Computational studies of the isomerization and hydration reactions of acetaldehyde oxide and methyl vinyl carbonyl oxide

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 34, 2010, Pages 9192-9204

  Kuwata, Keith T ^a   Hermes, Matthew R ^a   Carlson, Matthew J ^a   Zogg, Cheryl K ^a  

^a MACALESTER COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-BUTENE; ALKENE OZONOLYSIS; CARBONYL OXIDES; COMPUTATIONAL STUDIES; COMPUTATIONAL WORK; HYDRATION REACTION; HYDROGEN SHIFTS; HYDROXYL RADICALS; METHYL GROUP; OH YIELDS; ORDERS OF MAGNITUDE; OZONOLYSIS; QUANTUM CHEMICAL; SATURATION NUMBERS; STATISTICAL RATE THEORY; THERMAL RATE CONSTANT; TROPOSPHERIC TEMPERATURE; TUNNELING EFFECTS; UNIMOLECULAR; VARIATIONAL TRANSITION STATE THEORY;

ALDEHYDES; BUTENES; ELECTRONIC STATES; EQUATIONS OF STATE; HYDRATION; HYDROCARBONS; ISOMERIZATION; ISOMERS; OZONE; TROPOSPHERE;

RATE CONSTANTS;

EID: 77956156822     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105358v     Document Type: Article

References (127)

1. Paulson, S. E.; Orlando, J. J. Geophys. Res. Lett. 1996, 23, 3727-3730
2. Kroll, J. H.; Hanisco, T. F.; Donahue, N. M.; Demerjian, K. L.; Anderson, J. G. Geophys. Res. Lett. 2001, 28, 3863-3866
3. Hu, J.; Stedman, D. H. Environ. Sci. Technol. 1995, 29, 1655-1659
4. Heard, D. E.; Pilling, M. J. Chem. Rev. 2003, 103, 5163-5198
5. Atkinson, R.; Aschmann, S. M. Environ. Sci. Technol. 1993, 27, 1357-1363
6. Carlo, P. D.; Brune, W. H.; Martinez, M.; Harder, H.; Lesher, R.; Ren, X.; Thornberry, T.; Carroll, M. A.; Young, V.; Shepson, P. B.; Riemer, D.; Apel, E.; Campbell, C. Science 2004, 304, 722-725
7. Wennberg, P. O. Nature 2006, 442, 145-146
8. Lelieveld, J.; Dentener, F. J.; Peters, W.; Krol, M. C. Atmos. Chem. Phys. 2004, 4, 2337-2344
9. Olzmann, M.; Kraka, E.; Cremer, D.; Gutbrod, R.; Andersson, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9421-9429
10. Kroll, J. H.; Sahay, S. R.; Anderson, J. G.; Demerjian, K. L.; Donahue, N. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4446-4457
11. Paulson, S. E.; Chung, M. Y.; Hasson, A. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8125-8138
12. Rickard, A. R.; Johnson, D.; McGill, C. D.; Marston, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7656-7664
13. Gutbrod, R.; Kraka, E.; Schindler, R. N.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7330-7342
14. Anglada, J. M.; Bofill, J. M.; Olivella, S.; Solé, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4636-4647
15. Cremer, D.; Schmidt, T.; Gauss, J.; Radhakrishnan, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 427-428
16. Cremer, D.; Kraka, E.; Szalay, P. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 292, 97-109
17. Blake, P. G.; Jackson, G. E. J. Chem. Soc. B 1969, 94-96
18. Blake, P. G.; Davies, H. H.; Jackson, G. E. J. Chem. Soc. B 1971, 1923-1925
19. Saito, K.; Kakumoto, T.; Kuroda, H.; Torii, S.; Imamura, A. J. Chem. Phys. 1984, 80, 4989-4996
20. Kuwata, K. T.; Templeton, K. L.; Hasson, A. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11525-11532
21. Saito, K.; Shiose, T.; Takahashi, O.; Hidaka, Y.; Aiba, F.; Tabayashi, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5352-5357
22. Kroll, J. H.; Donahue, N. M.; Cee, V. J.; Demerjian, K. L.; Anderson, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8518-8519
23. Nguyen, T. L.; Winterhalter, R.; Moortgat, G.; Kanawati, B.; Peeters, J.; Vereecken, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4173-4183
24. Nguyen, T. L.; Peeters, J.; Vereecken, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5643-5656
25. Johnson, D.; Marston, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 699-716
26. Fenske, J. D.; Hasson, A. S.; Ho, A. W.; Paulson, S. E. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9921-9932
27. Anglada, J. M.; Aplincourt, P.; Bofill, J. M.; Cremer, D. ChemPhysChem 2002, 3, 215-221
28. Hasson, A. S.; Chung, M. Y.; Kuwata, K. T.; Converse, A. D.; Krohn, D.; Paulson, S. E. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6176-6182
29. Ryzhkov, A. B.; Ariya, P. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5042-5050
30. Johnson, D.; Lewin, A. G.; Marston, G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2933-2935
31. Aschmann, S. M.; Arey, J.; Atkinson, R. Atmos. Environ. 2002, 36, 4347-4355
32. Wegener, R.; Brauers, T.; Koppmann, R.; Bares, S. R.; Rohrer, F.; Tillmann, R.; Wahner, A.; Hansel, A.; Wisthaler, A. J. Geophys. Res.-Atmos. 2007, 112, D13301
33. Gutbrod, R.; Meyer, S.; Rahman, M. M.; Schindler, R. N. Int. J. Chem. Kinet. 1997, 29, 717-723
34. McGill, C. D.; Rickard, A. R.; Johnson, D.; Marston, G. Chemosphere 1999, 38, 1205-1212
35. Fenske, J. D.; Hasson, A. S.; Paulson, S. E.; Kuwata, K. T.; Ho, A.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7821-7833
36. Orzechowska, G. E.; Paulson, S. E. Atmos. Environ. 2002, 36, 571-581
37. Glowacki, D. R.; Goddard, A.; Hemavibool, K.; Malkin, T. L.; Commane, R.; Anderson, F.; Bloss, W. J.; Heard, D. E.; Ingham, T.; Pilling, M. J.; Seakins, P. W. Atmos. Chem. Phys. 2007, 7, 5371-5390
38. Hasson, A. S.; Orzechowska, G.; Paulson, S. E. J. Geophys. Res. 2001, 106, 34131-34142
39. Guenther, A.; Hewitt, C. N.; Erickson, D.; Fall, R.; Geron, C.; Graedel, T.; Harley, P.; Klinger, L.; Lerdau, M.; McKay, W. A.; Pierce, T.; Scholes, B.; Steinbrecher, R.; Tallamraju, R.; Taylor, J.; Zimmerman, P. J. Geophys. Res. 1995, 100, 8873-8892
40. Zhang, D.; Zhang, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2692-2703
41. Zhang, D.; Lei, W.; Zhang, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 171-179
42. Kuwata, K. T.; Valin, L. C.; Converse, A. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10710-10725
43. Atkinson, R.; Aschmann, S. M.; Arey, J.; Shorees, B. J. Geophys. Res. 1992, 97, 6065-6073
44. Paulson, S. E.; Chung, M.; Sen, A. D.; Orzechowska, G. J. Geophys. Res. 1998, 103, 25533-25539
45. Neeb, P.; Moortgat, G. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9003-9012
46. Malkin, T. L.; Goddard, A.; Heard, D. E.; Seakins, P. W. Atmos. Chem. Phys. 2010, 10, 1441-1459
47. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709
48. Fast, P. L.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 407-410
49. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 842-846
50. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936-2941
51. Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 569-582
52. Zhao, Y.; Gonzàlez-García, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012-2018
53. Wong, M. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8582-8588
54. Mayer, P. M.; Parkinson, C. J.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 604-615
55. Wong, M. W.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2237-2245
56. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3898-3906
57. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1009-1018
58. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
60. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
61. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815
62. Zhao, Y.; Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2715-2719
63. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
64. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theoret. Chim. Acta. 1973, 28, 213-222
65. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
66. Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865-3872
67. Jursic, B. S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 430, 17-22
68. Kobayashi, Y.; Kamiya, M.; Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 695-700
69. Kuwata, K. T.; Dibble, T. S.; Sliz, E.; Petersen, E. B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5032-5042
70. Bach, R. D.; Andres, J. L.; Owensby, A. L.; Schlegel, H. B.; McDouall, J. J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7207-7217
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; J. A. Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 Revision B.05; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
72. Zhao, Y.; Rodgers, J. M.; Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Pu, J.; Chuang, Y.-Y.; Truhlar, D. G. MULTILEVEL-Version 4.0; Department of Chemistry and Supercomputer Institute; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2004.
73. Barker, J. R.; Ortiz, N. F.; Preses, J. M.; Lohr, L. L.; Maranzana, A.; Stimac, P. J. MultiWell-2008.3; University of Michigan: Ann Arbor, MI, May 2008.
74. Barker, J. R. Int. J. Chem. Kinet. 2001, 33, 232-245
75. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
76. Robinson, P. J.; Holbrook, K. A. Unimolecular Reactions; Wiley-Interscience: London, 1972.
77. Zhu, L.; Hase, W. L. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 117-124
78. Stimac, P. J.; Barker, J. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2553-2562
79. Barker, J. R.; Yoder, L. M.; King, K. D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 796-809
80. Mourits, F. M.; Rummens, F. H. A. Can. J. Chem. 1977, 55, 3007-3020
81. Hippler, H.; Troe, J.; Wendelken, H. J. J. Chem. Phys. 1983, 78, 6709-6717
82. McCann, D. W.; Danner, R. P. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1984, 23, 529-533
83. Joback, K. G.; Reid, R. C. Chem. Eng. Commun. 1987, 57, 233-243
84. Reid, R. C.; Prausnitz, J. M.; Poling, B. E. The Properties of Gases and Liquids; McGraw-Hill: New York, 1987.
85. Hirschfelder, J. O.; Curtiss, C. F.; Bird, R. B. Molecular Theory of Gases and Liquids; Wiley: New York, 1954.
86. Snider, N. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1885-1893
87. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 440-448
88. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C.; Klippenstein, S. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771-12800
89. Truhlar, D. G.; Hase, W. L.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664-2682
90. Corchado, J. C.; Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Villà, J.; Hu, W.-P.; Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Nguyen, K. A.; Jackels, C. F.; Melissas, V. S.; Lynch, B. J.; Rossi, I.; Coitino, E. L.; Ramos, A. F.; Pu, J.; Albu, T. V.; Steckler, R.; Garrett, B. C.; Isaacson, A. D.; Truhlar, D. G. POLYRATE 9.1; Department of Chemistry and Supercomputer Institute, University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2003.
91. Corchado, J. C.; Chuang, Y.-Y.; Coitiño, E. L.; Truhlar, D. G. GAUSSRATE 9.1; Department of Chemistry and Supercomputer Institute, University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2003.
92. Chuang, Y.-Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1221-1228
93. Alvarez-Idaboy, J. R.; Mora-Diez, N.; Boyd, R. J.; Vivier-Bunge, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2018-2024
94. Alvarez-Idaboy, J. R.; Mora-Diez, N.; Vivier-Bunge, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3715-3720
95. Eckart, C. Phys. Rev. 1930, 35, 1303-1309
96. Johnston, H. S. Gas Phase Reaction Rate Theory; Ronald Press: New York, 1966.
97. Liu, Y.-P.; Lu, D.-h.; Gonzàlez-Lafont, A.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7806-7817
98. Liu, Y.-P.; Lynch, G. C.; Truong, T. N.; Lu, D.-h.; Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2408-2415
99. Fernandez-Ramos, A.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1491-1496
100. Gilbert, R. G.; Smith, S. C.; Jordan, M. J. T. UNIMOL Program Suite (Calculation of Fall-Off Curves for Unimolecular and Recombination Reactions); School of Chemistry, Sydney University: 1993.
101. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338
102. Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7199-7205
103. Block, E.; Penn, R. E.; Bazzi, A. A.; Cremer, D. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 29-32
104. Guha, S. K.; Shibayama, A.; Abe, D.; Sakaguchi, M.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2147-2157
105. Aplincourt, P.; Anglada, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5798-5811
106. Tillmann, R.; Hallquist, M.; Jonsson, A. M.; Kiendler-Scharr, A.; Saathoff, H.; Iinuma, Y.; Mentel, T. F. Atmos. Chem. Phys. Discuss. 2010, 10, 3129-3173
107. Forst, W. Unimolecular Reactions: A Concise Introduction; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 2003.
108. Rathman, W. C. D.; Claxton, T. A.; Rickard, A. R.; Marston, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3981-3985
109. Forst, W. Theory of Unimolecular Reactions; Academic Press: New York, 1972.
110. Glowacki, D. R.; Reed, S. K.; Pilling, M. J.; Shalashilin, D. V.; Martinez-Nunez, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 963-974
111. Vayner, G.; Addepalli, S. V.; Song, K.; Hase, W. L. J. Chem. Phys. 2006, 125 014317
112. Kroll, J. H.; Clark, J. S.; Donahue, N. M.; Anderson, J. G.; Demerjian, K. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1554-1560
113. Pu, J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1479-1481
114. Sanson, J. A.; Sanchez, M. L.; Corchado, J. C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 589-599
115. Kuwata, K. T.; Hasson, A. S.; Dickinson, R. V.; Petersen, E. B.; Valin, L. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2514-2524
116. Crehuet, R.; Anglada, J. M.; Bofill, J. M. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2227-2235
117. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Allen, W. D.; Schaefer III, H. F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9823-9840
118. CRC Handbook of Chemistry and Physics; 67th ed.; Weast, R. C., Ed.; CRC Press, Inc.: Boca Raton, FL, 1986.
119. Delbos, E.; Fittschen, C.; Hippler, H.; Krasteva, N.; Olzmann, M.; Viskolcz, B. J. Phys. Chem. A 2006, 3238-3245
120. Oguchi, T.; Miyoshi, A.; Koshi, M.; Matsui, H.; Washida, N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 378-382
121. Hatakeyama, S.; Akimoto, H. Res. Chem. Intermed. 1994, 20, 503-524
122. Hasson, A. S.; Ho, A. W.; Kuwata, K. T.; Paulson, S. E. J. Geophys. Res. 2001, 106, 34143-34153
123. Gutman, D.; Nelson, H. H. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3902-3905
124. Lorenz, K.; Rhäsa, D.; Zellner, R.; Fritz, B. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1985, 89, 341-342
125. Chew, A. A.; Atkinson, R. J. Geophys. Res. 1996, 101, 28649-28653
126. Ryzhkov, A. B.; Ariya, P. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 479-485
127. Gutbrod, R.; Schindler, R. N.; Kraka, E.; Cremer, D. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 221-229