One-pot synthesis of quinoline derivatives directly from terminal alkynes via sequential ruthenium(II) and acid catalysis

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 11-12, 2010, Pages 1896-1903

  Zhang, Min ^a,b   Roisnel, Thierry ^c   Dixneufc, Pierre H ^c  

^a JIANGNAN UNIVERSITY   (China)

^b SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

Alkynes; Allyl ketones; Anilines; Quinolines; Ruthenium; Sequential catalysis

Indexed keywords

EID: 77956353196     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000278     Document Type: Article

References (43)

1. a) L. Roberts, T. J. Egan, K. A. Joiner, H. C. Hoppe. Antimicrob. Agent. Chem. 2008, 1840.
2. N. C. Vieira, C. Herrenknecht, J. Vacus, A. Fournet, C. Bories, B. Figadère, L. S. Espindola, P. M. Loiseau, Biomed. & Pharmacother. 2008, 684.
3. G. Roma, M. Di Braccio, G. Grossi, F. Mattioli, M. Ghia, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1021.
4. D. Dube, M. Blouin, C. Brideau, C. C. Chan, S. Desmarais, D. Ethier, J. P. Falgueyret, R. W. Friesen, M. Girard, Y. Girard, J. Guay, D. Riendeau, P. Tagari, R. N. Young, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1255.
5. Y. L. Chen, K. C. Fang, J. Y. Sheu, S. L. Hsu, C. C. Tzeng, J. Med. Chem. 2001, 44, 2374.
6. H. Ebisu, M. Nishikawa, M. Tanaka, T. Okazoe, Y. Morizawa, H. Shinyama, N. Nakamura, J. Cardiovasc. Pharmacol. 1999, 34, 526.
7. M. P. Maguire, K. R. Sheets, K. McVety, A. P. Spada, A. Zilberstein, J. Med. Chem. 1994, 37, 2129.
8. R. J. Altenbach, H. Liu, P. N. Banfor, K. E. Browman, G. B. Fox, R. M. Fryer, V. A. Komater, K. M. Krueger, K. Marsh, T. R. Miller, J. Pan, L. Pan, M. Sun, C. Thiffault, J. Wetter, C. Zhao, D. Zhou, T. A. Esbenshade, A. A. Hancock, M D. Cowart, J. Med. Chem. 2007, 50, 5439.
9. M. Frotscher, E. Ziegler, S. Marchais-Oberwinkler, P. Kruchten, A. Neugebauer, L. Fetzer, C. Scherer, U. Müller-Vieira, J. Messinger, H. Thole, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 2158.
10. a) S. Concilio, P. M. Pfister, N. Tirelli, C. Kocher, U. W. Suter, Macromolecules 2001, 34, 3607;
11. b) L. M. Espinosa, J. C. Ronda, M. Galia, V. Cadiz. J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2010, 869-878.
12. S. Ou, Z. Lin, C. Duan, H. Zhang, Z. Bai, Chem. Commun. 2006, 4392.
13. Z. H. Skaup, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1880, 13, 2086.
14. a) P. Friedlander, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882, 15, 2572;
15. b) C. S. Cho, W. X. Ren, N. S. Yoon, J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 299, 117 - 120;
16. c) B. Jiang, J. J. Dong, Y. Jin, X. L. Du, M. Xu, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2693 - 2696;
17. d) H. V. Mierde, P. V. D. Voort, D. D. Vos, F. Verpoort, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1625 - 1631;
18. e) D. Q. Yang, K. L. Jiang, J. N. Li, F. Xu, Tetrahedron 2007, 63, 7654 - 7658;
19. f) S. Atechian, N. Nock, R. D. Norcross, H. Ratni, A.W. Thomas, J. Verron, R. Masciadri, Tetrahedron 2007, 63, 2811-12323
20. A. Combes, Bull. Soc. Chim. Fr. 1888, 49, 89.
21. a) C. Praveen, S. Jegatheesan, P. T. Perumal, Synlett 2009, 17, 2795 - 2800;
22. b) L. Y. Liu, Y. Wang, H. G. Wang, C. L. Peng, J. J. Zhao, Q. Zhu, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6715 - 6719;
23. c) N. Sakai, K. Annaka, T. Konakahara, J. Org. Chem. 2006, 71, 3653;
24. d) C. L. Peng, Y. Wang, L. Y. Liu, H. G. Wang, J. J. Zhao, Q. Zhu, Eur. J. Org. Chem. 2010, 818 - 822;
25. e) X. X. Zhang, T. L. Yao, M. A. Campo, R. C. Larock, Tetrahedron 2010, 66, 1177-1187.
26. B. Gabriele, R. Mancuso, E. Lupinacci, R. Spina, G. Salerno, L. Veltri, A. Dibenedetto, Tetrahedron 2009, 65, 8507-8512.
27. a) C. G. Han, H. J. Kim, K. J. Lee, Tetrahedron 2009, 65, 9616 - 9625;
28. b) Z. B. Huo, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2010, 75, 1266-1270.
29. a) S. Majumder, K. R. Gipson, A. L. Odom, Org. Lett. 2009, 11, 4720 - 4723;
30. b) F. P. Xiao, Y. L. Chen, Y. Liu, J. B. Wang, Tetrahedron 2008, 64, 2755 - 2761;
31. c) S. K. Guchhait, K. Jadeja, C. Madaan, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6861 - 6865;
32. d) O. D. Paolis, L. Teixeira, B. Torok, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2939-2942.
33. a) G. Bhargava, C. Mohan, M. P. Mahajan, Tetrahedron 2008, 64, 3017 - 3024;
34. b) P. H. Dobbelaar, C. H. Marzabadi, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 201-204.
35. C. M. Qi, Q. W. Zheng, R. M. Hua, Tetrahedron 2009, 65, 1316-1320.
36. O. B. Familoni, P. J. Klaas, K. A. Lobb, V. E. Pakade, P. T. Kaye, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3960.
37. J. Le Paih, F. Monnier, S. Derien, P. H. Dixneuf, E. Clot, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11964-11975.
38. M. Zhang, H.-F. Jiang, H. Neumann, M. Beller, P. H. Dixneuf, Angew. Chem. 2009, 121, 1709 - 1712;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1681-1684.
40. M. Zhang, H. F. Jiang, P. H. Dixneuf, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1488-1494.
41. CCDC 780497 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
42. J. J. Eisch, T. Dluzniewski, J. Org. Chem. 1989, 54, 1269.
43. S. E. Denmark, S. Venkatraman, J. Org. Chem. 2006, 71, 1668.