Heterodimers of histidine and amantadine as inhibitors for wild type and mutant M2 channels of influenza A

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 8, 2010, Pages 1417-1423

  Zhang, Wenjuan ^a,b   Xu, Jing ^a   Liu, Fang ^a,c   Li, Chufang ^a   Jie, Yanling ^a   Chen, Shaopeng ^a   Li, Zhiyuan ^a   Liu, Jinsong ^a   Chen, Ling ^a   Zhou, Guochun ^a,b  

^a GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

^c LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Amantadine; Amination; Histidine; Imidazole; Inhibitor; M2 ion channel

Indexed keywords

EID: 77956574180     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090242     Document Type: Article

References (31)

1. (a) Sugrue, R. J.; Bahadur, G.; Zambon, M. C.; Hall-Smith, M.; Douglas, A. R.; Hay, A. J. EMBO J. 1990, 9, 3469.
2. (b) Hay, A. J. Semin. Virol. 1992, 3, 21.
3. (a) Horimoto, T.; Kawaoka, Y. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 591.
4. (b) Shuck, K.; Lamb, R. A.; Pinto, L. H. J. Virol. 2000, 74, 7755.
5. (a) Tang, Y.; Zaitseva, F.; Lamb, R. A.; Pinto, L. H. J. Biol. Chem. 2000, 277, 39880.
6. (b) Cady, S. D.; Hong, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 1483.
7. (a) Hayden, F. G.; Hay, A. J. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1992, 176, 119.
8. (b) Schmidt, A. C. Drugs 2004, 64, 2031.
9. (a) Bukrinskaya, A. G.; Vorkunova, N. K.; Kornilayeva, G. V.; Narmanbetova, R. A.; Vorkunova, G. K. J. Gen. Virol. 1982, 60, 49.
10. (b) Lamb, R. A.; Pinto, L. H. Virology 1997, 229, 1.
11. (c) Sugrue, R. J.; Hay, A. J. Virology 1991, 180, 617.
12. (a) Deyde, V. M.; Xu, X.; Bright, R. A.; Shaw, M.; Smith, C. B.; Zhang, Y.; Shu, Y.; Gubareva, L. V.; Cox, N. J.; Klimov, A. I. J. Infect. Dis. 2007, 196, 249.
13. (b) Tang, J. W.; Ngai, K. L. K.; Wong, J. C. L.; Lam, W. Y.; Chan, P. K. S. J. Med. Virol. 2008, 80, 895.
14. (a) Bright, R. A.; Shay, D. K.; Shu, B.; Cox, N. J.; Klimov, A. I. JAMA 2006, 295, 891.
15. (b) Bright, R. A.; Medina, M.; Xu, X.; Perez-Oronoz, G.; Wallis, T.; Davis, X.; Povinelli, L.; Cox, N. J.; Klimov, A. I. Lancet 2005, 366, 1175.
16. Cheung, C. L.; Rayner, J. M.; Smith, G. J.; Wang, P.; Naipospos, T. S.; Zhang, J.; Yuen, K. Y.; Webster, R. G.; Peiris, J. S.; Guan, Y.; Chen, H. J. Infect. Dis. 2006, 193, 1626.
17. Stouffer, A. L.; Nanda, V.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Mol. Biol. 2005, 347, 169.
18. Abed, Y.; Goyette, N.; Boivin, G. Antiviral Ther. 2004, 9, 577.
19. Stouffer, A. L.; Acharyal, R.; Salom, D.; Levine, A. S.; Costanzo, L. D.; Soto, C. S.; Tereshko, V.; Nanda, V.; Stayrook, S.; DeGrado, W. F. Nature 2008, 451, 596.
20. Miller, C. Nature 2008, 451, 532.
21. Schnell, J. R.; Chou, J. J. Nature 2008, 451, 591.
22. Clercq, E. D. Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5, 1015 and references cited therein.
23. (a) Wang, C.; Lamb, R. A.; Pinto, L. H. Biophys. J. 1995, 69, 1363.
24. (b) Venkataraman, P.; Lamb, R. A.; Pinto, L. H. J. Biol. Chem. 2005, 280, 21463.
25. (c) Hu, J.; Fu, R.; Nishimura, K.; Zhang, L.; Zhou, H.-X.; Busath, D. D.; Vijayvergiya, V.; Cross, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 6865.
26. Takeuchi, K.; Kitagawa, I.; Akiyama, F.; Shibata, T.; Kato, M.; Okamoto, K. Synthesis 1987, 612.
27. Baggaley, K. H.; Fears, R.; Ferres, H.; Geen, G. R.; Hatton, I. K.; Jennings, L. J. A.; Tyrrell, A. W. R. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 523.
28. Sun, J.; Li, C.; Xu, W.; Li, Z.; Liu, J.; Chen, L. Chin. J. Biotechnol. 2008, 24, 1902.
29. (a) Li, Z.; Migita, K.; Samways, D. S. K.; Voigt, M. M.; Egan, T. M. J. Neurosci. 2004, 24, 7378.
30. (b) Hamill, O. P.; Marty, A.; Neher, E.; Sakmann, B.; Sigworth, F. J. Pfluegers Arch. 1981, 391, 85.
31. (c) Xu, J.; Wang, X.; Ensign, B.; Li, M.; Wu, L.; Guia, A.; Xu, J. Drug Discovery Today 2001, 6, 1278.