Regaining the Woodward-Hoffmann rules for chelotropic reactions via conceptual DFT

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 8, 2010, Pages 858-865

  Jaque, Pablo ^a,b   Correa, José V ^b,c   De Proft, Frank ^b   Toro Labbé, Alejandro ^b   Geerlings, Paul ^c  

^a UNIVERSIDAD ANDRÉS BELLO   (Chile)

^b VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^c PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

Author keywords

Chelotropic reactions; Conceptual DFT; Woodward Hoffmann rules

Indexed keywords

A-DENSITY; CONCEPTUAL DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESCRIPTORS; NONLINEAR MECHANISMS; PERICYCLIC REACTION; STABILIZING INTERACTIONS; WOODWARD;

BUTADIENE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77955402133     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V10-049     Document Type: Article

References (44)

1. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, 1971.
2. Gilchrist, T. L.; Storr, R. C. Organic Reactions and Orbital Symmetry; Cambridge University Press: Cambridge, 1979.
3. Sankaraman, S. Pericyclic Reactions - A Textbook; Wiley- VCH, 2005.
4. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39 (6), 1397. doi:10. 1063/1.1734456.
5. Longuet-Higgins, H. C.; Abrahamson, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87 (9), 2045. doi:10.1021/ja01087a033.
6. Parr, R.; Yang, W. T. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, UK, 1989.
7. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136 (3B), B864. doi:10.1103/PhysRev.136.B864.
8. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140 (4A), A1133. doi:10.1103/PhysRev.140.A1133.
9. Koch, W. A Chemist's Guide To Density Functional Theory; Wiley-VCH, 2001.
10. Parr, R. G.; Yang, W. T. Annu. Rev. Phys. Chem. 1995, 46 (1), 701. doi:10.1146/annurev.pc.46.100195.003413.
11. Parr, R. G.; Yang, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106 (14), 4049. doi:10.1021/ja00326a036.
12. Parr, R. G.; von Szentpály, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (9), 1922. doi:10.1021/ja983494x.
13. Morell, C.; Grand, A.; Toro-Labbé, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (1), 205. doi:10.1021/jp046577a .PMID:16839107.
14. Sanderson, R. T. Science 1951, 114 (2973), 670. doi:10. 1126/science.114.2973.670 .PMID:17770191.
15. Pearson, R. G. Chemical Hardness: Applications from Molecules to Solids; Wiley-VCH, 1997.
16. Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20 (1), 129. doi:10.1002/(SICI)1096- 987X(19990115)20:1<129::AIDJCC13> 3.0.CO;2-A
17. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103 (5), 1793. doi:10.1021/ cr990029p .PMID:12744694.;
18. Ayers, P. W.; Anderson, J. S. M.; Bartolotti, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101 (5), 520. doi:10.1002/qua.20307.;
19. Geerlings, P.; De Proft, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10 (21), 3028. doi:10.1039/ b717671f .PMID:18688366.;
20. Gazquez, J. L. J. Mex. Chem. Soc. 2008, 52, 1
21. Liu, S. B. Acta Phys.-Chim. Sin. 2009, 25, 590.
22. Moens, J.; Geerlings, P.; Roos, G. Chem. Eur. J. 2007, 13 (29), 8174. doi:10.1002/chem.200601896.;
23. Moens, J.; Roos, G.; Jaque, P.; De Proft, F.; Geerlings, P. Chem. Eur. J. 2007, 13 (33), 9331. doi:10.1002/chem.200700547.;
24. Moens, J.; Jaque, P.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (26), 6023. doi:10.1021/jp711652a .PMID:18543893.
25. Moens, J.; Jaque, P.; De Proft, F.; Geerlings, P. ChemPhysChem 2009, 10 (5), 847. doi:10. 1002/cphc.200800864 .PMID:19212963.
26. De Proft, F.; Ayers, P. W.; Fias, S.; Geerlings, P. J. Chem. Phys. 2006, 125 (21),o. 214101. doi:10.1063/1. 2387953 .PMID:17166009.;
27. Ayers, P. W.; Morell, C.; De Proft, F.; Geerlings, P. Chem. Eur. J. 2007, 13 (29), 8240. doi:10.1002/chem.200700365.;
28. De Proft, F.; Chattaraj, P. K.; Ayers, P. W.; Torrent-Sucarrat, M.; Elango, M.; Subramanian, V.; Giri, S.; Geerlings, P. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4 (4), 595. doi:10.1021/ct700289p.;
29. Sablon, N.; De Proft, F.; Geerlings, P. Croat. Chem. Acta 2009, 82, 157.
30. Zimmerman, H. Acc. Chem. Res. 1971, 4 (8), 272. doi:10. 1021/ar50044a002.
31. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106 (14), 4049. doi:10.1021/ja00326a036.
32. Parr, R.; Donnelly, R.; Levy, M.; Palke, W. J. Chem. Phys. 1978, 68 (8), 3801. doi:10.1063/1.436185.
33. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38 (6), 3098. doi:10.1103/ PhysRevA.38.3098 .PMID:9900728.
34. Lee, C.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785. doi:10.1103/PhysRevB.37.785.
35. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77 (18), 3865. doi:10.1103/PhysRevLett.77.3865 .PMID:10062328.
36. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28 (3), 213. doi:10.1007/BF00533485.
37. Tozer, D. J.; De Proft, F. J. Phys. Chem. 2005, A109, 8923.
38. De Proft, F.; Sablon, N.; Tozer, D. J.; Geerlings, P. Faraday Discuss. 2007, 135, 151, discussion 237, 503. doi:10.1039/ b605302p .PMID:17328427.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Laham, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
40. Olah, J.; Geerlings, P.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. 2007, 111, 10815.
41. Correa, J. V.; Jaque, P.; Olah, J.; Toro-Labbe, A.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2009, 470 (4-6), 180. doi:10.1016/j. cplett.2009.01.054.
42. Monnat, F.; Vogel, P.; Sordo, J. A. Helv. Chim. Acta 2002, 85 (3), 712. doi:10.1002/1522-2675(200203) 85: 3<712::AID-HLCA712>3.0.CO;2-5
43. Suárez, D.; Sordo, T. L.; Sordo, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60 (9), 2848. doi:10.1021/jo00114a039.
44. Vogel, P.; Turks, M.; Bouchez, L.; Marković, D.; Varela-Alvarez, A.; Sordo, J. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40 (10), 931. doi:10.1021/ar700096h .PMID:17685582.