Homeotropic alignment through chargetransfer-induced columnar mesophase formation in an unsymmetrically substituted triphenylene derivative

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 11, 2010, Pages 1993-2003

  Li, Juanjuan ^a   He, Zhiqun ^a   Zhao, Huan ^a   Gopee, Hemant ^b   Kong, Xiangfei ^a   Xu, Min ^a   An, Xinxin ^c   Jing, Xiping ^c   Cammidge, Andrew N ^b  

^a BEIJING JIAOTONG UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

^c PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Charge transfer complex; Columnar mesophase; Homeotropic alignment; Triphenylene

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER COMPLEX; COLUMNAR MESOPHASE; COLUMNAR MESOPHASES; DONOR-ACCEPTORS; FLEXIBLE CHAINS; GLASS SURFACES; HEXAGONAL SYMMETRY; HOMEOTROPIC ALIGNMENT; HOMEOTROPIC ORIENTATION; IR SPECTROSCOPY; MESOMORPHIC BEHAVIOR; ROOM TEMPERATURE; TEMPERATURE RANGE; THERMAL ANALYSIS; TRIPHENYLENE DERIVATIVES; TRIPHENYLENES;

CHARGE TRANSFER; OPTICAL MICROSCOPY; THERMOANALYSIS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ALIGNMENT;

EID: 77957261539     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-09-12-17     Document Type: Conference Paper

References (78)

1. F. Reinitzer. Monatsch. Chem. 9, 421 (1888).
2. S. Chandrasekhar, B. K. Sadashiva, K. A. Suresh. Pramana 9, 471 (1977).
3. A. N. Cammidge, R. J. Bushby. In Handbook of Liquid Crystals, D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H. W. Spiess (Eds.), Chap. VII, Wiley-VCH, New York (1998).
4. R. J. Bushby, O. R. Lozman. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 7, 343 (2002).
5. A. N. Cammidge. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 364, 2697 (2006).
6. S. Kumar. Chem. Soc. Rev. 35, 83 (2006).
7. S. Sergeyev, W. Pisula, Y. H. Geerts. Chem. Soc. Rev. 36, 1902 (2007).
8. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 46, 4832 (2007).
9. S. Kumar. Liq. Cryst. 36, 607 (2009).
10. H. K. Bisoyi, S. Kumar. Chem. Soc. Rev. 39, 264 (2010).
11. N. B. McKeown. Phthalocyanine Materials, Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, Cambridge (1998).
12. S. Kumar. Liq. Cryst. 31, 1037 (2004).
13. D. Pérez, E. Guitián. Chem. Soc. Rev. 33, 274 (2004).
14. S. Kumar. Liq. Cryst. 32, 1089 (2005).
15. J. Wu, W. Pisula, K. Müllen. Chem. Rev. 107, 718 (2007).
16. S. Chandrasekhar, S. K. Prasad. Contemp. Phys. 40, 237 (1999);
17. V. Percec, C. H. Ahn, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, M. Möller, S. S. Sheiko. Nature 391, 161 (1998).
18. J. Barberá, B. Donnio, L. Gehringer, D. Guillon, M. Marcos, A. Omenat, J. L. Serrano. J. Mater. Chem. 15, 4093 (2005).
19. B. Xu, T. M. Swager. J. Am. Chem. Soc. 115, 1159 (1993).
20. V. Percec, G. Zipp, G. Johansson, U. Beginn, M. Moller. Macromol. Chem. Phys. 198, 265 (1997)
21. J. Li, Z. He, H. Gopee, A. N. Cammidge. Org. Lett. 12, 472 (2010).
22. P. H. Kouwer, O. van den Berg, W. F. Jager, W. J. Mijs, S. J. Picken. Macromolecules 35, 2576 (2002).
23. D. Demus, G. Pelzl, N. K. Sharma, W. Weissflog. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 76, 241 (1981).
24. D. Janietz. J. Mater. Chem. 8, 265 (1998).
25. K. Praefcke, P. Marquardt, B. Kohne, W. Stephan, A. M. Levelut, E. Wachtel. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 203, 149 (1991).
26. N. Boden, R. J. Bushby, Z. Lu, O. R. Lozman. Liq. Cryst. 28, 657 (2001).
27. L. Y. Chiang, J. P. Stokes, C. R. Safinya, A. N. Bloch. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 125, 279 (1985).
28. H. Ringsdorf, H. Bengs, O. Karthaus, R. Wüstefeld, M. Ebert, J. H. Wendorff, B. Kohne, K. Praefcke. Adv. Mater. 2, 141 (1990).
29. H. Ringsdorf, R. Wüstefeld, E. Zerta, M. Ebert, J. H. Wendorff. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28, 914 (1989).
30. H. Bengs, O. Karthaus, H. Ringsdorf, C. Baehr, M. Ebert, J. H. Wendorff. Liq. Cryst. 10, 161 (1991).
31. W. Fimmen, B. Glusen, A. Kettner, M. Wittenberg, J. H. Wendorff. Liq. Cryst. 23, 569 (1997).
32. K. Praefcke, D. Singer, B. Kohne, M. Ebert, A. Liebmann, J. H. Wendorff. Liq. Cryst. 10, 147 (1991).
33. K. Praefcke, D. Singer, M. Langner, B. Kohne, M. Ebert, A. Liebmann, J. H. Wendorff. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 215, 121 (1992).
34. L. Calucci, H. Zimmermann, E. J. Wachtel, R. Poupko, Z. Luz. Liq. Cryst. 22, 621 (1997).
35. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders. J. Am. Chem. Soc. 112, 5525 (1990).
36. E. O. Arikainen, N. Boden, R. J. Bushby, O. R. Lozman, J. G. Vinter, A. Wood. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2333 (2000).
37. N. Boden, R. J. Bushby, O. R. Lozman. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 411, 345 (2004).
38. A. M. van de Craats, N. Stutzmann, O. Bunk, M. M. Nielsen, M. D. Watson, K. Müllen, H. D. Chanzy, H. Sirringhaus, R. H. Friend. Adv. Mater. 15, 495 (2003).
39. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie. Science 293, 1119 (2001).
40. J. H. Wendorff, T. Christ, B. Glusen, A. Greiner, A. Kettner, R. Sander, V. Stumpflen, V. Tsukruk. Adv. Mater. 9, 48 (1997).
41. H.-T. Jung, S. O. Kim, Y. K. Ko, D. K. Yoon, S. D. Hudson, V. Percec, M. N. Holerca, W.-D. Cho, P. E. Mosier. Macromolecules 35, 3717 (2002).
42. H. Wegner, K. Weiss, M. Grunze, C. Wöll. Appl. Phys. A 65, 231 (1997).
43. J. C. Gabriel, N. B. Larsen, N. Harrit, J. S. Pedersen, K. Schaumburg, K. Bechgaard. Langmuir 12, 1690 (1996).
44. A. N. Cammidge, H. Gopee. J. Mater. Chem. 11, 2773 (2001).
45. N. Terasawa, H. Monobe, K. Kiyohara, Y. Shimizu. Chem. Commun. 1678 (2003).
46. V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H.-W. Spiess, S.-D. Hudson, H. Duan. Nature 417, 384 (2002).
47. C. Vauchier, A. Zann, P. Le Barny, J. C. Dubois, J. Billard. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 66, 103 (1981).
48. K. Kawata. Chem. Rec. 2, 59 (2002).
49. D. Adam, F. Closs, T. Frey, D. Funhoff, D. Haarer, H. Ringsdorf, P. Schuhmacher, K. Siemensmeyer. Phys. Rev. Lett. 70, 457 (1993).
50. R. I. Gearba, D. V. Anokhin, A. I. Bondar, W. Bras, M. Jahr, M. Lehmann, D. A. Ivanov. Adv. Mater. 19, 815 (2007).
51. M. Steinhart, S. Zimmermann, P. Göring, A. K. Schaper, U. Gösele, C. Weder, J. H. Wendorff. Nano Lett. 5, 429 (2005).
52. S. H. Eichhorn, A. Adavelli, H. S. Li, N. Fox. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 397, 347 (2003).
53. I. O. Shklyarevskiy, P. Jonkheijm, N. Stutzmann, D. Wasserberg, H. J. Wondergem, P. C. M. Christianen, A. P. H. J. Schenning, D. M. de Leeuw, Ž. Tomovi, J. Wu, K. Müllen, J. C. Maan. J. Am. Chem. Soc. 127, 16233 (2005).
54. S. Furumi, D. Janietz, M. Kidowaki, M. Nakagawa, S. Morino, J. Stumpe, K. Ichimura. Chem. Mater. 13, 1434 (2001).
55. H. Monobe, K. Kiyohara, N. Terasawa, M. Heya, K. Awazu, Y. Shimizu. Thin Solid Films 438-439, 418 (2003).
56. H. Monobe, H. Hori, M. Heya, K. Awazu, Y. Shimizu. Thin Solid Films 499, 259 (2006).
57. E. Charlet, E. Grelet, P. Brettes, H. Bock, H. Saadaoui, L. Cisse, P. Destruel, N. Gherardi, I. Seguy. Appl. Phys. Lett. 92, 024107 (2008).
58. J. Wang, Z. He, Y. Zhang, H. Zhao, C. Zhang, X. Kong, L. Mu, C. Liang. Thin Solid Films 518, 1973 (2010).
59. G. Schweicher, G. Gbabode, F. Quist, O. Debever, N. Dumont, S. Sergeyev, Y. H. Geerts. Chem. Mater. 21, 5867 (2009).
60. N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, A. N. Cammidge, M. V. Jesudason. Liq. Cryst. 15, 851 (1993).
61. W. Wan, H. Monobe, Y. Tanaka, Y. Shimizu. Liq. Cryst. 30, 571 (2003).
62. +, 100 %).
63. G. Kruk, A. Kocot, R. Wrzalik, J. K. Vij. Liq. Cryst. 14, 807 (1993).
64. O. Woolfolk, M. Orchin. Org. Synth., Coll. 3, 837 (1955).
65. K. Praefcke, J. D. Holbrey. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 24, 19 (1996).
66. E. O. Arikainen, N. Boden, R. J. Bushby, J. Clements, B. Movaghar, A. Wood. J. Mater. Chem. 5, 2161 (1995).
67. H. Eichhorn. J. Porphyrins Phthalocyanines 4, 88 (2000)
68. W. Pisula, M. Zorn, J. Y. Chang, K. Müllen, R. Zentel. Macromol. Rapid Commun. 30, 1179 (2009).
69. V. S. K. Balagurusamy, G. Ungar, V. Percec, G. Johansson. J. Am. Chem. Soc. 119, 1539 (1997)
70. D. J. Pesak, J. S. Moore. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 1636 (1997).
71. A. Schultz, S. Laschat, A. Saipa, F. Gießelmann, M. Nimtz, J. L. Schulte, A. Baro, B. Miehlich. Adv. Funct. Mater. 14, 163 (2004).
72. C. A. Hunter. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 1584 (1993).
73. J. P. Schmidtke, R. H. Friend, M. Kastler, K. Müllen. J. Chem. Phys. 124, 174704 (2006).
74. H. Mao, Z. He, J. Wang, C. Zhang, P. Xie, R. Zhang. J. Lumin. 122-123, 942 (2007).
75. H. Monobe, N. Terasawa, Y. Shimizu, K. Kiyohara, M. Heya, K. Awazu. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 443, 211 (2005).
76. N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 465 (1994)
77. N. Boden, R. J. Bushby, A. N. Cammidge. J. Am. Chem. Soc. 117, 924 (1995).
78. M. Ebert, G. Frick, C. Baehr, J. H. Wendorff, R. Wüstefeld, H. Ringsdorf. Liq. Cryst. 11, 293 (1992).