Micro-environmental fine-tuning of electronic and kinetic properties of photochromic dyes

Journal of Materials Chemistry

Volumn 20, Issue 27, 2010, Pages 5727-5735

  Whelan, Jamie ^a   Abdallah, Dalia ^b   Wojtyk, James ^a   Buncel, Erwin ^c  

^a ROYAL MILITARY COLLEGE OF CANADA   (Canada)

^b ADCO   (United Arab Emirates)

^c QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BLUE SHIFT; CONDENSED PHASE; ENVIRONMENTAL STUDIES; FINE TUNING; KINETIC EFFECT; KINETIC PROPERTIES; MEROCYANINE; MICRO-PARTICLES; MOLECULAR SWITCHES; MOLECULAR SWITCHING; ORDERS OF MAGNITUDE; PHOTO-CHROMIC MATERIALS; PHOTOCHROMIC DYES; PHOTOCHROMIC PROPERTIES; SOLID-PHASE; SPIROPYRANS; THERMAL REVERSION;

CHROMOGENICS; CONTRAST MEDIA; POLYSTYRENES; RESINS; SOLID STATE DEVICES; TUNING;

PHOTOCHROMISM;

EID: 77956800469     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0jm00585a     Document Type: Article

References (115)

1. G. Zou H. Yang M. Jain H. Zhou D. Williams M. Zhou T. McCleskey A. Burrell Q. Jia Carbon 2009 47 933 937
2. E. S. Erickson P. W. Livanec J. F. Frisz R. C. Dunn Langmuir 2009 25 5098 5102
3. T. Suga S. Wi T. E. Long Macromolecules 2009 42 1526 1532
4. J. Ji G. Sui Y. Yu Y. Liu Y. Lin Z. Du S. Ryu X. Yang J. Phys. Chem. C 2009 113 4779 4785
5. S. Nouraei S. Roy Electrochim. Acta 2009 54 2444 2449
6. J. Kouvetakis A. V. G. Chizmeshya J. Mater. Chem. 2007 17 1649 1655
7. P. A. Denis R. Faccio A. W. Mombru ChemPhysChem 2009 10 715 722
8. S. Kim S. Ju J. Hee Back Y. Xuan P. D. Ye M. Shim D. B. Janes S. Mohammadi Adv. Mater. 2009 21 564 568
9. G. Zhang W. Wang Q. Yu X. Li Chem. Mater. 2009 21 969 974
10. S. W. Lee A. Kornblit D. Lopez S. V. Rotkin A. A. Sirenko H. Grebel Nano Lett. 2009 9 1369 1373
11. R. V. Ulijn A. M. Smith Chem. Soc. Rev. 2008 37 664 675
12. V. Georgakilas D. Gournis V. Tzitzios L. Pasquato D. M. Guldi M. Prato J. Mater. Chem. 2007 17 2679 2694
13. P. Belser L. De Cola F. Hartl V. Adamo B. Bozic Y. Chriqui V. M. Iyer R. T. F. Jukes J. Kühni M. Querol S. Roma N. Salluce Adv. Funct. Mater. 2006 16 195 208
14. D. Abdallah M. J. Cully Y. Li D. A. Shipp Colloid Polym. Sci. 2008 286 739
15. D. Abdallah M. A. A. Ghani M. F. Cunningham P. M. Kazmaier B. Keoshkerian E. Buncel Can. J. Chem. 2004 82 1393 1402
16. M. A. A. Ghani D. Abdallah P. M. Kazmaier B. Keoshkerian E. Buncel Can. J. Chem. 2004 82 1403 1412
17. A. Natansohn P. Rochon Chem. Rev. 2002 102 4139
18. A. Natansohn P. Rochon Adv. Mater. 1999 11 1387
19. T. Hayashita T. Kurosawa T. Miyata K. Tanaka M. Igawa Colloid Polym. Sci. 1994 272 1611
20. G. S. Kumar D. C. Neckers Chem. Rev. 1989 89 1915
21. N. Nishimura T. Sueyoshi H. Yamanaka E. Imai S. Yamamoto S. Hasegawa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976 49 1381
22. C.-C. Ko W.-M. Kwok V. W.-W. Yam D. L. Phillips Chem.-Eur. J. 2006 12 5840 5848
23. M. Siebold H. Port H. C. Wolf Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996 283 75 80
24. M. Suzuki T. Asahi H. Masuhara J. Photochem. Photobiol., A 2006 178 170 176
25. R. Gvishi Z. Kotler G. Berkovic P. Krief M. Sigalov L. Shapiro D. Huppert L. V. Vladimir A. Samat SPIE-Proceedings (Organic Photonic Materials and Devices VII) 2005 5724 13 20
26. M. Tomasulo S. L. Kaanumal S. Sortino F. M. Raymo J. Org. Chem. 2007 72 595 605
27. A. Garcia M. Marquez T. Cai R. Rosario Z. Hu D. Gust M. Hayes S. A. Vail C.-D. Park Langmuir 2007 23 224
28. I. Vlassiouk C.-D. Park S. A. Vail D. Gust S. Smirnov Nano Lett. 2006 6 1013
29. R. Rosario D. Gust A. A. Garcia M. Hayes J. L. Taraci T. Clement J. W. Dailey S. T. Picraux J. Phys. Chem. B 2004 108 12640
30. M. Matsumoto T. Nakazawa V. A. Mallia N. Tamaoki R. Azumi H. Sakai M. Abe J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1006
31. Y. Einaga M. Taguchi G. Li T. Akitsu Z. Gu T. Sugai O. Sato Chem. Mater. 2003 15 8
32. F. M. Raymo R. J. Alvarado S. Giordani M. A. Cejas J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2361
33. F. M. Raymo S. Giordani A. J. P. White D. J. Williams J. Org. Chem. 2003 68 4158
34. M. Tomasulo S. Sorinto F. M. Raymo J. Photochem. Photobiol., A 2008 200 44 49
35. A. Tsuda S. Sakamoto K. Yamaguchi T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15722
36. J. H. Day Chem. Rev. 1968 68 649
37. N. Kobayashi S. Miura M. Nishimura H. Urano Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008 92 136
38. M.-Y. Chou M.-K. Leung Y. O. Su C. L. Chiang C.-C. Lin J.-H. Liu C.-K. Kuo C.-Y. Mou Chem. Mater. 2004 16 654
39. D. M. DeLongchamp P. T. Hammond Chem. Mater. 2004 16 4799
40. W. Zhao E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1582
41. F. Vögtle M. Gorka R. Hesse P. Ceroni M. Maestri V. Balzani Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 45 51
42. A. Adronov J. M. J. Fréchet Chem. Commun. 2000 1701
43. J. Anders H. J. Byrne J. Poplawski S. Roth T. Björnholm P. Sommer-Larsen K. Schaumburg Synth. Met. 1993 57 4820
44. C. Bohne M. G. Fan Z. J. Li Y. C. Liang J. Lusztyk J. C. Scaiano J. Photochem. Photobiol., A 1992 66 79
45. J. C. Scaiano C. Chen P. F. McGarry J. Photochem. Photobiol., A 1991 62 75
46. I. Yildiz E. Deniz F. M. Raymo Chem. Soc. Rev. 2009 38 1859 1867
47. M. Tomasulo E. Deniz R. J. Alvarado F. M. Raymo J. Phys. Chem. C 2008 112 8038 8045
48. G. Jiang Y. Song X. Guo D. Zhang D. Zhu Adv. Mater. 2008 20 2888 2898
49. A. Plaquet M. Guillaume B. Champagne F. Castet L. Ducasse J.-L. Pozzo V. Rodriguez Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6223 6232
50. V. A. Barachevsky J. Photochem. Photobiol., A 2008 196 180 189
51. C. Tu E. A. Osborne A. Y. Louie Tetrahedron 2009 65 1241 1246
52. S. Yagi S. Nakamura D. Watanabe H. Nakazumi Dyes Pigm. 2009 80 98 105
53. F. Benito-Lopez S. Scarmagnani Z. Walsh B. Paull M. Macka D. Diamond Sens. Actuators, B 2009 140 295 303
54. D. Hu Z. Tian W. Wu W. Wan A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15279 15281
55. S. M. Aldoshin J. Photochem. Photobiol., A 2008 200 19 33
56. K. Nakatani P. Yu Adv. Mater. 2001 13 1411 1413
57. Z. Liu L. Jiang Z. Liang Y. Gao J. Mol. Struct. 2005 737 267
58. X. Guo Y. Zhou D. Zhang B. Yin Z. Liu C. Liu Z. Lu Y. Huang D. Zhu J. Org. Chem. 2004 69 8924
59. K. Kimura M. Nakamura H. Sakamoto R. M. Uda M. Sumida M. Yokoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 209
60. A. Grofcsik P. Baranyai I. Bitter A. Grün E. Köszegi M. Kubinyi K. Pál T. Vidóczy J. Mol. Struct. 2002 614 69
61. A. M. A. Salhin M. Tanaka K. Kamada H. Ando T. Ikeda Y. Shibutani S. Yajima M. Nakamura K. Kimura Eur. J. Org. Chem. 2002 655
62. Y. P. Strokach O. A. Fedorova S. P. Gromov A. V. Koshkin T. M. Valova V. A. Barachevsky M. V. Alfimov V. A. Lokshin A. Samat R. Guglielmetti Russ. Chem. Bull. 2002 51 58
63. K. Kimura M. Sumida M. Yokoyama Chem. Commun. 1997 1417
64. A. Kellman F. Tfibel E. Pottier R. Guglielmetti A. Samat M. Rajzmann J. Photochem. Photobiol., A 1993 76 77
65. J. T. C. Wojtyk A. Wasey N.-N. Xiao P. M. Kazmaier S. Hoz C. Yu R. P. Lemieux E. Buncel J. Phys. Chem. A 2007 111 2511
66. Y. Zhou D. Zhang Y. Zhang Y. Tang D. Zhu J. Org. Chem. 2005 70 6164
67. N. Xiao Y. Chen R. Lemieux E. Buncel G. Iftime P. M. Kazmaier Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005 431 337
68. A. Fissi O. Pieroni N. Angelini F. Lenci Macromolecules 1999 32 7116
69. J. T. C. Wojtyk P. M. Kazmaier E. Buncel Chem. Mater. 2001 13 2547
70. J. T. C. Wojtyk E. Buncel P. M. Kazmaier Chem. Commun. 1998 16 1703
71. J. T. C. Wojtyk A. Wasey P. M. Kazmaier S. Hoz E. Buncel J. Phys. Chem. A 2000 104 9046 9055
72. X. L. Li J. L. Li Y. M. Wang T. Matsuura J. B. Meng J. Photochem. Photobiol., A 2004 161 201 213
73. G. Baillet M. Campredon R. Guglielmetti G. Giusti C. Aubert J. Photochem. Photobiol., A 1994 83 147 151
74. G. Baillet G. Giusti R. Guglielmetti J. Photochem. Photobiol., A 1993 70 157 161
75. H. Gorner Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 416
76. C. Salemi G. Giusti R. Guglielmetti J. Photochem. Photobiol., A 1995 86 247
77. M. Sakuragi K. Aoki T. Tamaki K. Ichimura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990 63 74
78. H. Durr and H. Bouas-Laurent, Photochromism, Molecules and Systems in Studies in Organic Chemistry, Elsevier, Amsterdam, 2003
79. S. Kobatake M. Irie Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2003 99 277
80. G. Berkovic V. Krongauz V. Weiss Chem. Rev. 2000 100 1741
81. M. Riskin E. Katz V. Gutkin I. Willner Langmuir 2006 22 10483
82. A. Doron E. Katz G. Tao I. Willner Langmuir 1997 13 1783
83. Z. Tian W. Wu A. D. Q. Li ChemPhysChem 2009 10 2577
84. M. Piech M. C. George N. S. Bell P. V. Braun Langmuir 2006 22 1379
85. N. S. Bell M. Piech Langmuir 2006 22 1420
86. B. I. Ipe S. Mahima K. G. Thomas J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7174
87. Z. Tian W. Wu W. Wan A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4245 4252
88. Z. Qiu H. Yu J. Li Y. Wang Y. Zhang Chem. Commun. 2009 3342
89. A. Radu R. Byrne N. Alhashimy M. Fusaro S. Scarmagnani D. Diamond J. Photochem. Photobiol., A 2009 206 109 115
90. S. Samanta J. Locklin Langmuir 2008 24 9558 9565
91. J. Chen F. Zeng S. Wu J. Zhao Q. Chen Z. Tong Chem. Commun. 2008 43 5580 5582
92. K. Fries S. Samanta S. Orski J. Locklin Chem. Commun. 2008 47 6288 6290
93. O. Pieroni A. Fissi N. Angelini F. Lenci Acc. Chem. Res. 2001 34 9 17
94. A. Fissi O. Pieroni G. Ruggeri F. Ciardelli Macromolecules 1995 28 302 309
95. L. Zhu M.-Q. Zhu J. K. Hurst A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8968
96. M.-Q. Zhu L. Zhu J. J. Han W. Wu J. K. Hurst A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4303
97. J. Whelan J. T. C. Wojtyk E. Buncel Chem. Mater. 2008 20 3797 3799
98. A. R. Vaino K. D. Janda J. Comb. Chem. 2000 2 579 596
99. A. W. Czarnik Biotechnol. Bioeng. 1998 61 77
100. P. H. H. Hermkens H. C. J. Ottenheijm D. C. Rees Tetrahedron 1997 53 5643 5678
101. F. Balkenhohl C. Bussche-Hiinnefeld A. Lansky C. Zechel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2288 2337
102. L. A. Thompson J. A. Ellman Chem. Rev. 1996 96 555 600
103. R. B. Merrifield J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2149
104. B. A. Bunin J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10997
105. B. A. Bunin J. A. Ellman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 4708
106. A. Dahan M. Portnoy J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5860
107. P. Cristau J.-P. Vors J. Zhu Tetrahedron Lett. 2003 40 7859
108. C. W. Phoon M. M. Sim J. Comb. Chem. 2002 4 491
109. M. Aizawa K. Namba S. Suzuki Arch. Biochem. Biophys. 1977 180 41
110. J. Blas A. Rivera-Sagredo R. Ferritto J. F. Espinosa Magn. Reson. Chem. 2004 42 950
111. R. Santini M. C. Griffith M. Qi Tetrahedron Lett. 1998 39 8951 8954
112. C. Reichardt Org. Process Res. Dev. 2007 11 105
113. C. Reichardt, in Solvent and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 3rd ed, 2003
114. S.-R. Keum K.-B. Lee P. M. Kazmaier E. Buncel Tetrahedron Lett. 1994 35 1015
115. S.-R. Keum M.-S. Hur P. M. Kazmaier E. Buncel Can. J. Chem. 1991 69 1940