Silaimidazolium and silaimidazolidinium ions

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 39, 2010, Pages 9296-9303

  Schäfer, Annemarie ^a   Schäfer, André ^a   Müller, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDUCT FORMATION; AROMATICITIES; DENSITY FUNCTIONAL COMPUTATIONS; HIGH YIELD; IMIDAZOLIUM; LEWIS ACID-BASE; N-HETEROCYCLIC; NMR CHEMICAL SHIFTS; NMR SPECTROSCOPY; ROOM TEMPERATURE; SILYLENES;

ACIDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SALTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IONS;

EID: 77957665803     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00313a     Document Type: Article

References (62)

1. N. Xi, Q. Huang and L. Liu in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, vol. 4.02, ed., A. R. Katritzky,, Elsevier, Amsterdam, Heidelberg, London, New York, 2008, pp. 143
2. C. Heinemann T. Müller Y. Apeloig H. Schwarz J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2023
3. P. de Fremont N. Marion S. P. Nolan Coord. Chem. Rev. 2009 253 862
4. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071
5. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772
6. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123
7. B. Schrecke 1998 Magister Thesis, Humboldt University, Berlin
8. U. Pidun M. Stahl G. Frenking Chem.-Eur. J. 1996 2 869
9. M. Denk R. Lennon R. Hayashi R. West A. V. Belyakov H. P. Verne A. Haaland M. Wagner N. Metzler J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2691
10. B. Gehrhus M. F. Lappert J. Heinicke R. Boese D. Bläser J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1931
11. J. Heinicke A. Oprea M. K. Kindermann T. Karpati L. Nyulászi T. Veszprémi Chem.-Eur. J. 1998 4 541
12. R. West M. Denk Pure Appl. Chem. 1996 68 785
13. W. Li N. J. Hill A. C. Tomasik G. Bikzhanova R. West Organometallics 2006 25 3802
14. A. C. Tomasik A. Mitra R. West Organometallics 2009 28 378
15. M. Driess S. Yao M. Brym C. van Wüllen D. Lentz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9628
16. H. H. Karsch P. A. Schlüter F. Bienlein M. Herker E. Witt A. Sladek M. Heckel Z. Anorg. Allg. Chem. 1998 624 295
17. D. F. Moser I. A. Guzei R. West Main Group Met. Chem. 2001 24 811
18. L. Kong J. Zhang H. Song C. Cui Dalton Trans. 2009 5444
19. P. Zark A. Schäfer A. Mitra D. Haase W. Saak R. West T. Müller J. Organomet. Chem. 2010 695 398
20. S. Ishida T. Nishinaga R. West K. Komatsu J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2005 778
21. T. Müller Silicon Chem. 2006 123
22. R. West D. F. Moser G. H. Lee A. Naka A. Zabula S. Bukalov L. Leites Organometallics 2006 25 2709
23. N. Metzler M. Denk J. Chem. Soc., Chem Comm. 1996 2658
24. J. B. Lambert S. Zhang S. Stern J. C. Huffman Science 1993 260 1917
25. J. B. Lambert S. Zhang S. M. Ciro Organometallics 1994 13 2430
26. 1H(=CH) = 5.73 (10a); 5.51 (10b), 5.73 (10c) Reviews:
27. D. W. Stephan G. W. Erker Angew. Chem. 2010 122 50
28. D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 3129
29. D. W. Stephan Org. Biomol. Chem. 2008 6 1535
30. P. A. Chase D. W. Stephan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7433
31. D. Holschuhmacher T. Bannenberg C. G. Hrib P. G. Jones M. Tamm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7428
32. The average Si-Si bond length in acyclic disilanes is 235.8 pm, see M. Kaftory, M. Kapon and M. Botoshansky in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2;, Z. Rappoport,,, Y. Apeloig,, ed.; Wiley: Chichester, 1998; p 181
33. P. v. R. Schleyer C. Märker Pure Appl. Chem. 1995 67 755
34. H.-U. Siehl and V. Vreĉek, in Calculation of NMR and EPR Parameter. ed., M. Kaupp,,, V. G. Malkin, and, M. Bühl,, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004.
35. C. Märker, P. v. R. Schleyer, in The Chemistry of Organicsilicon Compounds, ed., Z. Rappoport, and, Y. Apeloig,, Wiley, Chichester, U.K., 1998 Vol. 2, p. 513
36. T. Müller Adv. Organomet. Chem. 2005 53 155
37. T. Müller Y. Zhao J. B. Lambert Organometallics 1998 17 278
38. E. Kraka C. P. Sosa J. Gräfenstein D. Cremer Chem. Phys. Lett. 1997 9 279
39. R. Panisch M. Bolte T. Müller Organometallics 2007 26 3524
40. R. Panisch M. Bolte T. Müller J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9676
41. theo- (3.67 ± 3.36); R = 0.985, SD = 4.44 for 15 data points, see ESI for details
42. C.-H. Ottosson D. Cremer Organometallics 1996 15 5495
43. G. A. Webb, in Encyclopedia of NMR Spectroscopy, ed., D. Grant, and, G. A. Webb,, Wiley, New York, 1996, p. 4316
44. G.-H. Lee R. West T. Müller J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8114
45. R. West J. J. Buffy M. Haaf T. Müller B. Gehrhus M. F. Lappert Y. Apeloig J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1639
46. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842
47. E. Steiner P. Fowler L. W. Jennesskens Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 362
48. H. Fallah-Bagher-Shaidaei C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. v. R. Schleyer Org. Lett. 2006 8 863
49. This might be a result of larger σ-contributions to the shielding in the pyramidalized cation 16, due to a smaller separation between the Si(1) atom and the Banque atom. These contributions would result in an additional shielding
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
51. A. D. Becke Phys. Rev. 1988 A 38 3098
52. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
53. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
54. B. G. Johnson P. M. W. Gill J. A. Pople J. Chem. Phys. 1993 98 5612
55. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789
56. K. Wolinski J. F. Hilton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5667
57. J. Cheeseman G. W. Trucks T. A. Keith M. Frisch J. Chem. Phys. 1996 104 5497
58. T. Müller D. Margraf Y. Syha J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10852
59. C. Bauch, Ph.D. thesis, Goethe Universität Frankfurt/Main, Germany, 2003
60. E. Ihara V. G. Young R. F. Jordan J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8277
61. A. G. Massey A. J. Park J. Organomet. Chem. 1964 245
62. J. C. W. Chien W.-M. Tsai M. D. Rausch J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8570