Enzymatic kinetic resolution of (RS)-1-(phenyl)ethanols by Burkholderia cepacia lipase immobilized on magnetic nanoparticles

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 8, 2010, Pages 1537-1542

  Rebelo, Lya P ^a   Netto, Caterina G C M ^a   Toma, Henrique E ^a   Andrade, Leandro H ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Enantiomeric resolution; Lipase; Superparamagnetic nanoparticles; Transesterification catalysis

Indexed keywords

EID: 77955482096     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000800019     Document Type: Article

References (63)

1. For some examples, see: Shaw, S.-Y.; Chen, Y.-J.; Ou, J.-J.; Ho, L.; Enzyme Microb. Technol. 2006, 39, 1089;
2. Palomo, J. M.; Segura, R. L.; Fernandez-Lorente, G.; Fernandez-Lafuente, R.; Guisan, J. M.; Enzyme Microb. Technol. 2007, 40, 704;
3. Fernandez, R. E.; Bhattacharya, E.; Chadha, A.; Appl. Surf. Sci. 2008, 254, 4512;
4. da Silva V. C. F.; Contesini F. J.; Carvalho P. O. J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1468.
5. For some examples, see: Hara, P.; Hanefeld, U.; Kanerva, L. T.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008, 50, 80;
6. Hara, P.; Hanefeld, U.; Kanerva, L. T.; Green Chem. 2009, 11, 250;
7. Itoh, T.; Han, S.; Matsushida, Y.; Hayase, S.; Green Chem. 2004, 6, 437;
8. Zhang, Y.; Li, J.; Han, D.; Zhang, H.; Liu, P.; Li, C.; Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 365, 609.
9. For some reviews on enzyme immobilization, see: Hanefeld, U.; Gardossi, L.; Magner, E.; Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 453;
10. Mateo, C.; Palomo, J. M.; Fernandez-Lorente, G.; Guisan, J. M.; Fernandez-Lafuente, R.; Enzyme Microb. Technol. 2007, 40, 1451;
11. Sheldon, R. A.; Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1289.
12. Cao, L.; Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 217;
13. Cao, L.; van Langen, L.; Sheldon, R. A.; Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 387.
14. Lu, A. H.; Salabas, E. L.; Schüth, F.; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1222;
15. Huang, S.-H.; Liao, M.-H.; Chen, D.-H.; Biotechnol. Prog. 2003, 19, 1095;
16. Dyal, A.; Loos, K.; Noto, M.; Chang, S. W.; Spagnoli, C.; Shafi, K. V. P. M.; Ulman, A.; Cowman, M.; Gross, R. A.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1684.
17. Dekker, R. F. H.; Appl. Biochem. Biotechnol. 1989, 22, 289.
18. For some recent examples, see: Netto, C. G. C. M.; Andrade, L. H.; Toma, H. E.; Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2299;
19. Wang, X.; Dou, P.; Zhao, P.; Zhao, C.; Ding, Y.; Xu, P.; ChemSusChem 2009, 2, 947;
20. Chaubey, A.; Parshad, R.; Taneja, S. C.; Qazi, G. N.; Process Biochem. 2009, 44, 154;
21. Hu, B.; Pan, J.; Yu, H.-L.; Liu, J.-W.; Xu, J.-H.; Process Biochem. 2009, 44, 1019;
22. Lee, D. G.; Ponvel, K. M.; Kim, M.; Hwang, S.; Ahn, I. S.; Lee, C. H.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 57, 62.
23. Shaw, S.-Y.; Chen, Y.-J.; Ou, J.-J.; Ho, L.; Enzyme Microb. Technol. 2006, 39, 1089.
24. Pan, C.; Hu, B.; Li, W.; Sun, Y.; Ye, H.; Zeng, X.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 61, 208.
25. Sulek, F.; Drofenik, M.; Habulin, M.; Knez, Z.; J. Magn. Magn. Mat. 2010, 332, 179;
26. Sohn, O. J.; Kim, C. K.; Rhee, J. I.; Biotechnol. Bioprocess Eng. 2008, 13, 716;
27. Betancor, L.; Fuentes, M.; Dellamora-Ortiz, G.; Lopez-Gallego, F.; Hidalgo, A.; Alonso-Morales, N.; Mateo, C.; Guisan, J. M.; Fernandez-Lafuente, R.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005, 32, 97;
28. Kouassi, G. K.; Irudayaraj, J.; McCarty, G.; J. Nanobiotech. 2005, 3, 1;
29. Rossi, L. M.; Quach, A. D.; Rosenzweig, Z.; Anal. Bioanal. Chem. 2004, 380, 606.
30. Yusdy; Patel, S. R.; Yapa, M. G. S.; Wang, D. I. C.; Biochem. Eng. J. 2009, 48, 13;
31. Li, G. Y.; Huang, K. L.; Jiang, Y. R.; Yang, D. L.; Ding, P.; Int. J. Biol. Macromol. 2008, 42, 405;
32. Goldberg, K.; Krueger, A.; Meinhardt, T.; Kroutil, W.; Mautner, B.; Liese, A.; Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1171.
33. Yu, J.; Wang, C.; Hong, J.; Huang, J.; J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 2009, 46, 943;
34. Hong, J.; Gong, P.-J.; Yu, J.-H.; Xu, D.-M.; Sun, H.-W.; Yao, S.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 2006, 42, 99.
35. Wang, W.; Xu, Y.; Wang, D. I. C.; Li, Z.; J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12892.
36. Huang, J.; Li, X.; Zheng, Y.; Zhang, Y.; Zhao, R.; Gao, X.; Yan, H.; Macromol. Biosc. 2008, 8, 508;
37. Wang, W.; Deng, L.; Peng, Z. H.; Xiao, X.; Enzyme Microb. Technol. 2007, 40, 255.
38. Teodor, E.; Truica, G.; Lupescu, I.; Roum. Biotechnol. Lett. 2008, 13, 3907.
39. Wang, S.; Tan, Y.; Zhao, D.; Liu, G.; Biosens. Bioelectron. 2008, 23, 1781.
40. Zhang, H.-L.; Lai, G.-S.; Han, D.-Y.; Yu, A.-M.; Anal. Bioanal. Chem. 2008, 390, 971.
41. Kuroiwa, T.; Noguchi, Y.; Nakajima, M.; Sato, S.; Mukataka, S.; Ichikawa, S.; Process Biochem. 2008, 43, 62.
42. Liang, Y.-Y.; Zhang, L.-M.; Biomacromolecules 2007, 8, 1480;
43. Lei, H.; Wang, W.; Chen, L.-L.; Li, X.-C.; Yi, B.; Deng, L.; Enzyme Microb. Technol. 2004, 35, 15.
44. Prakasham, R. S.; Devi, G. S.; Laxmi, K. R.; Rao, C. S.; J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3842.
45. Jang, K.-H.; Song, K.-B.; Park, B.-S.; Kim, C. H.; Chung, B. H.; Choue, R. W.; Lee, K. S.; Lee, C.; Chun, U.-H.; Rhee, S.-K.; Process Biochem. 2001, 37, 339.
46. Namdeo, M.; Bajpai, S. K.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 59, 134;
47. Bahar T.; Çelebi, S. S.; Enzyme Microb. Technol. 2000, 26, 28.
48. Koneracká, M.; Kopcansky, P.; Timko, M.; Ramchand C. N., Sequeira A.; Trevan, M.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 18, 13.
49. Johnson, A. K.; Zawadzka, A. M.; Deobald, L. A.; Crawford, R. L.; Paszczynski, A. J.; J. Nanopart. Res. 2008, 10, 1009.
50. Zhu, Y.; Kaskel, S.; Shi, J.; Wage, T.; van Pée, K.-H.; Chem. Mater. 2007, 19, 6408.
51. Lee, K. S.; Woo, M. H.; Kim, H. S.; Lee, E. Y.; Lee, I. S.; Chem. Commun. 2009, 3780.
52. Kim, D. K.; Mikhaylova, M.; Zhang, Y.; Muhammed, M.; Chem. Mat. 2003, 15, 1617.
53. Yamaura, M.; Camilo, R. L.; Sampaio, L. C.; Macedo, M. A.; Nakamura, M.; Toma, H. E.; J. Magn. Magn. Mat. 2004, 279, 210.
54. Andrade, L. H.; Rebello, L. P.; Netto, C. G. C. M.; Toma, H. E.; J. Mol. Catal. B: Enzym. 2010, 66, 55.
55. Schrag, J. D.; Li, Y.; Cygler, M.; Lang, D.; Burgdorf, T.; Hecht, H. J.; Schmid, R.; Schomburg, D.; Rydel, T. J.; Oliver, J. D.; Strickland, L. C.; Dunaway, C. M.; Larson, S. B.; Day, J.; McPherson, A.; Structure 1997, 5, 187.
56. a ed.; CRC Press: Florida, USA.
57. Bradford, M. M.; Anal. Biochem. 1976, 72, 248.
58. Chen, C. S. F., Y.; Girdaukas, G.; Sih, C. J.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294;
59. Straathof, A. J. J.; Jongejan, J. A.; Enzyme Microb. Technol. 1997, 21, 559.
60. Naemura, K.; Murata, M.; Tanaka, R.; Yano, M.; Hirose, K.; Tobe, Y.; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3285;
61. Yadav, J. S.; Nanda, S.; Reddy, P. T.; Rao, A. B.; J. Org. Chem. 2002, 67, 3900;
62. Kim, M.-J.; Kim, H. M.; Kim, D.; Ahn, Y.; Park, J.; Green Chem. 2004, 6, 471.
63. Kazlauskas, R. J.; Weissfloch, A. N. E.; Rappaport, A. T.; Cuccia, L. A.; J. Org. Chem. 1991, 56, 2656.