Progress in the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes and ketones

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 30, Issue 5, 2010, Pages 633-639

  Luo, Fang ^a   Pan, Changduo ^a   Cheng, Jiang ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Addition reaction; Aldehyde and ketone; Arylboronic acid; Transition metal

Indexed keywords

EID: 77955581495     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Welch, W. M.; Kraska, A. R.; Sarges, R.; Kenneth Koe, B. J. Med. Chem. 1984, 27, 1508.
2. (b) Astles, P. C.; Brown, T. J.; Halley, F.; Handscombe, C. M.; Harris, N. V.; Majid, T. N.; McCarthy, C.; McLay, I. M.; Morley, A.; Porter, B.; Roach, A. G.; Sargent, C.; Smith, C.; Walsh, R. J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 900.
3. (a) Marshall, R. L.; Muderawan, I. W.; Young, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 957.
4. (b) Li, C.-J.; Meng, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9538.
5. (a) Dosa, P. I.; Ruble, J. C.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 444.
6. (b) Huang, W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940.
7. (c) BoIm, C.; Hermanns, N.; Hildebrand, J. P.; Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3465.
8. (d) Bolm, C.; Rudolph, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14850.
9. (e) Montserrat, F.; Xavier, V.; Lluis, S.; Miquel, A. P.; Antoni, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 2532.
10. (f) Braga, A. L.; Lüdtke, D. S.; Vargas, F.; Paixão, M. W. A. Chem. Commun. 2005, 19, 2512.
11. Tomita, D.; Wada, R.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4138.
12. Weber, B.; Seebach, D. Tetrahedron 1994, 50, 7473.
13. (a) Suzuki, A. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178.
14. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
15. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1998, 576, 147.
16. (a) Zou, G.; Zhu, J.; Tang, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8709.
17. (b) Yang, F.; Wu, Y.-J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3476.
18. (c) Pan, C.; Luo, F.; Wang, W.; Ye, Z.; Cheng, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5044.
19. (a) Zhou, C. X., Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 259.
20. (b) Lautens, M.; Yoshida, M.; Org. Lett. 2002, 4, 123.
21. (c) Zhang, W. W.; Liu, M. C.; Wu, H. Y.; Ding, J. C.; Cheng, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5214.
22. (a) Zhou, C. X.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 259.
23. (b) Lautens, M.; Yoshida, M. Org. Lett. 2002, 4, 123.
24. (c) Zhang, W. W.; Liu, M. C.; Wu, H. Y.; Ding, J. C.; Cheng, J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5214.
25. Sakai, M.; Euda, M.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3279.
26. For reviews, see: (a) Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 533.
27. (b) Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169.
28. Ueda, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 4450.
29. Gois, P. M. P.; Trindade, A. F.; Veiros, L. F.; Andre, V.; Teresa Duarte, M.; Afonso, C. A. M.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5750.
30. Trindade, A. F.; Gois, P. M. P.; Veiros, L. F.; Andre, V.; Teresa Duarte, M.; Afonso, C. A. M.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 4076.
31. Xing, C.-H.; Liu, T.-P.; Zheng, J. N. J.; Esposito, M.; Hu, Q.-S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4953.
32. Toullec, P. Y.; Jagt, R. B. C.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.; Minnaard, A. J. Org. Lett. 2006, 8, 2715.
33. Suzuki, K.; Kondo, K.; Aoyama, T. Synthesis 2006, 1360.
34. Duan, H.-F.; Xie, J.-H.; Shi, W.-J.; Zhang, Q.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2006, 8, 1479.
35. Shintani, R.; Inoue, M.; Hayashi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3353.
36. Yamamoto, T.; Ohta, T.; Ito, Y. Org. Lett. 2005, 7, 4153.
37. Suzuki, K.; Arao, T.; Ishii, S.; Maeda, Y.; Kondo, K.; Aoyama, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5789.
38. Lin, S.; Lu, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 9757.
39. Qin, C.; Wu, H.; Cheng, J.; Chen, X.; Liu, M.; Zhang, W.; Su, W.; Ding, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4102.
40. Kennedy, D. P.; Gwizdala, C.; Burdette, S. C. Org. Lett. 2009, 11, 2587.
41. Yu, A.; Cheng, B.; Wu, Y.; Li, J.; Wei, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5405.
42. Kuriyama, M.; Shimazawa, R.; Shirai, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 1597.
43. Liu, G.; Lu, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16504.
44. Liu, G.; Lu, X. Tetrahedron 2008, 64, 7324.
45. He, P.; Lu, Y.; Dong, C.-G.; Hu, Q.-S. Org. Lett. 2007, 9, 343.
46. (a) Takahashi, G.; Shirakawa, E.; Tsuchimoto, T.; Kawakami, Y. Chem. Commun. 2005, 1459.
47. (b) Arao, T.; Kondo, K.; Aoyama, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4115.
48. (c) Yamamoto, K.; Tsurumi, K.; Sakurai, F.; Kondo, K.; Aoyama, T. Synthesis 2008, 3585.
49. Zhou, L.; Du, X.; He, R.; Ci, Z.; Bao, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 406.
50. Liao, Y.-X.; Xing, C.-H.; He, P.; Hu, Q.-S. Org. Lett. 2008, 10, 2509.
51. Zheng, H. M.; Zhang, Q.; Chen, J. X.; Liu, M. C.; Cheng, S. H.; Ding, J. C.; Wu, H. Y.; Su, W. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 943.
52. Sherry, B. D.; Furstner, A. Ace. Chem. Res. 2008, 41, 1500.
53. Zou, T.; Pi, S. S.; Li, J.-H. Org. Lett. 2009, 11, 453.