
25. Johnson, P. Y.; Silver, R. B. J. Heterocycl. Chem. 1975, 10, 1029.
26. Renullard, S.; Rebhun, L. I.; Havic, G. A.; Kupchan, S. M. Science 1975, 189, 1002.
27. Mosher, H. S.; Frankel, M. B.; Gregory, M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5326.
28. Peglion, J. L.; Vian, J.; Gourment, B.; Despaux, N.; Audinot, V.; Millan, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 881.
29. Savitha, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2943.
30. Damodiran, M.; Kumar, R. S.; Sivakumar, P. M.; Doble, M.; Perumal, P. T. J. Chem. Sci. 2009, 121, 65.
31. Karthikeyan, K.; Perumal, P. T.; Etti, S.; Shanmugam, G. Tetrahedron 2007, 63, 10581.
32. Selvam, N. P.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2008, 64, 2972.
33. Ranu, B. C.; Banerjee, Org. Lett. 2005, 14, 3049.
34. Ranu, B. C.; Banerjee, S.; Jana, R. Tetrahedron 2007, 63, 776.