The Nonexistence of Repulsive 1,3-Diaxial Interactions in Monosubstituted Cyclohexanes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 44, 2003, Pages 9253-9256

  Cortés Guzmán, Fernando ^a   Hernández Trujillo, Jesús ^a   Cuevas, Gabriel ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; HYDROGEN; MOLECULES;

MONOSUBSTITUTED CYCLOHEXANES;

PHYSICAL CHEMISTRY;

EID: 17144449581     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp035442m     Document Type: Article

References (35)

1. Barton, D. H. R. Experientia 1950, 6, 316.
2. Eliel, E. L.; Alinger, N. L.; Angyal, S. J. Conformational Analysis; Wiley: New York, 1965.
3. Elliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of organic Compounds; Wiley: New York, 1994.
4. Juaristi, E. Conformational behavior of Six-member rings; VCH Publishers: New York, 1995.
5. Salzner, U.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 2138.
6. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry, 5th ed.; Wiley. New York, 2001. p 173.
7. Wiberg, K. B.; Castrejon, H.; Bailey, W. F.; Ochterski, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1181 and references therein.
8. Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1984, 5, 197. Graña, A. M.; Mosquera, R. A. J. Mol. Struct. 2000, 556, 69.
9. Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1984, 5, 197. Graña, A. M.; Mosquera, R. A. J. Mol. Struct. 2000, 556, 69.
10. Bader, R. F. W.; Atoms in Molecules, a Quantum Theory, Clarendon Press: Oxford, England, 1990.
11. Bader, R. F. W.; Carroll, M. T.; Cheeseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968. Bader, R. W. F.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
12. Bader, R. F. W.; Carroll, M. T.; Cheeseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968. Bader, R. W. F.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
13. Bader, R. F. W.; Carroll, M. T.; Cheeseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968. Bader, R. W. F.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
14. Bader, R. F. W.; Bayles, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5579.
15. Bader, R. F. W.; Beddall, P. M. J. Chem. Phys. 1972, 56, 3320
16. Kopp, H. as reported in Glasstone, S. 1946 Textbook of physical chemistry, 2nd, ed.; Van Nostrand: New York, p 525.
17. Rossini, F. D. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1931, 6, 37; 7, 329. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1934, 13, 21. Prosen, E. J.; Johnson, W. H.; Rossini, F. D. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1946, 37, 51.
18. Rossini, F. D. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1931, 6, 37; 7, 329. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1934, 13, 21. Prosen, E. J.; Johnson, W. H.; Rossini, F. D. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1946, 37, 51.
19. Rossini, F. D. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1931, 6, 37; 7, 329. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1934, 13, 21. Prosen, E. J.; Johnson, W. H.; Rossini, F. D. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1946, 37, 51.
20. Rossini, F. D. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1931, 6, 37; 7, 329. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1934, 13, 21. Prosen, E. J.; Johnson, W. H.; Rossini, F. D. J. Res. Nat. Bur. Stand. 1946, 37, 51.
21. Wiberg, K. B.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H. J., Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1001.
22. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, In Encyclopedia of computational Chemistry; Schleyer, P. v. R. Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1998; p 64.
23. Gaussian 94, Revision D.4, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B. ; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J. ; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
24. Beigler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
25. Cuevas, G.; Juaristi, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13088. Juaristi, E.; Cuevas, G.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5796. Cuevas, G., Juaristi, E., Vela, A. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 932.
26. Cuevas, G.; Juaristi, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13088. Juaristi, E.; Cuevas, G.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5796. Cuevas, G., Juaristi, E., Vela, A. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 932.
27. Cuevas, G.; Juaristi, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13088. Juaristi, E.; Cuevas, G.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5796. Cuevas, G., Juaristi, E., Vela, A. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 932.
28. Anet, F. A. L.; O'Leary D. J.; Williams P. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1427. Anet, F. A. L.; O'Leary, D. J. Tetrahedron Lett. 1989, 20, 1059. Anet, F. A. L.; Kopelevich, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1355.
29. Anet, F. A. L.; O'Leary D. J.; Williams P. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1427. Anet, F. A. L.; O'Leary, D. J. Tetrahedron Lett. 1989, 20, 1059. Anet, F. A. L.; Kopelevich, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1355.
30. Anet, F. A. L.; O'Leary D. J.; Williams P. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1427. Anet, F. A. L.; O'Leary, D. J. Tetrahedron Lett. 1989, 20, 1059. Anet, F. A. L.; Kopelevich, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1355.
31. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; Castrejon, H.; Baily, W.; DeLeon, E. L.; Jarret, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2085.
32. Weinhold, F. Nature 2001, 411, 539
33. Antunez, S.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 6465.
34. Bader, R. F. W.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943.
35. Matta, C. F.; Hernandez-Trujillo, J.; Tang, T. H.; Bader, R, F, W, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1940.