Spiroimine shellfish poisoning (SSP) and the spirolide family of shellfish toxins: Isolation, structure, biological activity and synthesis

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 9, 2010, Pages 1350-1366

  Guéret, Stéphanie M ^a   Brimble, Margaret A ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MARINE TOXIN; SPIRO COMPOUND; SPIROLIDE C;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DINOFLAGELLATE; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; SHELLFISH; SYNTHESIS;

ANIMALS; DINOFLAGELLIDA; MARINE TOXINS; MOLECULAR STRUCTURE; SHELLFISH; SPIRO COMPOUNDS;

ALEXANDRIUM OSTENFELDII; ALEXANDRIUM PERUVIANUM; DINOPHYCEAE; MYTILUS EDULIS; PECTINIDAE; PLACOPECTEN MAGELLANICUS;

EID: 77955797443     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c005400n     Document Type: Review

References (99)

1. G. M. Hallegraeff Phycologia 1993 32 79 99
2. A. Sournia D. Chretiennot M. Ricard J. Plankton Res. 1991 13 1093 1099
3. C. Maclean A. D. Cembella M. A. Quilliam Bot. Mar. 2003 46 466 476
4. G. M. Hallegraeff, in Manual on Harmful Marine Microalgae, ed., G. M. Hallegraeff,,, D. M. Anderson, and, A. D. Cembella,, IOC manuals and guides 33 (UNESCO), Paris, 1995, pp. 1-22
5. A. H. Daranas M. Norte J. J. Fernandez Toxicon 2001 39 1101 1132
6. J.-M. Fremy and P. Lassus, Toxines d'algues dans l'alimentation, Plouzane, France, 2001
7. A. D. Cembella, in Physiological ecology of harmful algal blooms, ed., D. M. Anderson,,, A. D. Cembella, and, G. M. Hallegraeff,, NATO ASI Series, Germany, 1998, pp. 381-403
8. E. J. Schantz J. Am. Chem. Soc. 1957 98 2818
9. C. Garcia M.d. C. Bravo M. Lagos N. Lagos Toxicon 2004 43 149 158
10. Y. Shimizu H. N. Chou H. Bando G. V. Duyne J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1986 108 514 515
11. Y.-Y. Lin M. Risk S. M. Ray D. V. Engen J. Clardy J. Golik J. C. James K. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6773 6775
12. P. J. Scheuer W. Takahashi J. Tsutsumi T. Yoshida Science 1967 155 1267 1268
13. K. Tachibana P. J. Scheuer Y. Tsukitani H. Kikuchi D. V. Engen J. Clardy Y. Gopichand F. J. Schmitz J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2469 2471
14. H. Fujiki M. Suganuma H. Suguri S. Yoshizawa K. Takagi N. Uda K. Wakamatsu K. Yamada M. Murata T. Yasumoto et al. Jpn. J. Cancer Res. 1988 79 1089 1093
15. M. A. Quilliam J. L. Wright Anal. Chem. 1989 61 1053A 1106A
16. E. Ito M. Satake K. Ofuji N. Kurita T. McMahon K. James T. Yasumoto Toxicon 2000 38 917 930
17. M. J. Twiner N. Reshmann P. Hess G. J. Doucette Mar. Drugs 2008 6 39 72
18. U. Tillmann M. Elbrachter B. Krock U. John A. Cembella Eur. J. Phycol. 2009 44 63 79
19. H. Sommer K. F. Meyer Arch. Path. 1937 24 560 598
20. H. A. Bates H. Rapoport J. Agric. Food Chem. 1975 23 237 239
21. Y. Oshima J. AOAC Int. 1995 78 528 532
22. J. M. Franco P. Fernandez-Vila Chromatographia 1993 35 613 620
23. J. F. Lawrence B. Niedzwiadek J. AOAC Int. 2001 84 1099 1108
24. C. Dell'Aversano P. Hess M. A. Quilliam J. Chromatogr. A 2005 190 1081
25. C. Hummert A. Ruhl K. Reinhardt G. Gerdts B. Luckas Chromatographia 2002 55 673 680
26. C. Bernd L. Bernd Anal. Bioanal. Chem. 2008 391 117 134
27. E. Usleber E. Schneider G. Terplan M. V. Laycock Food Addit. Contam. 1995 12 405 413
28. K. Metfies S. Huljic M. Lange L. K. Medlin Biosens. Bioelectron. 2005 20 1349 1357
29. N. Vilarino E. S. Fonfria J. Molgo R. Araoz L. M. Botana Anal. Chem. 2009 81 2708 2714
30. E. S. Fonfria N. Vilarino B. Espina M. C. Louzao M. Alvarez J. Molgo R. Araoz L. M. Botana Anal. Chim. Acta 2010 657 75 82
31. J. F. Lawrence B. Niedzwiadek C. Menard J. AOAC Int. 2005 88 1714 1732
32. M. Kita D. Uemura Chem. Lett. 2005 34 454 459
33. P. D. O'Connor M. A. Brimble Nat. Prod. Rep. 2007 24 869 885
34. D. Uemura T. Chou T. Haino A. Nagatsu S. Fukuzawa S.-Z. Zheng H.-S. Chen J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1155 1156
35. T. Seki M. Satake L. MacKenzie H. F. Kaspar T. Yasumoto Tetrahedron Lett. 1995 36 7093 7096
36. T. Hu J. M. Curtis Y. Oshima M. A. Quilliam J. A. Walter W. M. Watson-Wright J. L. C. Wright J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2159 2161
37. T. M. Hu J. M. Curtis J. A. Walter J. L. C. Wright Tetrahedron Lett. 1996 37 7671 7674
38. T. M. Hu I. W. Burton A. D. Cembella J. M. Curtis M. A. Quilliam J. A. Walter J. L. C. Wright J. Nat. Prod. 2001 64 308 312
39. L. Sleno A. J. Windust D. A. Volmer Anal. Bioanal. Chem. 2004 378 969 976
40. L. Sleno D. A. Volmer Anal. Chem. 2005 77 1509 1517
41. M. Falk I. W. Burton T. M. Hu J. A. Walter J. L. C. Wright Tetrahedron 2001 57 8659 8665
42. S. L. MacKinnon J. A. Walter M. A. Quilliam A. D. Cembella P. Leblanc I. W. Burton W. R. Hardstaff N. I. Lewis J. Nat. Prod. 2006 69 983 987
43. J. Aasen S. L. MacKinnon P. LeBlanc J. A. Walter P. Hovgaard T. Aune M. A. Quilliam Chem. Res. Toxicol. 2005 18 509 515
44. P. Criminiello B. Catalanotti C. Dell'Aversano C. Fattorusso E. Fattorusso M. Forino L. Grauso A. Leo L. Tartaglione Org. Biomol. Chem. 2009 7 3674 3681
45. P. Ciminiello C. Dell'Aversano E. Fattorusso M. Forino L. Grauso L. Tartaglione F. Guerrini R. Pistocchi J. Nat. Prod. 2007 70 1878 1883
46. J. S. Roach P. LeBlanc N. I. Lewis R. Munday M. A. Quilliam S. L. MacKinnon J. Nat. Prod. 2009 72 1237 1240
47. S. L. MacKinnon, A. D. Cembella, M. A. Quilliam, P. LeBlanc, N. I. Lewis, W. R. Hardstaff, I. W. Burton and J. A. Walter, Prooceding of the 10th International Conference on Harmful Algae, St. Pete Beach, Florida, USA, 2003
48. A. Rühl, C. Hummert, K. Reinhardt, G. Gerdts and B. Luckas, Report of the ICES-IOC Working group on Marine Data Management, Birkenhead, UK, 2001
49. U. John A. D. Cembella C. Hummert M. Elbrachter R. Groben L. Medlin Eur. J. Phycol. 2003 38 25 40
50. P. Ciminiello C. Dell'Aversano E. Fattorusso S. Magno L. Tartaglione M. Cangini M. Pompei F. Guerrini L. Boni R. Pistocchi Toxicon 2006 47 597 604
51. S. Pigozzi, L. Bianchi, L. Boschetti, M. Cangini, A. Ceredi, F. Magnani, A. Milandri, S. Montanari, M. Pompei, E. Riccardi and S. Rubini, Proceeding of the 12th International Conference on Harmful Algae, Copenhagen, 2006
52. P. Ciminiello C. Dell'Aversano E. Fattorusso M. Forino L. Tartaglione L. Boschetti S. Rubini M. Cangini S. Pigozzi R. Poletti Toxicon 2010 55 280 288
53. A. V. Gonzalez M. L. Rodriguez-Velasco B. Ben-Gigirey L. M. Botana Toxicon 2006 48 1068 1074
54. Ifremer, in Les nouvelles de l'Ifremer, Ifremer, France, 2005, vol. 70, p. 2
55. Z. Amzil M. Sibat F. Royer N. Masson E. Abadie Mar. Drugs 2007 5 168 179
56. N. Touzet J. M. Franco R. Raine Harmful Algae 2008 7 782 797
57. K. E. Gribble B. A. Keafer M. A. Quilliam A. D. Cembella D. M. Kulis A. Manahan D. M. Anderson Deep-Sea Res., Part II 2005 52 2745 2763
58. G. Alvarez E. Uribe P. Avalos C. Marino J. Blanco Toxicon 2010 55 638 641
59. C. M. Lewis, Second International Conference on Toxic Dinoflagellate Blooms, Florida, 1979
60. H. King J. Chem. Soc. 1935 1381 1389
61. J. L. C. Wright and A. D. Cembella, in Physiological ecology of harmful algal blooms, ed., D. M. Anderson,,, A. D. Cembella, and, G. M. Hallegraeff,, Springer-Verlag and NATO ASI Series, Berlin Heidelberg New York, 1998, vol. 41, pp. 427-452
62. H. Nagai M. Satake T. Yasumoto J. Appl. Phycol. 1990 2 305 308
63. D. M. Anderson, in Physiological ecology of harmful algal blooms, ed., D. M. Anderson,,, A. D. Cembella, and, G. M. Hallegraeff,, NATO ASI Series, Germany, 1998, pp. 29-48
64. P. J. Hansen A. D. Cembella O. Moestrup J. Phycol. 1992 28 597 603
65. E. Balech K. Tangen Sarsia 1985 70 333 343
66. O. Moestrup P. J. Hansen Ophelia 1988 28 195 213
67. O. Paulsen Medd. Komm. Havunders. København, Ser. Plankton 1904 1 1 40
68. G. V. Konovalova Botanicheskii Zhurnal (Leningrad) 1991 76 79 82
69. R. A. Horner D. L. Garrison F. G. Plumley Limnol. Oceanogr. 1997 42 1076 1088
70. A. Kremp T. Lindholm N. Drebler K. Erler G. Gerdts S. Eirtovaara E. Leskinen Harmful Algae 2009 8 318 328
71. A. Penna S. Fraga M. Maso M. G. Giacobbe I. Bravo E. Garces M. Vila E. Bertozzini F. Andreoni A. Luglie C. Vernesi Eur. J. Phycol. 2008 43 163 178
72. P. T. Lim G. Usup C. P. Leaw T. Ogata Harmful Algae 2005 4 391 400
73. L. MacKenzie D. White Y. Oshima J. Kapa Phycologia 1996 35 148 155
74. L. MacKenzie M. De Salas J. Adamson V. Beuzenberg Harmful Algae 2004 3 71 92
75. A. D. Cembella A. G. Bauder N. I. Lewis M. A. Quilliam Harmful Algal Blooms 2000 2000
76. A. D. Cembella A. G. Bauder N. I. Lewis M. A. Quilliam J. Plankton Res. 2001 23 1413 1419
77. A. D. Cembella N. I. Lewis M. A. Quilliam Nat. Toxins 1999 7 197 206
78. A. D. Cembella, M. A. Quilliam, N. I. Lewis, A. G. Bauder and J. L. C. Wright, Harmful Algae (VII International Conference), Vigo, Spain, 1998
79. A. D. Cembella N. I. Lewis M. A. Quilliam Phycologia 2000 39 67 74
80. M. Levasseur, L. Berard-Therriault, E. Bonneau and S. Roy, VIII International Conference on Harmful Algae, Vigo, Spain, 1998
81. P. Otero A. Alfonso M. R. Vieytes A. G. Cabado J. M. Vieites L. M. Botana Environ. Toxicol. Chem. 2010 29 301 310
82. S. Gill M. Murphy J. Clausen D. Richard M. Quilliam S. MacKinnon P. LaBlanc R. Mueller O. Pulido NeuroToxicology 2003 24 593 604
83. D. Richard E. Arsenault A. D. Cembella M. Quilliam Harmful Algal Blooms 2000
84. S. Perovic L. Tretter F. Brümmer C. Wetzler J. Brenner G. Donner H. C. Schröder W. E. G. Müller Environ. Toxicol. Pharmacol. 2000 8 83 94
85. O. Pulido D. Richard M. A. Quilliam J. Clausen M. Murphy P. Smyth R. Mueller S. Gill Proc. of the VIIth Canadian Workshop on harmful marine Algae, Can. Tech. rep. Fish. Aquat. Sci. 2001 2386 33 44
86. Y. Bourne Z. Radic R. Araoz T. T. Talley E. Benoit D. Servent P. Taylor J. Molgo P. Marchot Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 6076 6081
87. B. Christian A. Below N. Drebler O. Scheibner B. Luckas G. Gerdts Toxicon 2008 51 934 940
88. J. A. B. Aasen W. Hardstaff T. Aune M. A. Quilliam Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 1531 1537
89. S. L. MacKinnon A. D. Cembella I. W. Burton N. Lewis P. LeBlanc J. A. Walter J. Org. Chem. 2006 71 8724 8731
90. J. Ishihara T. Ishizaka T. Suzuki S. Hatakeyama Tetrahedron Lett. 2004 45 7855 7858
91. M. A. Brimble D. P. Furkert Org. Biomol. Chem. 2004 2 3573 3583
92. K. Meilert M. A. Brimble Org. Biomol. Chem. 2006 4 2184 2192
93. M. A. Brimble Molecules 2004 9 394 404
94. C. E. Stivala A. Zakarian Org. Lett. 2009 11 839 842
95. M. A. Brimble S. Gorsuch Aust. J. Chem. 1999 52 965 969
96. M. Trzoss M. A. Brimble Synlett 2003 13 2042 2046
97. M. A. Brimble M. Trzoss Tetrahedron 2004 60 5613 5622
98. D. Crimmins I. Dimitrov P. D. O'Connor V. Caprio M. A. Brimble Synthesis 2008 20 3319 3325
99. S. M. Guéret P. D. O'Connor M. A. Brimble Org. Lett. 2009 11 963 966