A combined experimental and computational thermodynamic study of difluoronitrobenzene isomers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 40, 2010, Pages 12914-12925

  Ribeiro Da Silva, Manuel A V ^a   Monte, Manuel J S ^a   Lobo Ferreira, Ana I M C ^a   Oliveira, Juliana A S A ^a   Cimas, Álvaro ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMBUSTION; ENTHALPY; HYDROSTATIC PRESSURE; IONIZATION OF GASES; IONIZATION OF LIQUIDS; LIQUIDS; NITROBENZENE; OXYGEN; PHASE DIAGRAMS; STANDARDS; THERMODYNAMICS; VAPORIZATION; VAPORS;

ADIABATIC IONIZATION; COMPARISON WITH EXPERIMENTS; COMPUTATIONAL APPROACH; COMPUTATIONAL THERMODYNAMICS; DIFLUORINATED; ENTHALPIES OF FORMATION; GAS PHASE BASICITY; GASEOUS PHASE; GASPHASE; LIQUID PHASE; LIQUID VAPOR PRESSURE; MOLAR ENERGY; MOLAR ENTHALPY; MOLAR GAS; ROTATING BOMB COMBUSTION CALORIMETRY; STANDARD MOLAR ENTHALPY; STATIC METHOD; THERMODYNAMIC BEHAVIORS; THERMODYNAMIC PARAMETER; TRIPLE POINTS;

ISOMERS;

EID: 77957840337     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1058885     Document Type: Article

References (72)

1. Ju, K.-S.; Parales, R. E. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2010, 74, 250-272
2. Cronin, M. T. D.; Gregory, B. W.; Schultz, T. W. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 902-908
3. Snellinx, Z.; Nepovím, A.; Taghavi, S.; Vangronsveld, J.; Vanek, T.; Van der Lelie, D. Environ. Sci. Pollut. Res. 2002, 9, 48-61
4. Dennis, W. H., Jr.; Rosenblatt, D. H.; Blucher, W. G.; Coon, C. L. J. Chem. Eng. Data 1975, 20, 202-203
5. Dorey, R. C.; Carper, W. R. J. Chem. Eng. Data 1984, 29, 93-97
6. Sipyagina, A. M.; Enshovb, V. S.; Kashtanovb, S. A.; Batemana, C. P.; Mullena, B. D.; Tana, Y.-T.; Thrashera, J. S. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1305-1316
7. Tas, D. O.; Pavlostathis, S. G. J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 5390-5398
8. Van Alfen, N. K.; Kosuge, T. J. Agric. Food Chem. 1976, 24, 584-588
9. Pinheiro, H. M.; Touraud, E.; Thomas, O. Dyes Pigm. 2004, 61, 121-139
10. Srinivasa, G. R.; Abiraj, K.; Gowda, D C. Aust. J. Chem. 2004, 57, 609-610
11. Kulkarni, M.; Chaudhari J. Environ. Manage. 2007, 85, 496-512
12. Cho, Y.-S.; Lee, B.-U.; Oh, K.-H. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2008, 83, 1211-1217
13. Doty, S. L. New Phytol. 2008, 179, 318-333
14. Bronaugh, R. L.; Maibach, H. I. J. Invest. Dermatol. 1985, 84, 180-183
15. Letzel, S.; Göen, Th.; Bader, M.; Angerer, J.; Kraus, T. Occup. Environ. Med. 2003, 60, 483-488
16. Tchounwou, P. B.; Newsome, C.; Glass, K.; Centeno, J. A.; Leszczynski, J.; Bryant, J.; Okoh, J.; Ishaque, A.; Brower, M. Rev. Environ. Health 2003, 18, 203-229
17. Baek, J.-B.; Harris, F. W. J. Polym. Sci., Part A 2005, 43, 801-814
18. Suzuki, Y.; Toyota, T.; Miyashita, A.; Sato, M. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1653-1658
19. Kotovskaya, S. K.; Zhumabaeva, G. A.; Perova, N. M.; Baskakova, Z. M.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.; Belanov, E. F.; Bormotov, N. I.; Balakhnin, S. M.; Serova, O. A. Pharm. Chem. J. 2007, 41, 62-68
20. Krchòák, V.; Smith, J.; Vágner, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1627-1630
21. Parker, K. A.; Coburn, C. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 97-100
22. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Gomes, J. R. B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2052-2061
23. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Gomes, J. R. B. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1852-1859
24. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Gomes, J. R. B. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13356-13362
25. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lima, L. M. S. S.; Moreno, A. R. G.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2008, 40, 155-165
26. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Santos, A. F. L. O. M.; Galvão, T. L. P. J. Chem. Thermodyn. 2009, 41, 1074-1080
27. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Santos, A. F. L. O. M.; Galvão, T. L. P. J. Chem. Thermodyn. 2009, 41, 1247-1253
28. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Moreno, A. R. G. J. Chem. Thermodyn. 2009, 41, 109-114
29. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Santos, A. F. L. O. M.; Rocha, I. M. J. Chem. Thermodyn. 2010, 42, 169-176
30. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lobo Ferreira, A. I. M. C. J. Chem. Eng. Data 2009, 54, 2517-2526
31. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lobo Ferreira, A. I. M. C. J. Chem. Thermodyn. 2009, 41, 1104-1110
32. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Monte, M. J. S.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Oliveira, J. A. S. A.; Cimas, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7909-7919
33. Sunner, S. Basic principles of combustion calorimetry. In Experimental Chemical Thermodynamics; Sunner, S.; Månsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1979; Vol. 1, pp 14 - 34.
34. Vale, M. L. C. Graduation Thesis, Faculty of Science, University of Porto, 1989.
35. Silva, A. M. R. O. A. M.Sc. Thesis, Faculty of Science, University of Porto, 1993.
36. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lima, L. M. S. S.; Amaral, L. M. P. F.; Lobo Ferreira, A. I. M. C.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 1343-1359
37. Santos, L. M. N. B. F. Ph. D. Thesis, University of Porto, 1995.
38. Good, W. D.; Scott, D. W.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1956, 60, 1080-1089
39. Certificate of Analysis of Standard Reference Material 39j Benzoic Acid Calorimetric Standard; National Bureau of Standards: Washington, DC, 1995.
40. Coops, J.; Jessup, R. S.; Van Nes, K. Calibration of calorimeters for reactions in a bomb at constant volume. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, pp 27 - 58.
41. Oliveira, J. F. R. C. Private Communication, 2008.
42. Catalogue Handbook of Fine Chemicals and Laboratory Equipment; The Sigma-Aldrich Chemical Co.: España/Portugal, 2007 - 2008.
43. Wieser, M. E.; Berglund, M. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 2131-2156
44. Vogel, A. I. Quantitative Inorganic Analysis, Longmans: London, 1978.
45. Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nutall, R. L. The NBS tables of chemical thermodynamic properties J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11 Suppl. 2
46. Good, W. D.; Scott, D. W. Combustion in a bomb of organic fluorine compounds. In Experimental Thermochemistry; Skinner, H. A., Ed.; Interscience: New York, 1962; Vol. 2, pp 15 - 39.
47. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. Standard states and corrections for combustions in a bomb at constant volume. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, pp 75 - 128.
48. Cox, J. D.; Gundry, H. A.; Head, A. J. Trans. Faraday Soc. 1964, 60, 653-665
49. Washburn, E. W. J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 1933, 10, 525-558
50. Monte, M. J. S.; Santos, L. M. N. B. F.; Fulem, M.; Fonseca, J. M. S.; Sousa, C. A. D. J. Chem. Eng. Data 2006, 51, 757-766
51. Freitas, V. L. S.; Monte, M. J. S.; Santos, L. M. N. B. F.; Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12988-12994
52. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650-7657
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.01; Gaussian, Inc: Wallingford, CT, 2004.
54. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
55. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
56. Cox, J. D.; Wagman, D. D.; Medvedev, V. A. CODATA Key Values for Thermodynamics; Hemisphere: New York, 1989.
57. Johnson, G. K.; Smith, P. N.; Hubbard, W. N. J. Chem. Thermodyn. 1973, 5, 793-809
58. Rossini, F. D. Assignment of uncertainties to thermochemical data. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, pp 297 - 320.
59. Olofsson, G. Assignment of uncertainties. In Experimental Chemical Thermodynamics; Sunner, S.; Månsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1979; Vol. 1, pp 137 - 161.
60. Clarke, E. C. W.; Glew, D. N. Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 539-547
61. Monte, M. J. S.; Almeida, A. R. R. P.; Matos, M. A. R. J. Chem. Eng. Data 2010, 55, 419-423
62. Chickos, J. S.; Hosseini, S.; Hesse, D. G.; Liebman, J. F. Struct. Chem. 1993, 4, 271-278
63. Roux, M. V.; Temprado, M.; Chickos, J. S.; Nagano, Y. J. Phys. Chem. Ref. Data 2008, 37, 1855-1996
64. Benson, S. W.; Buss, J. H. J. Chem. Phys. 1958, 29, 546-572
65. Domalski, E. S.; Hearing, E. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 805-1159
66. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; Thermodynamics Research Center: College Station, TX, 1994.
67. Staikova, M.; Csizmadia, I. G. THEOCHEM 1999, 467, 181-186
68. Dorofeeva, O. V.; Ferenets, A. V.; Karasev, N. M.; Vilkov, L. V.; Oberhammer, H. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5002-5009
69. Correll, T.; Larsen, N. W.; Pedersen, T. J. Mol. Struct. 1980, 65, 43-49
70. Shishkov, I. F.; Khristenko, L. V.; Vilkov, L. V.; Samdal, S.; Gundersen, S. Struct. Chem. 2003, 14, 151-157
71. Cox, J. D. A Method for Estimating the Enthalpies of Formation of Benzene Derivatives in the Gas State; NPL Report CHEM 83. June 1978.
72. Chase, M. W., Jr. NIST-JANAF Thermochemical Tables, Fourth Edition, Monograph 9 J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 1-1951