Application of the additivity of group energies to understand conformational preference: The anomeric effect

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 40, 2010, Pages 13261-13265

  Cortés Guzmán, Fernando ^a,b   Hernández Trujillo, Jesús ^a   Cuevas, Gabriel ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

^b CENTRO CONJUNTO DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA SUSTENTABLE UAEM UNAM   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77957899373     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c002136a     Document Type: Article

References (56)

1. D. H. R. Barton Experientia, 1950, 6, 316.
2. E. L. Eliel, R. S. Ro J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5986.
3. E. L. Eliel, R. S. Ro J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5992.
4. S. Winstein, N. J. Holness J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5562.
5. For reviews on the anomeric effect, see
6. W. A. Szarek, and D. Horton, Anomeric Effect. Origin and Consequences, ACS Symposium Series No. 87; Am. Chem. Soc: ed. Washington, 1979
7. A. J. Kirby, The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen, Springer, New York, 1983
8. E. Juaristi, G. Cuevas Tetrahedron, 1992, 48, 5019.
9. G. R. J. Thatcher, The Anomeric and Associated Stereoelectronic Effects, Am. Chem. Soc.; ed. Washington, 1993
10. P. P. Graczyk, M. Mikolajczyk Top. Stereochem., 1994, 21, 159.
11. E. Juaristi, and G. Cuevas, The Anomeric Effect, CRC Press, Boca Raton, FL, 1995
12. J. Chattopadhyaya, Stereoelectronic Effects in Nucleosides and Their Structural Implications, Uppsala University Press, Uppsala, 1999
13. C. L. Perrin Acc. Chem. Res., 2002, 35, 28.
14. C. L. Perrin, K. B. Armostrong, M. A. Fabian J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 715.
15. E. A. C. Lucken J. Chem. Soc., 1959, 2954.
16. C. Altona, Doctoral Thesis, University of Leiden, 1964
17. C. Romers, C. Altona, H. R. Buys, E. Havinga Topics Stereochem., 1969, 4, 38.
18. H. Roohi, A. Ebrahimi THEOCHEM, 2005, 726, 141.
19. H. Kopp, as reported in, Textbook of Physical Chemistry, ed. S. Glasstone, Van Nostrand, NY, 2nd edn, 1946, p. 525
20. F. D. Rossini J. Res. Nat. Bur. Stand., 1931, 6, 37. ; 7, 329
21. F. D. Rossini J. Res. Nat. Bur. Stand, 1934, 13, 21.
22. E. J. Prosen, W. H. Johnson, F. D. Rossini J. Res. Nat. Bur. Stand., 1946, 37, 51.
23. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules, a Quantum Theory, Clerendon Press, Oxford, 1990
24. R. F. W. Bader, M. T. Carroll, J. R. Cheeseman, C. Chang J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7968.
25. R. F. W. Bader, D. Bayles J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 5579.
26. F. Cortés-Guzmán, J. Hernández-Trujillo, G. J. Cuevas J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 9253.
27. A. Vila, R. A. Mosquera Chem. Phys. Lett., 2007, 443, 22.
28. A. Vila, R. A. Mosquera J. Comput. Chem., 2007, 28, 1516.
29. S. Hirano, S. Toyota, M. Kato, F. Toda Chem. Commun., 2005 29, 3646-3648
30. O. Takahashi, K. Yamasaki, Y. Kohno, R. Ohtaki, K. Ueda, H. Suezawa, Y. Umezawa, M. Nishio Carbohydr. Res., 2007, 342, 1202.
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
32. A. D. Becke J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
33. See appendix B of C. F. Matta, A. A. Arabi, T. A. Keith J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 8864.
34. J. A. Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari J. Chem. Phys., 1987, 87, 5968.
35. T. A. Keith, 2008, http:// aim.tkgristmill.com
36. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold Chem. Rev., 1988, 88, 899-926
37. F. A. Weinhold, Keyword NOSTAR, in Encyclopedia of Computational Chemistry, ed. P. v. R. Schleyer, John Wiley and Sons, Ltd, Publishers, New York, 1998, vol. 3, p. 1805
38. P. Hohenberg, W. Kohn Phys. Rev., 1964, 136, B864.
39. R. F. W. Bader J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 7314.
40. F. Cortés-Guzmán, R. F. W. Bader Chem. Phys. Lett., 2003, 379, 183.
41. F. A. L. Anet, D. J. Oleary Tetrahedron Lett., 1989, 30, 1059.
42. F. A. L. Anet, M. Kopelevich J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1355.
43. E. Juaristi, G. Cuevas, A. Flores Vela Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6927.
44. W. F. Bailey, E. L. Eliel J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 1798.
45. J. R. During, A. M. El Defrawy, R. M. Ward, G. A. Guirgis, T. K. Gounev Struct. Chem., 2008, 19, 579.
46. G. E. Booth, R. J. Ouellete J. Org. Chem., 1966, 31, 544.
47. I. Fernández, E. Martínez-Vivente, F. Breher, P. S. Pregosin Chem.-Eur. J., 2005, 11, 1495.
48. G. Cuevas, E. Juaristi J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7545.
49. C. B. Anderson, D. T. Sepp J. Org. Chem., 1968, 33, 3272.
50. R. U. Lemiuex, A. R. Morgan Can. J. Chem., 1965, 43, 2205.
51. C. L. Perrin, K. B. Armstrong J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6825.
52. M. A. Fabian, C. L. Perrin, M. L. Sinnott J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8398.
53. C. L. Perrin Tetrahedron, 1995, 51, 11901.
54. P. G. Jones, A. J. Kirby, I. V. Komarov, P. D. Wothers Chem. Commun., 1998, 1695.
55. F. Cortés, J. Tenorio, O. Collera J. Org. Chem., 2001, 66, 2918.
56. A. M. Martín Pendás, M. A. Blanco, E. Francisco J. Comput. Chem., 2009, 30, 98.